ACQFs QUIMICA ORGÂNICA III

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ACQFs QUIMICA ORGÂNICA III 
1. A equação a seguir representa a reação entre o benzeno e o cloreto de etanoíla, onde se 
utilizou cloreto de alumínio como catalisador. Verifique qual o tipo de reação está sendo 
exemplificado: 
 
 
 
Nitração 
 
Acilação 
 
Cloração 
 
Sulfonação 
 
Alquilação 
 
2. Os ligantes presentes no anel aromático podem ser classificados como ativantes (orto para dirigentes) 
e desativantes (metadirigentes). Abaixo está representado uma sequência de reações de substituição 
eletrofílica em aromáticos. As reações ocorrem em duas etapas, onde na primeira etapa ocorre a 
formação de um produto intermediário e na segunda etapa formam-se os produtos finais 
dissubstituídos X, Y e Z, que são denominados respectivamente: 
 
 
 Metacloronitrobenzeno, ortodiclorobenzeno e paranitrotolueno 
 
Paracloronitrobenzeno, paradiclorobenzeno e ortonitrotolueno 
 
Ortocloronitrobenzeno, metadiclorobenzeno e paranitrotolueno 
 
Metacloronitrobenzeno, metadiclorobenzeno e meta-nitrotolueno 
 
Ortocloronitrobenzeno, ortodiclorobenzeno e paracloronitrobenzeno 
 
3. O ácido oleico, cuja estrutura química está representada abaixo, forma-se durante a decomposição de 
formigas mortas, sendo um sinal químico para que as outras formigas as retirem do ninho. 
 
 
 
Analise a veracidade (V) ou falsidade (F) das proposições abaixo, sobre o ácido oleico. 
 
( ) De acordo com a nomenclatura IUPAC, ele é denominado ácido cis-octadec-9-enoico. 
( ) Ele possui dois átomos de carbono primário e quatorze átomos de carbono secundário. 
( ) Ele apresenta cadeia aberta, normal, insaturada e heterogênea. 
 
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima para baixo. 
 
 
 V – F – F 
 
V – V – F 
 
V – F – V 
 
F – F – F 
 
F – V – V 
 
4. O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula 
cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo. 
 
 
 
Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os 
estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a: 
 
 
 
75% 
 
33% 
 
50% 
 
20% 
 25% 
 
5. O etanol (álcool etílico) é um álcool muito importante na nossa sociedade, pois possui diversas 
aplicações, sendo usado como solvente industrial, combustível veicular, em bebidas, em 
assepsia, etc. É um combustível “verde”, ecológico, renovável, obtido por meio da fermentação 
do açúcar da cana, beterraba, milho ou arroz. Quando oxidado produz o vinagre, nome popular 
dado ao ácido etanóico ou ácido acético. A propósito, assinale a alternativa que representa a 
oxidação do álcool etílico. 
 
 
 
CH3OH + CO → CH3COOH 
 
CH3CH2OH + H2O → CH3COOH + O2 
 
CH3CH2CH2OH + O2 → CH3CH2COOH + H2O 
 CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O 
 
CH3COOH + H2O → CH3CH2OH + O2 
 
6. Um processo laboratorial para conversão de alcenos em cetonas de mesma cadeia carbônica consiste 
na prévia conversão do alceno (I) em álcool (II), etapa A, e posterior conversão deste último na 
cetona (III), etapa B, conforme o esquema abaixo: 
 
 
 
 
 
As reações utilizadas para essas duas conversões devem ser, respectivamente: 
 
 
 
Hidratação de I e redução de II. 
 
Hidrogenação de I e oxidação de II. 
 
Oxidação de I e redução de II. 
 
Redução de I e hidrogenação de II. 
 Hidratação de I e oxidação de II. 
 
7. A destilação também era utilizada em manufaturas como, por exemplo, na preparação de perfumes, 
artes para a qual os árabes muito contribuíram. Havia grandes centros onde eram extraídos os aromas 
de rosas, violetas, jasmins e de outros materiais. Para isso, as flores eram maceradas em água e, em 
seguida, esse material era destilado. Tal processo não era utilizado na Antiguidade, predominando 
então o método de extração de essências pela infusão de flores em óleos ou gorduras. 
Sobre a destilação, incorporada como um procedimento químico no século XVIII, marque a alternativa 
correta. 
 
 
Uma técnica de separação que requer aquecimento da mistura homogênea ao longo do 
procedimento. 
 
Possui uma etapa de resfriamento e, em seguida, de condensação da água onde estarão 
dissolvidas essências oleosas. 
 
É uma técnica ideal para extração de essências de rosas que, ao serem maceradas, tornam-se 
sistemas homogêneos com a água. 
 
É uma técnica de separação baseada em reações químicas. 
 
Era utilizada, na antiguidade, como principal método de extração das essências após se fazer 
uma mistura heterogênea. 
 
8. As aplicações de destilação podem ser classificadas em dois grandes grupos: destilação em escala 
laboratorial e destilação industrial. Sobre os dois tipos de destilação é correto afirmar que: 
 
 Em escala laboratorial as destilações são realizadas geralmente em batelada. 
 
Em escala laboratorial as destilações são realizadas geralmente contínuas. 
 
Em escala industrial as destilações são geralmente em batelada. 
 
Em escala laboratorial as destilações são realizadas geralmente em batelada e com elevado custo 
operacional. 
 
Em escala industrial as destilações são geralmente em batelada e com baixo rendimento. 
 
9. Suponha que 0,550 g de um composto A em 100 mL de água foi extraído com 100 mL de éter. 
Quanto do composto A está presente no éter? Kd = 21,0 
 
 
 
0,025 g 
 
0,430 g 
 
0,010 g 
 
0,550 g 
 
0,525 g 
 
10. Um determinado composto orgânico, dissolvido em 50 mL de uma solução aquosa (pH = 7) foi 
submetido a uma extração líquido-líquido utilizando 25 mL de octanol. Sabe-se que a razão de 
distribuição para o analito é de 1/85. Considerando que, na fase aquosa, há 1 g de composto 
orgânico, calcule o peso restante da amostra na fase aquosa e o peso extraído na fase orgânica 
após três extrações. 
 
 
 
1,21 x 10
-5
 g da fase aquosa e 0,9999 g na fase orgânica. 
 
0,296 g da fase aquosa e 0,704 g na fase orgânica. 
 
0,333 g da fase aquosa e 0,667 g na fase orgânica. 
 
0,667 g da fase aquosa e 0,333 g na fase orgânica. 
 
0,9999 g da fase aquosa e 1,21 x 10
-5
 g na fase orgânica. 
 
11. Analisando as estruturas químicas, a seguir, explique por que o sal do ácido benzóico 
(benzoato de sódio) é mais solúvel em água do que o ácido benzóico. 
 
 
 
 
O benzoato de sódio, é menos solúvel em água, pois é um composto orgânico bem mais 
polar que ácido benzóico. 
 
O benzoato de sódio, é muito solúvel em água, pois é um composto orgânico bem mais 
apolar que ácido benzóico. 
 
O ácido benzóico, é muito solúvel em água. 
 
O benzoato de sódio, não é muito solúvel em água. 
 
O benzoato de sódio, é muito solúvel em água, pois é um composto orgânico bem mais 
polar que ácido benzóico. 
 
12. Num laboratório, um aluno do curso de química deseja extrair de uma fase aquosa uma base fraca 
(uma amina do tipo RNH2). Para uma maior eficácia do processo, o aluno deve: 
 
 
Adicionar na fase aquosa contendo a substância a ser extraída uma fase orgânica apolar com 
posterior adição de solução de hidróxido de sódio. 
 
Adicionar na fase aquosa contendo a substância a ser extraída uma fase orgânica apolar com 
posterior adição de solução de ácido clorídrico. 
 
Adicionar na fase orgânica polar contendo a substância a ser extraída uma fase orgânica apolar 
com posterior adição de solução de hidróxido de sódio. 
 
Adicionar na fase aquosa contendo a substância a ser extraída um solvente orgânico polar. 
 
Uma solução salina diluída. 
 
13. A execução do procedimento de síntese da acetanilida consiste em preparar inicialmente uma solução 
tampão e depois adicionar 7,6 mL de anilina com 8,5 mL de anidrido acético. Sabendo que o 
anidrido acético foi adicionado em excesso, a quantidade de acetanilida e ácido acético formados é 
respectivamente: 
Dados: densidade da anilina 1,02 g/mL; massa molar anilina = 93 g/mol; massa molar acetanilida =135 
g/mol e massa molar do ácido acético = 60 g/mol. 
 
 
 
 
11,26 g e 5 g 
 
12,58 g e 5,6 g 
 
10,82 g e 4,8 g 
 
7,51 g e 3,3 g 
 
22,52 g e 10 g 
 
14. Para a síntese da acetanilida é necessário o uso de uma solução tampão, pois esta reação é 
dependente do pH. Essa solução tampão é preparada durante a execução do procedimento de síntese, 
misturando dois reagentes que são: 
 
 
 
Acetato de sódio anidro e água 
 
Ácido acético e acetato de sódio anidro 
 
Anilina e anidrido acético 
 
Ácido acético e anilina 
 
Acetato de sódio anidro e anidrido acético 
 
15. Uma análise de determinação de coeficiente de partição, foi realizado pesando 0,5 g de ácido 
caprílico (mm = 144 g/mol) foi submetido a uma extração para se determinar seu coeficiente de 
partição. Sendo assim, a amostra foi dissolvida em 80 mL de água e transferidos para um balão 
de separação. Logo após foram adicionados ao balão 100 mL de benzeno. O balão foi agitado e 
depois de alguns instantes a fase aquosa foi coletada em um erlenmeyer e titulado com NaOH 
0,1 mol/L, na qual foram gastos 3,8 mL. De acordo com a reação abaixo, calcule o coeficiente 
de partição para o ácido caprílico em um sistema de benzeno/água. 
C8H16O2 + NaOH à C8H16O2Na + H2O 
 
 
 
P = 0,35 
 
P = 9,76 
 
P = 6,51 
 
P = 0,15 
 
P = 4,34 
 
16. Em um laboratório, 5 g de ácido oxálico foi submetido a uma extração para se determinar seu 
coeficiente de partição. Sendo assim, a amostra foi dissolvida em 100 mL de água e 
transferidos para um balão de separação. Logo após foram adicionados ao balão 100 mL de 
hexano. O balão foi agitado e depois de alguns instantes a fase aquosa foi coletada em um 
erlenmeyer e titulado com NaOH 2 mol/L, na qual foram gastos 48,6 mL. De acordo com a 
reação abaixo, calcule o coeficiente de partição para o ácido oxálico em um sistema de 
hexano/água. 
C2H2O4 + 2NaOH à C2O4Na2 + 2H2O 
 
 
 
P = 6,990 
 
P = 0,286 
 
P = 3,495 
 
P = 0,143 
 
P = 43,74 
 
17. A destilação é um recurso utilizado para separar cada uma das substâncias presentes em 
misturas homogêneas envolvendo sólidos dissolvidos em líquidos e líquidos miscíveis entre si. 
Sendo assim, considere o vapor obtido pela ebulição das seguintes soluções: 
I. água e sal 
II. água e açúcar 
III. água e álcool 
Em que caso(s) o vapor é constituído de água pura? 
 
 
 
II 
 
II e III 
 
I e II 
 
I 
 
III 
 
18. O mercúrio, um metal líquido, é utilizado pelos garimpeiros para extrair ouro. Nesse caso, o 
mercúrio forma, com o ouro, uma mistura líquida homogênea, que pode ser separada, 
facilmente, da areia e da água. Para separar esses dois metais, minimizando os riscos 
ambientais, seria interessante que os garimpeiros utilizassem uma retorta, como representado, 
esquematicamente, nesta figura: 
 
Para tanto, a mistura é aquecida na retorta e, então, o mercúrio evapora-se e condensa-se no bico desse 
recipiente. Considerando-se essas informações, é INCORRETO afirmar que: 
 
 
 
o ouro possui ponto de ebulição maior que o mercúrio. 
 
o mercúrio é destilado na retorta. 
 
o ouro é mais volátil que o mercúrio. 
 
o mercúrio é mais volátil que o ouro 
 
o mercúrio se funde a uma temperatura menor que o ouro.