Álcoois - Propriedades e Nomenclatura

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Álcoois
- Propriedades
- Nomenclatura
- Aplicabilidade
Definição
 São compostos que apresentam o 
grupo hidroxila ( - OH) ligado a 
carbono saturado.
 Grupo funcional: - C – OH 
Álcoois
Classificação
 Monoálcool  1 OH/ H3C – CH2 – OH 
 Diálcool  2 OH/ H2C – CH2
OH OH
 Poliálcool  nºOH / H2C – CH – CH2
OH OH OH
Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de 
carbono que contém a hidroxila.
 Primário: H3C – CH2 – OH 
 Secundário: H3C – CH – CH3
OH
 Terciário: CH3
H3C – C – CH3
OH
Obs: os álcoois apresentam
no máximo um grupo OH
por carbono
Álcoois
Nomenclatura
Prefixo Intermediário Sufixo
nº de C tipo de ligação ol
Exemplos:
a) H3C – CH3 – CH2 – OH  C3H7OH  C3H8O
1 – propanol
b) H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3  C5H11OH  C5H12O
OH
3 – pentanol
c) H2C = CH – CH2 – CH2 – OH  C4H7OH  C4H8O
3 – buteno – 1 – ol 
Álcoois
Nomenclatura
 Se um monoálcool saturado 
apresentar ramificações, o 
carbono ligado ao grupo 
funcional deverá fazer parte 
da cadeia principal, e a ele 
será atribuído o menor 
número possível. Isso é 
conseguido iniciando-se a 
numeração da cadeia 
principal pela extremidade 
mais próxima do grupo 
funcional.
 Exemplo:
OH CH3
H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – C – CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
- Cadeia principal = octanol
- Posição do grupo OH = 2
- Radicais = dimetil (6,6) e etil (4)
4 – etil – 6,6 – dimetil – 2 - octanol
Álcoois
Nomenclatura
 Nos monoálcoois cíclicos 
ramificados, o carbono que 
apresenta o grupo OH é 
considerado o carbono 1, e a 
numeração deve ser feita de 
maneira a se obterem os 
menores números possíveis 
para os radicais.
 Exemplos:
a) OH
C – H 2 – metil - ciclopropanol
H – C C – CH3
H H
b) CH3 H
H – C C – H 
H – C C –OH 
H H
3 – metil - ciclobutanol
Álcoois
http://www.escolavesper.com.br/images/propanal.gif
Nomenclatura
 Os monoálcoois insaturados 
apresentam pelo menos uma 
dupla ou tripla ligação entre 
carbonos que não apresentam 
OH.
 No nome desses monoálcoois 
deverão constar as posições do 
grupo funcional, da insaturação 
e das ramificações existentes. 
A cadeira deverá ser numerada 
a partir da extremidade mais 
próxima do carbono que 
contém o grupo OH
 Exemplo:
H2C = CH – CH2 – CH2 – OH 
- Prefixo: nº de C = 4 (but)
- Intermediário: 1 dupla (en)
- Sufixo: álcool (ol)
- Localização do grupo OH = 1
- Localização da dupla = 3
3 – buteno – 1 – ol 
Álcoois
Nomenclatura
 Nos álcoois com mais de um 
grupo OH, as posições desses 
grupos são indicadas pelos 
menores números possíveis, 
em quantidade igual ao 
número de hidroxilas. Essas 
quantidades são indicadas 
pelos sufixos:
- diol
- triol 
etc.
 Exemplo:
OH OH
H2C – CH2 
- Prefixo: nº C = 2 (et)
- Intermediário: simples (an)
- Sufixo: álcool com 2 OH
(diol)
etanodiol
Álcoois
Nomenclatura – não oficial I
Nomenclatura Usual
 Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual 
está ligado o grupo OH, assim representado: 
álcool ico
OH
H3C – OH H3C – CH2 – OH H3C – CH – CH3
Álcool metílico Álcool etílico Álcool isopropílico
radical
Álcoois
Nomenclatura – não oficial II
Nomenclatura de Kolbe
 Nessa nomenclatura, o grupo funcional* é 
denominado carbinol, e seus ligantes são 
considerados radicais.
 *Grupo funcional = - C – OH
 Exemplo:
OH
H3C – CH – CH2 – CH3
etil – metil - carbinol
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Aplicabilidade – Metanol ou Álcool metílico
 Fórmula: CH3 – OH 
 Características Físicas:
- PF: - 97 ºC
- PE: 64,7 ºC
- Solubilidade em água: infinita
(a grande solubilidade em água é 
justificada pelo fato de 
apresentar moléculas 
pequenas que interagem com 
as moléculas de água devido às 
pontes de hidrogênio)
 Durante muito tempo, a única 
maneira de se obter metanol era a 
partir da destilação da madeira a 
seco e na ausência de ar, o que 
tornou o metanol conhecido como o 
álcool da madeira. A madeira, 
constituída de celulose, produz três 
frações ao passar por esse 
processo:
gasosa: CO, CO2, CH4, C2H4
 Madeira líquida**
sólida: carvão vegetal
** 1) ácido pirolenhoso = mistura de H3C – OH, 
CH3 – CH2 – OH, ácido acético, acetona
2) alcatrão da madeira = mistura de aromáticos
Álcoois
Aplicabilidade – Metanol ou Álcool metílico
http://www.kimyaokulu.com/molekulmodeli/organik/metanol.gif
Aplicabilidade – Metanol ou Álcool metílico
 Atualmente, o metanol é produzido em escala industrial a partir 
do carvão e água:
C(S) + H2O(V) CO(g) + H2(g)
[CO(g) + H2(g)] + H2(g) H3C – OH(g)
 Outro processo de obtenção do metanol, desenvolvido na década 
de 1930, consiste na oxidação controlada do metano:
CH4 + ½ O2  H3C – OH 
1000 ºC
Cr2O3, ZnO
300 ºC, 300 atm
gás de água, gás de síntese
Álcoois
Aplicabilidade – Metanol ou Álcool metílico
 O metanol é matéria-prima de 
várias outras substâncias, como 
o formol, utilizado na produção 
de fórmica. Também é utilizado 
como combustível de aviões a 
jato, carros de corrida (Fórmula 
Mundial) e, nos EUA, como 
aditivo da gasolina.
 Há alguns anos, quando a produção 
de etanol (álcool da cana-de-açúcar) 
era menor do que a necessária para 
o consumo, o metanol foi importado 
principalmente dos EUA para ser 
utilizado, aqui no Brasil, como 
combustível de carros adicionado à 
gasolina. Essa mistura recebia a 
adição de um corante rosado, 
utilizado para diferenciá-lo de outros 
combustíveis.
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Aplicabilidade – Metanol ou Álcool metílico
 A combustão (queima) completa do metanol pode ser representada pela 
equação a seguir:
1 CH3OH + 3/2 O2  CO2 + 2 H2O
 Durante a queima do metanol é produzida uma chama invisível a olho 
nu.
 O seu uso como combustível apresenta alguns inconvenientes: sua 
capacidade de corrosão de aço e sua grande toxicidade. Esse álcool é 
extremamente tóxico e sua ingestão pode produzir cegueira e até a 
morte. A dose letal é de 0,07g por Kg de massa corpórea. Isso significa 
que meia colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma pessoa 
de 60 Kg. 
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