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21/08/2017
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Aminoácidos
1.Definir a fórmula geral dos aminoácidos
2.Como se apresenta o aminoácido em pH fisiológico?
3.Classificar os aminoácidos com suas estruturas e propriedades
individuais
4.Quais aminoácidos são detectados em UV?
6. O que são peptídios?
7. Como é formada a ligação peptídica?
8. Como os peptídios podem ser classificados de acordo com o número de 
aminoácidos?
9. De acordo com a nomenclatura qual é o nome do peptídio formado pelos 
aminoácidos Gly-Tyr-Ser-Ala?
10. Cite 3 peptídios de importância biológica e quais as suas funções?
- São as unidades básicas que formam as proteínas.
- Apresenta-se como um composto de função mista, amina (-NH2) e um
grupo carboxila (-COOH) no mesmo átomo de carbono
- Em pH fisiológico, estes grupos estão na forma ionizada: -NH3+ e
-COO-
- As proteínas são compostas por 20 aminoácidos padrões, mas, nem
todas contêm todos os aminoácidos.
Em pH fisiológico
(forma ionizada)
+NH3 HC
COO-
R
Unidades monoméricas das proteínas
Grupo amino
Átomo de carbono 
Grupo carboxil
Grupo de cadeia lateral
R é comumente uma das 20 diferentes cadeias laterais.
Em pH 7,0 o grupo amino e o grupo carboxil são ionizados.
Aminoácidos
Imagem especular = Todo objeto tem uma imagem especular
Imagem especular não superpostas = quirais
Centro quiral: Carbono  com quatro grupos diferentes ligados.
PROJEÇÃO DE FISCHER













L-gliceraldeído D-gliceraldeído
L-alanina D-alanina
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- Nos aminoácidos a posição do grupo amino determina a designação
L ou D.
- L e D: do latim laevus e dexter, significando “esquerda” e “direita”.
Os 2 estereoisômeros são designados D e L em função de sua
semelhança como o gliceraldeído.
- Nas proteínas os aminoácidos são todos na forma de L-estereoisômeros.
- Aminoácidos D são encontrados na natureza, em paredes de células
bacterianas e em alguns antibióticos. Cadeia lateral carregada negativamente → (Ácida)
Classificação de acordo com a propriedade 
de seus grupamentos “R” - Polaridade
Cadeia lateral não Polar → (Hidrofóbica)
Cadeia lateral Polar → (não carregada)
Cadeia lateral carregada positivamente → (Básica) 
Estes 20 aminoácidos têm dois tipos de 
abreviações: de uma letra e de três letras
Cadeia lateral não Polar 
(Hidrofóbico)
Glicina
Gly ou G
Leucina
Leu ou L
Fenilalanina
Phe ou F
Triptofano
Trp ou W
Isoleucina
Ile I
Metionina
Met ou M
Alanina
Ala ou A Valina
Val ou V
Prolina
Pro ou P
Cadeia lateral Polar 
(não carregado)
Treonina
Thr ou T
Serina
Ser ou S
Tirosina
Tyr ou YO grupo –OH é polar.
Asparagina
Asn ou N
Glutamina
Gln ou Q
Cisteína
Cys ou C
Cadeia lateral Positivamente Carregada 
(Básico)
Arginina
Arg ou R
Lisina
Lys ou L
Histidina
His ou H
Estes nitrogênios têm uma 
afinidade relativamente fraca 
pelo H+ e são parcialmente 
positivos em pH neutro
Cadeia lateral Negativamente Carregada 
(Ácido)
Ácido aspártico
Asp ou D
Ácido Glutâmico
Glu ou E
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Fenilalanina
Phe ou F
Triptofano
Trp ou W
Tirosina
Tyr ou Y
Detecção em UV
Classificação 
dos 
aminoácidos 
pela 
polaridade 
do radical
Apolares Polares sem 
carga no pH 
fisiológico
Polares 
carregados 
negativamente 
no pH 
fisiológico
Polares carregados 
positivamente no 
pH fisiológico
Alanina Serina Glutamato Lisina
Glicina Treonina Aspartato Histidina 
Valina 
(ramificado)
Tirosina 
(aromático)
Arginina
Leucina 
(ramificado)
Cisteína
Isoleucina 
(ramificado)
Glutamina
Prolina Asparagina
Fenilalanina 
(aromático)
Metionina
Triptofano 
(aromático)
Curvas de titulação de aminoácidos
Propriedades ácido base
Todos os aminoácidos possuem um grupo ácido (-COOH)
e um grupo básico (-NH2); todos os aminoácidos livres
apresentam características ácido-base.
Forma não-iônica Forma zwitteriônica
Curvas de titulação de aminoácidos
Os aminoácidos têm pelo menos 2 grupos ionizáveis:
Na forma protonada -COOH, -NH+3
Na forma desprotonada -C00-, NH2
Em pH muito ácido:
COOH

+NH3 C H

R
Forma totalmente 
protonada
Em pH muito básico:
COO-

NH2 C H

R
Forma totalmente 
desprotonada
COO-

+NH3 CH

R
Forma Dipolar 
Zwitterion
Próximo da neutralidade:
Classificação dos Aminoácidos quanto a 
necessidade nutricional
Aminoácidos essenciais Aminoácidos não essenciais
Arginina Alanina
Histidina Asparagina
Isoleucina Aspartato
Leucina Cisteína
Lisina Glutamato
Metionina Glutamina
Fenilalanina Glicina
Treonina Prolina
Triptofano Serina
Valina Tirosina
Nomenclatura dos carbonos
Lisina
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Aminoácidos Incomuns
Modificações pós-tradução
 Produzidos por modificações químicas dos 
aminoácidos presentes nas proteínas 
 4-hidroxiprolina e 5-hidroxilisina - colágeno
  - carboxiglutamato – proteínas da coagulação 
sanguínea
Aminoácidos Incomuns
D- aminoácidos
 Podem compor alguns polipeptídeos bacterianos
 Podem estar presentes em antibióticos: actinomicina D
Citrulina e ornitina
 Participam da biossíntese da arginina e do ciclo da uréia
Além de constituírem as unidades fundamentais
dos peptídeos e proteínas, os aminoácidos têm
outras funções:
-Glicina e ácido glutâmico parecem estar envolvidos
na transmissão do impulso nervoso
(neurotransmissores);
-Certas aminas de importância biomédica (histamina e
o ácido aminobutírico) são produtos de
descarboxilação de certos aminoácidos;
-Tirosina: precursor-chave da epinefrina (adrenalina)
-Triptofano: Precursor da serotonina, que tem um
efeito sedativo.
Dopamina: principal 
neurotransmissor 
excitatório 
cerebral (a partir 
da DOPA)
Noradrenalina e 
adrenalina:
neurotransmissores 
simpáticos.
 Serotonina
Formada pela descarboxilação do triptófano, seus 
baixos níveis estão envolvidos na gênese da 
depressão, também é um vasodilatador
 Gaba 
Neurotransmissor inibitório formado a partir da 
descarboxilação do glutamato
 Tiroxina
Hormônio produzido pela glândula tireóide a 
partir da tirosina e que controla o gasto 
energético basal
Os aminoácidos podem ser unidos pela formação de
ligações covalentes entre o -carboxila de um
aminoácido e o -amino do próximo com eliminação de
uma molécula de água. Essa é dita ligação peptídica.
Ligação peptídica
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Ligação peptídica Peptídios
São compostos formados pela ligação de um pequeno 
número de aminoácidos.
 Classificação quanto ao número de aminoácidos:
Oligopeptídios
• 2 aminoácidos.....................dipeptídios
• 3 aminoácidos.....................tripeptídios
• 4 aminoácidos.....................tetrapeptídios
Polipeptídios
• + de 10 aminoácidos...........
Componentes dos peptídios
• Espinha dorsal - formada pela união dos aminoácidos
- presença da ligação peptídica 
•Grupamento N-terminal (NH3+ livre)
C- terminal (COO- livre)
•Resíduos de aminoácidos
•Radicais dos aminoácidos - ligados a espinha dorsal
- radicais são responsáveis pelas 
propriedades dos peptídios
O
Alanina
Nomenclatura dos peptídios
ALANIL GLUTAMIL LISINA
+H3N - CH - CO - HN - CH - CO - HN - CH – COO-_
CH3
COOH
(CH2)2 
NH2
(CH2)4
Glutamato Lisina
Serilgliciltirosilalanileucina (Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu)
^^
Extremidade
N-Terminal
Extremidade
C-Terminal
Sentido de crescimento da cadeia polipeptidica
Aspartame (peptídeo doce)
L-aspartil- L- fenilalanil metil éster
 Refrigerantes adoçados com aspartame trazem no rótulo a 
presença da fenilalanina.
 Pessoas que tem fenilcetonúria só podem ingerir quantidades 
controladas de substâncias com fenilalanina
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Fenilcetonúria (PKU)
 Doença genética do metabolismo da fenilalanina por 
falta de uma enzima.
 Fenilalanina, fenilpiruvato, fenilactato e o fenilacetato 
acumulam-se no sangue e na urina. 
O retardo mental é um sintoma associado a esta doença
 Podem ser facilmente detectada em recém-nascidos
Proteínas  Fenilalanina  Tirosina
 Fenilalanina hidroxilase
Ácido Fenilpirúvico
Proteínas  Fenilalanina  Tirosina
 Fenilalanina hidroxilase
Ácido Fenilpirúvico
Hormônios Peptídicos
Oxitocina (ocitocina) Induz trabalho de parto em gestantes
 Estimula o fluxo de leite na mãe que amamenta
Vasopressina
 Controla a pressão sangüínea 
 Efeito antidiurético 
1.Definir a fórmula geral dos aminoácidos
2.Como se apresenta o aminoácido em pH fisiológico?
3.Classificar os aminoácidos com suas estruturas e propriedades
individuais
4.Quais aminoácidos são detectados em UV?
6. O que são peptídios?
7. Como é formada a ligação peptídica?
8. Como os peptídios podem ser classificados de acordo com o número de 
aminoácidos?
9. De acordo com a nomenclatura qual é o nome do peptídio formado pelos 
aminoácidos Gly-Tyr-Ser-Ala?
10. Cite 3 peptídios de importância biológica e quais as suas funções?