Resumo Carboidratos

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Carboidratos 
São poliidroxicetonas ou poliidroxialdeídos ou 
substância que geram esses compostos quando 
hidrolisados. São constituídos por C, H e O, mas 
alguns podem conter N, P e S. 
As principais funções dos carboidratos são: 
• Fonte de energia; 
• Reserva de energia; 
• Estrutural em bactérias, vegetais e tecidos 
conectivos de animais); 
• Lubrificante de articulações; 
• Nucleotídeos; 
• Fonte de carbono, para biossíntese de 
ácidos graxos, colesterol, aminoácidos e 
ácidos nucleicos; 
• Reconhecimento e coesão entre as células; 
• Sinais para classificação intracelular ou o 
destino metabólico; 
• Matéria prima para biossíntese de outras 
biomoléculas; 
São classificados em: 
• Monossacarídeos; 
• Oligossacarídeos (dissacarídeos são os 
mais importantes); 
• Polissacarídeos. 
Os monossacarídeos são açucares simples, e 
constituído somente por uma única unidade 
poliidroxicetona ou poliidroxialdeido. Os 
monossacarídeos com 6 C são chamados de D- 
glicose ou de dextrose. Monossacarideos de 4 ou 
mais carbonos tendem a formam ciclos. 
Os oligossacarídeos consistem em cadeias curtas 
de unidades de monossacarídeos, ou, resíduos, 
unidos por ligações chamadas de ligações 
glicosídicas. Os dissacarídeos, são os mais 
abundantes, pois são formados por duas unidades 
de monossacarídeos. 
Os polissacarídeos são polímeros de açúcar que 
possuem mais de 20 unidades de monossacarídeo. 
Alguns são lineares e outros são ramificados. 
 
 
 
 Monossacarídeos e 
dissacarídeos 
As duas famílias de monossacarídeos são cetoses 
e aldoses: 
Os monossacarídeos são sólidos cristalinos e 
incolores plenamente solúveis em água, mas 
insolúveis em solventes apolares. 
Representação: 
• Aldose: Quando o grupo carbonil está na 
extremidade da cadeia de carbonos, isto é, 
em um grupo aldeído 
• Cetose: Quando o grupo carbonil está em 
qualquer outra posição, isto é, em um grupo 
centona. 
 
Os monossacarídeos, com quatro, cinco e seis 
átomos de carbono, são chamados de tetroses, 
pentoses e hexoses, respectivamente. 
Monossacarídeos tem centros assimétricos: 
Para representar as estruturas dos 
monossacarídeos, geralmente são utilizados as 
Projeções de Fischer. Geralmente uma molécula 
com n centros quirais, pode ter 2n estereoisômeros. 
Para determinar a quantidade destes, os 
monossacarídeos podem ser divididos em dois 
grupos, os quais diferem quanto a configuração do 
centro quiral mais distante do carbono do carbonil. 
Quando o grupo hidroxila do carbono de referência 
estiver do lado direito, o açúcar é o isômero D, e 
quando está a esquerda, é o isômero L. 
 
Também os açucares, podem-se diferir apenas na 
configuração de um carbono e estes são chamados 
de EPÍMEROS. 
 
 
Os monossacarídeos comuns tem estruturas 
cíclicas: 
Em solução aquosa, as aldotetroses e todos os 
monossacarídeos com cinco ou mais átomos de 
carbono no esqueleto ocorrem predominantemente 
como estruturas cíclicas (em anel), nas quais o 
grupo carbonil está formando uma ligação 
covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila 
presente na cadeia. A formação dessas estruturas 
em anel é o resultado de uma reação geral entre 
álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados 
chamados de hemiacetais ou hemicetais. 
 
Os compostos com anéis de 6 membros são 
chamados de piranoses. Os nomes sistemáticos 
para as duas formas em anel de d-glicose são α-D-
glicopiranose e β-D-glicopiranose. As ceto-
hexoses, também ocorrem como os compostos 
cíclicos com formas anomericas de α e β. Nesses 
compostos, o grupo da hidroxila em C-5 (ou C-6), 
reage com o grupo da cetona, em C-2, formando 
um anel furanose (ou piranose), contendo uma 
ligação hemiacetal. 
 
As estruturas cíclicas normalmente são realizadas 
pelas Projeções de Haworth, do que pelas 
Projeções de Fischer. 
 
Para a projeção de Haworth, se o grupo hidroxila 
estiver à direita na Projeção de Fischer, ele é 
colocado para baixo, e se estiver à esquerda, é 
colocado para cima. O grupo -CH2OH terminal, 
projeta-se para cima. 
Os monossacarídeos são agentes redutores: 
Os monossacarídeos podem ser oxidados por 
agentes oxidantes, tais como o íon cúprico. O íon 
oxida a glicose e outros açúcares a uma complexa 
mistura de ácidos carboxílicos, cujo teste é 
chamado Teste de Fehling. Esse, é um teste 
semiquantitativo para a presença de açúcar redutos, 
que por muitos anos foi utilizado para detectar e 
dosar níveis elevados de glicose em pessoas com 
diabetes melito. 
Dissacarídeos contém uma ligação glicosídica: 
Os dissacarídeos, como a maltose, sacarose e 
lactose, consiste em dois monossacarídeos ligados 
por uma ligação covalente chamada ligação O-
glicosídica, a qual é formada quando um grupo 
hidroxila de uma molécula de açúcar, normalmente 
cíclica, reage com o carbono anomérico do outro. 
 
 
 
 Polissacarídeos 
A maioria dos carboidratos são encontrados na 
natureza como polissacarídeos, polímeros de média 
a alta massa molecular. Também são chamados de 
glicanos, diferem um dos outros na identidade das 
unidades de monossacarídeos repetidos, no 
comprimento das ligações e nas ramificações. 
Eles são classificados em homopolissacarídeos e 
heteropolissacarídeos. 
 
Os homopolissacarídeos são aqueles que contém 
apenas uma espécie monomérica, e os 
heteropolissacarídes são aqueles que contém dois 
ou mais espécies monoméricas. Alguns 
homopolissacarídeos, como o amido e o 
glicogênio, servem como fonte de armazenamento. 
Já a celulose e a quitina, servem como fonte 
estrutural das plantas e como exoesqueleto de 
artrópodes, respectivamente. 
Os heteropolissacarídeos fornecem suporte 
extracelular para organismos de todos os reinos. 
Por exemplo, a camada rígida do envelope celular 
bacteriano (o peptideoglicano) é parcialmente 
composta por um heteropolissacarídeo construído 
por duas unidades alternadas de monossacarídeos. 
Para a síntese de polissacarídeos não existe molde, 
em vez disso, o programa de síntese de 
polissacarídeos é intrínseco as enzimas que 
catalisam a polimerização das unidades 
monoméricas. 
 
 
Alguns homopolissacarídeos são formas de 
estocagem de combustível 
Os principais polissacarídeos de armazenamento 
mais importantes são o amido, para as células 
vegetais, e o glicogênio, em células animais. 
Amido: 
O amido, contem dois tipos de polímero de glicose, 
amilose e a amilopectina. A amilose consiste em 
ligações longas, não ramificadas, de resíduos de D-
glicose conectadas por ligações (α1→), como na 
maltose. Já a amilopectina, é muito ramificada. As 
ligações glicosídicas que unem os resíduos de 
glicose sucessivos nessas cadeias, são (α1→) 4 e 
nos pontos de ramificação são (α1→6). 
 
Glicogênio: 
O glicogênio, é o principal polissacarídeo de 
armazenamento das células animais. Como a 
amilopectina, o glicogênio e um polímero de 
subunidades de glicose ligadas por ligações 
(α1→4), com ligações(α1→6) nas ramificações. 
Porém, o glicogênio é mais ramificado (cerca de 8 
a 12 resíduos) e mais compacto que o amido. Ele é 
encontrado nas células do fígado e no musculo 
esquelético. 
Alguns homopolissacarídeos tem funções 
estruturais 
Celulose: 
A celulose, é uma substancia fibrosa, resistente e 
insolúvel a água e é encontrada nas paredes 
celulares das plantas. 
Os resíduos de glicose na celulose estão ligados por 
ligações glicosídicas (β1→4). 
 
 
 
A maioria dos animais vertebrados não conseguem 
ingerir a celulose, pois carecem de uma enzima que 
hidrolise ligações (β1→4). 
O cupim é único que consegue digerir a celulose, 
pois carregam em seu trato intestinal um 
microrganismo simbiótico que secreta celulase, a 
enzima que hidrolisa a ligação (β1→4). 
Quitina: 
A quitina, é um homopolissacarídeo linear 
composto por resíduos de N-acetilglicosaminaem 
ligações(β1→4). É a principal componente dos 
exoesqueletos dos artrópodes. 
 
Alguns glicosaminoglicanos são 
heteropolissacarídeos da matriz extracelular 
Os glicosaminoglicanos são formados por uma 
família de polímeros lineares compostas por 
unidades de dissacarídeos repetidos. São 
exclusivos de bactérias e animais, não sendo 
encontrados em plantas. 
O glicosaminoglicano ácido hialurônico, contém 
resíduos de ácido D-glicuronico e N-
acetilglicosamina. 
Ácido hialurônico: 
O ácido hialurônico também é um componente da 
matriz extracelular de cartilagens e tendões, onde 
auxilia na resistência à tensão e elasticidade, 
devido à sua forte interação não covalente com 
outros componentes da matriz. A hialuronidase, 
enzima secretada por certas bactérias patogênicas, 
hidrolisa as ligações glicosídicas do ácido 
hialurônico, tornando os tecidos mais suscetíveis à 
infecção bacteriana. 
 
Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas 
e glicolipideos 
Alem dos importantes papeis como armazenadores 
de combustíveis (amido, glicogênio) e estrutural 
(celulose, quitina e peptideoglicano), os 
polissacarídeos e os oligossacarídeos são 
transportadores de informações. Alguns fornecem 
comunicação entre as células e a matriz 
extracelular, outros sinalizam proteínas para o 
transporte e a localização em organelas ou para 
degradação, quando a proteína é malformada ou 
supérflua, e outros atuam como pontos de 
reconhecimento para moléculas de sinalização 
extracelulares ou parasitas. 
Os proteoglicanos, macromoléculas presentes 
na superfície celular e na matriz extracelular, 
contem glicosaminoglicanos 
Alguns proteoglicanos podem formar agregados 
proteoglicanos, enormes grupos supramoleculares 
 
 
de muitas proteínas centrais, todas ligadas a uma 
única molécula de ácido hialurônico. 
 
 
Glicoproteinas tem oligossacarídeos ligados 
covalentemente 
Glicoproteínas são conjugados carboidrato-
proteina nos quais os glicanos são menores, 
ramificados e mais estruturalmente diversos do que 
gigantescos glicosaminoglicanos dos 
proteoglicanos. O carboidrato é ligado por meio de 
seu carbono anomerico por uma ligação glicosídica 
com o -OH de um resíduo de Ser ou Thr (O-ligado) 
ou por uma ligação N-glicosil com o nitrogênio da 
amida de um resíduo de Asn (N-ligado). 
 
Glicolipídeos e lipopolissacarídeos são 
compontentes de membranas 
Os gangliosídeos são lipídeos de membranas das 
células eucarióticas nas quais o grupo polar, a parte 
do lipídeo que forma a superfície externa da 
membrana, é um oligossacarídeo complexo 
contendo ácido siálico e outros resíduos de 
monossacarídeos. 
Os lipopolissacarídeos são as moléculas 
dominantes da superfície da membrana externa de 
bactérias gram-negativas.