Flavonóides: Estrutura, Propriedades e Aplicações

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16/08/2016
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Profa. Daniele Michelin Paganotte
FLAVONÓIDES
Definição
• Os flavonoides são biossintetizados pela via dos fenilpropanóides e
constituem uma importante classe de polifenóis.
• Representam um dos grupos fenólicos mais importantes e diverdificados
entre os produtos de origem natural.
• São conhecidos 4200 flavonoides diferentes
• Diferentes classes de flavonoides.
Estrutura química
A maioria possui 15 átomos de carbono
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Apresentam-se em 2 formas:
- Conjugados (Heterosídeos)
- C-glicosídeos
- O-glicosídeos
- forma livre (genina ou aglicona).
CLASSES DE FLAVONÓIDES
Classes Estrutura básica Características / funções
Flavonas / flavonóis e O –
heterosídeos
C – heterosídeos
Antocianos
Chalconas
Auronas
Di-hidro-flavonóis
Flavanonas
Di-hidro-chalconas
Flavanas, leucoantocianidinas
e proantocianidinas
Isoflavonóides
Neoflavonóides
biflavonóides
Funções dos flavonoides nas plantas
• Proteção contra raios UV/Vis
• Proteção contra insetos, fungos, virus e bactérias
• Atração de animais com finalidade de polinização
• Antioxidantes
• Controle da ação de hormônios vegetais
• Agentes alelopáticos
• Inibidores de enzimas
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS FLAVONÓIDES
• Em geral as agliconas são cristais amarelos;
•Os heterosídeos são geralmente solúveis em água e álcoois diluídos, mas
insolúveis em solventes orgânicos;
•As agliconas são solúveis em solventes orgânicos apolares e em soluções
aquosas alcalinas (caráter fenólico);
•O aquecimento pode levar à hidrólise dos O-heterosídeos, mesmo que em
soluções diluídas;
•Dependendo a classe de flavonoides a que pertence a solubilidade pode ser
alterada de acordo com a estrutura da molécula.
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EXTRAÇÃO DE FLAVONÓIDES
• para a extração utilizam-se geralmente solventes com polaridade 
crescente; 
•ensaios cromáticos:
•Reação de Shinoda; 
•Reação com cloreto férrico;
•Reação com hidróxido de sódio;
•Reação com cloreto de alumínio 5%.
• ensaios cromatográficos: CCD / fluorescência
• espectroscopia no ultravioleta.
• doseamento: flavonóides totais por espectrofotometria.
IDENTIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
DOSEAMENTO DOS FLAVONÓIDES
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS DOS FLAVONÓIDES
•Antiviral
•Antioxidante
•Antiinflamatória
•Antitumoral
•Atividade sobre a permeabilidade capilar
•Atividade hormonal
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TOXICIDADE DOS FLAVONÓIDES
• Normalmente não são considerados substâncias tóxicas.
• Algumas especialidades farmacêuticas o descrevem como isentos de 
toxicidade.
• Alguns estudos demonstram mutagenicidade.
• Ainda são necessários mais estudos clínicos e toxicológicos.
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS - FLAVONÓIDES
 Citrus
 Ginkgo
 Maracujá
 Camomila
 Arnica
 Cardo de leite
 Entre outras…
GINKGO
Ginkgo
 Nome científico:Ginkgo biloba L.
 Família: Ginkgoaceae
 Parte utilizada: folhas
 Composição química: flavonóides e diterpenos. Cerca de 20
componentes derivados dos falvonóides (heterosídeos de flavonóis
e biflavonóides).
 Ações farmacológicas:
GINKGO
 utiliza- se o extrato padronizado, ajustado para 24 % de glicosídeos
flavônicos e 6% de ginkgolídeos.
 os ginkgolídeos inibem o FAP (fator ativador de plaquetas),
flavonóides diminuem a fragilidade capilar e captam os radicais livres.
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MARACUJÁ
Maracujá
 Nome científico: Passiflora alata Curtis e Passiflora edulis Sims
 Família: Passifloraceae
 Parte utilizada: folhas e partes aéreas.
 Composição química: flavonóides di-C-heterosídeos de flavonas.
 Ações farmacológicas: sedativo, antiespasmódico e ansiolítico.
MARACUJÁ
 largamente utilizado como sedativo, mesmo não estando muito
claro os responsáveis por essa atividade ainda.
 possui ácidos fenólicos, cumarinas, fitosteróis, maltol, glicosídeos
cianogenéticos, alcalóides indólicos (harmano, harmol e harmina) e
numerosos flavonóides (C-glicosídeos flavônicos) como a vitexina.
Indicações: estados de agitação nervosa, ansiolítico.
Posologia: 4 – 8 g droga vegetal.
Ensaios clínicos: dois ensaios clínicos conduzidos com medicamentos fitoterápicos à
base de P. incarnata como monoterapia são insuficientes para garantir a eficácia e a
segurança do maracujá como alternativa no tratamento da ansiedade.
Passiflora alata: resultados podem explicar o efeito relatado pela população como agente
indutor de sono, mas não apóiam o uso popular como calmante.
Pelo contrário, o efeito ansiogênico e a toxicidade genética observados determinam à
necessidade de cautela e a realização de mais estudos para a utilização de P. alata como
matériaprima para a produção de medicamentos.
Passiflora incarnata (maracujá) Referências
 SCHULZ. V., HANSEL, R., TYLER, V.E. Fitoterapia racional: um guia de fitoterapia 
para ciências da saúde. Barueri: Manole, 2002.
 SIMÕES, C.M.O.; SCHENKEL, E.P.; GOSMANN, G.; MELLO, J.C.P.; MENTZ, L.A.; 
PETROVICK, P.R. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 5. ed., Ed. UFRGS/UFSC, 
2003.
 Brasil. FARMACOPÉIA BRASILEIRA. 5.ed. Vol.2 /Agência Nacional de Vigilância 
Sanitária. Brasília : Anvisa, 2010. – PARTE 2 ( NA INTEGRA) - Disponível em : << 
http://www.anvisa.gov.br/hotsite/cd_farmacopeia/pdf/volume2.pdf>> 
http://www.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.wildflower.org/image_archive/320x240/PCD3632/PCD3632_IMG0047.JPG&imgrefurl=http://www.wildflower.org/plants/result.php%3Fid_plant%3DPAIN6&usg=__TiiuYxmlQ0gmSuIhsE1Tn2pGOeg=&h=240&w=320&sz=80&hl=pt-BR&start=20&zoom=1&tbnid=0hyfzxjGD8Zb0M:&tbnh=89&tbnw=118&ei=XLpYT-OGDsLe0QHW3LizDw&prev=/search%3Fq%3Dpassiflora%2Bincarnata%26hl%3Dpt-BR%26lr%3D%26sa%3DN%26tbm%3Disch&itbs=1
http://www.anvisa.gov.br/hotsite/cd_farmacopeia/pdf/volume2.pdf