Aula teórica Óleos essenciais

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AULA: Óleos essenciais 
Profa. Rosa Fátima de Oliveira Rodrigues
Disciplina de FARMACOGNOSIA 
Definição: são princípios imediatos de origem vegetal, próprios de vários grupos de espécies, definíveis por um conjunto de propriedades que permitem sua caracterização e isolamento, entre as quais se destacam:
	 volatibilidade
	 aroma e sabor
	 insolubilidade em água (solubilidade limitada)
	 solubilidade nos solventes orgânicos usuais
Sinonímia: óleos voláteis, óleos etéreos, essências
Em papel produzem manchas translúcidas de aspecto gorduroso que desaparecem rapidamente por exposição ao ar (diferenciação entre óleo fixo e óleo volátil).
Além dos usos terapêuticos (por via oral, dérmica, inalações, gargarejos, bochechos), são usados como flavorizantes (ex. óleo de limão), na perfumaria (ex. óleo de rosas), como agentes iniciadores na síntese de outros compostos (ex. óleo de terebintina) ou na aromaterapia (vários).
Possuem alto índice de refração e a maioria é opticamente ativa.
Localização: aparelhos secretores
 Células secretoras
 	 Tricomas (pêlos) secretores
Localização: aparelhos secretores (contin.) - glândulas
 Canais secretores
Bolsas secretoras
Composição: misturas muito complexas
	 derivados de terpenóides 
	 derivados de fenilpropanóides 
Fotossíntese
Glicólise
açúcares
Fosfoenolpiruvato
Piruvato
Acetil-CoA
Ciclo dos ác. tricarboxílicos
CO
2
CO
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O
2
Eritrose
PO
4
Ácido chiquímico
a.a aromáticos
a.a. alifáticos
Malonil-CoA
Isopreno
Esqualeno
Carboidratos
Proteínas
Ácidos graxos
(lipídeos)
Glicosídeos
Polissacarídeos complexos
Antibióticos aminoglicosídeos
Fenilpropanóides
Alcalóides
Peptídeos
Penicilinas
Cefalosporinas
Gorduras e ceras
Eritromicinas
Tetraciclinas
Antraquinonas
Terpenóides
Esteróides
Classificação: quimicamente
	 terpenos 
	 acíclicos
	 monocíclicos
	 bicíclicos
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Classificação: quimicamente (contin.)
	 sesquiterpenos 
	 derivados do fenilpropano
	 compostos de cadeia longa (até 35 C)
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Métodos de obtenção:
	 destilação por arraste de vapor
	 hidrodestilação
	 destilação pela água e vapor
	 destilação pelo vapor d’água 
Métodos de obtenção: (contin.)
	 destilação por arraste de vapor (contin.)
Métodos de obtenção: (contin.)
	 solventes orgânicos
aparelho de Soxhlet
decantação
Métodos de obtenção: (contin.)
	 extração à quente
	 extração à frio: “enfleurage”
produto de alta qualidade
Métodos de obtenção: (contin.)
	 expressão: frutos cítricos
pericarpos prensados
mistura óleo-água separada através de centrifugação, decantação ou destilação
CO2 é liquefeito através de compressão
CO2 aquecido a 31- 33ºC
extração do óleo
CO2 retorna ao estado gasoso
Métodos de obtenção: (contin.)
	 extração por CO2 supercrítico
Conservação das essências:
 Principais fatores que os modificam são:
	 ar, luz e calor
	 metais
	 água e impurezas
alterações organolépticas físicas e químicas
 Recomendações:
	 guardá-las desidratadas
	 ao abrigo do ar e da luz
	 a temperaturas baixas
	 em embalagens neutras ou completamente cheias
	 evitar vedantes de borracha ou couro
DOSEAMENTO: aparelho de Clevenger
DÓLEO < DH2O
DÓLEO > DH2O
Aparelho do tipo Clevenger modificado por Wasicky eAkisue
DOSEAMENTO: aparelho de Clevenger (contin.)
	 pesquisar na monografia da essência qual a densidade da mesma (indica qual o tipo de aparelho usar);
	 pesquisar na monografia da droga qual o % mínimo de essência exigido;
	 fazer o cálculo da tomada da amostra;
	 montar o aparelho;
	 ligar e deixar em ebulição por 3 horas;
	 desligar e esperar esfriar;
	 fazer a leitura *;
	 fazer o cálculo do doseamento.
Controle de qualidade:
 Da droga:
	 identificação
	 pesquisa de princípio ativo e doseamento
 Do óleo essencial:
	 métodos físicos (solubilidade em álcoois, densidade relativa, desvio polarimétrico, índice de refração, ponto de congelamento)
	 métodos químicos (índice de acidez, de ésteres etc.)
	 métodos cromatográficos
Propriedades farmacológicas:
 
	 ação anti-séptica: timol, citral, geraniol, linalol
	 ação rubefaciente: terebintina
	 ação secretolítica: eucalipto, anis-estrelado
	 ação diurética: zimbro
	 espasmolítica e carminativa: camomila, funcho, erva-doce, menta, macela
	 ação neurosedante: melissa, capim-limão, lavanda
	 ação estimulante do SNC: cânfora
	 ação antiinflamatória: camomila
	 ação anestésica local: cravo-da-índia
Toxicidade:
 
	 reações cutâneas
	 irritação: mostarda
	 sensibilização: canela, funcho, alho, terebintina
	 fototoxicidade: frutos cítricos
	 reações no SNC
	 efeitos convulsivantes: losna, sálvia, funcho, manjericão  crises epileptiformes ou tetaniformes (convulsão), distúrbios sensoriais e psíquicos
	 efeitos psicotrópicos: noz-moscada
EQUIPAMENTOS
Espectrômetro de massas Shimadzu QP 5000, operando acoplado a cromatografia gasosa nos modos ionização química (CI) e impacto 
Classificação científica
	Reino: Plantae 
	Filo: Magnoliophyta 
	Classe: Magnoliopsida
	Ordem: Lamiales
	Família: Lamiaceae
	Gênero: Rosmarinus
	Espécie: R. officinalis L.
Alecrim
Nomenclatura binomial:
 Rosmarinus officinalis L.; Lamiaceae
ANÁLISE QUÍMICA
(Material Safety Data Sheet according to EC Legislaton 91/155/E EC - U.K, England) 
Data de avaliação: Setembro de 2000
1. Identificação: 
Nome comercial: Alecrim QT1 (quimiotipo cânfora), Alecrim da horta, Rosemary.
Nomenclatura botânica: Rosmarinus officinalis L.
Extração: Destilação
Parte da planta: Erva
Origem: Espanha
2. Composição química: 
Aditivos (ex. carreadores, preservativos, antioxidantes) : Nenhum 
	Picos 	Constituintes	Composição %
	A	α - pineno 	23,4
	B	canfeno 	11,2
	C	 β - pineno	5,4
	D	mirceno	1,5
	E	p - cimeno 	0,4
	F	limoneno	2,9
	G	1,8 - cineol	18,9
	H	γ - terpineno	0,6
	I	canfora	21,8
	J	borneol	0,3
	K	terpinen - 4 - ol	2,6
	L	acetato de bornila	1,3
	M	β - cariofileno	1,6
	3. Propriedades físico-químicas: 
	Aparência: Líquido amarelo pálido.
	Odor: Herbáceo, semelhante à cânfora.
	PH: Neutro.
	Ponto de evaporação: 40oCa 44oC 
	Gravidade específica (20oC): 0.890 a 0.915 g/ml
	Rotação óptica (20oC): +5oC a +10oC
	Índice de refração (20oC): 1.460 a 1.480
	Solubilidade na água (20oC): Inexistente.
	4. Informações toxicológicas: 
	DL50% oral: 5g/kg em ratos.
	DL50% dermal: 10g/kg em coelhos.
	Irritação: Não apresentou irritação quando testado a 10%.
	Sensibilização: Não apresentou irritação quando testado a 10%.
	Fototoxicidade: Sem reação fototóxica relatada.
	5. Estabilidade e reatividade: 
	Estabilidade química: Estável.
	Condições a evitar: Normalmente estável. Não possui reação com a água. 
	Perigos de decomposição do produto: Não disponível.
	6. Primeiros socorros: 
	Inalação: Se apresentar desconforto, remova a pessoa para uma área bem ventilada e aberta.
	Pele: Remova a roupa contaminada. Lave a área com bastante sabão e água.
	Olhos: Lave imediatamente com água fria por 10 a 20 minutos. Procure ajuda médica imediatamente caso a irritação seja muito forte.
	Ingestão: Procure imediatamente ajuda médica em caso de ingestão em largas quantidades.
	7. Em caso de fogo: 
	Meios de extingui-lo: Dióxido de carbono e espuma
	Não usar: Água
	Precauções especiais: Utilize aparatos respiratórios contra os vapores tóxicos possivelmente produzidos durante o fogo.
	8. Outros:
	Análise feita na Inglaterra, estando o produto de acordo com as normas de legislação da vigilância sanitária inglesa (IFRA e RIFM).Chega por hoje?
Então... Até a próxima aula!
Fotossíntese
Glicólise
açúcares
Fosfoenolpiruvato
Piruvato
Acetil-CoA
Ciclo dos ác. tricarboxílicos
CO
2
CO
2
O
2
Eritrose
PO
4
Ácido chiquímico
a.a aromáticos
a.a. alifáticos
Malonil-CoA
Isopreno
Esqualeno
Carboidratos
Proteínas
Ácidos graxos
(lipídeos)
Glicosídeos
Polissacarídeos complexos
Antibióticos aminoglicosídeos
Fenilpropanóides
Alcalóides
Peptídeos
Penicilinas
Cefalosporinas
Gorduras e ceras
Eritromicinas
Tetraciclinas
Antraquinonas
Terpenóides
Esteróides
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