Solubilidade de compostos orgânicos

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
DO TRIÂNGULO MINEIRO – IFTM 
CURSO DE TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUÍMICOS 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório de aula prática 
Experimento: Solubilidade de compostos orgânicos 
 
 
 
 
 
 
 
 
Alunos: João Victor Garceis Nunes 
 Laene Christina Vieira Soares 
 Matheus Henrique Ignacio Lopes 
 Michelle Maria Silva Teixeira 
 Virgínia Alessandra Abadia Rosa Nogueira 
 
 
 
 
Prof. Diesley Martins 
 
 
 
 
 
 
Ituiutaba – MG 
30 de Outubro de 2019 
 
 
 
 
Experimento: Solubilidade de compostos orgânicos 
 
INTRODUÇÃO 
 
As soluções estão presentes rotineiramente não somente na rotina em laboratório como 
também no cotidiano das pessoas. A solubilidade é a propriedade que uma substância (soluto) 
tem de se dissolver em outra (solvente). Esta é de enorme interesse em processos industriais, 
como o farmacêutico, ambientais e de diversos materiais. 
Essa propriedade também é utilizada para identificar substâncias através de 
determinação de pH e grupos funcionais presentes na amostra através da polaridade entre os 
mesmos. Como regra primordial tem-se que “semelhante dissolve semelhante”: polar dissolve 
polar e apolar dissolve apolar. 
Com este experimento, tem-se o objetivo de determinar a solubilidade de algumas 
amostras líquidas e sólidas (A, B, C e E) para identificar o tipo de grupo funcional que as 
amostras devem conter e consequentemente propor qual será o composto orgânico em cada 
caso. 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
Materiais por grupo: 
2 Espátulas 
12 Tubos de ensaios 
Papel Indicador 
1 Pera 
4 Pipetas graduadas de 5mL 
2 Provetas de 100 mL 
50 mL de HCl 5% 
50 mL de NaOH 5% 
50 mL de NaHCO3 5% 
Uso Geral: 
Capela 
300 mL de Éter Etílico 
Ác. Sulfúrico 98% (Conc.) 
3 Provetas de 100 mL 
3 Peras 
2 Pipetas Graduadas 10 mL 
Bancada do professor : 
Ácido benzóico 
Naftaleno 
Etanol 
 
 
Procedimento: 
O procedimento foi realizado com as amostras A, B, C e E conforme Esquema 1 – a 
amostra D (o-toluidina) não foi utilizada de acordo com orientações do professor. 
 
 
 
Primeiramente, a amostra foi testada com água, caso a substância fosse solúvel em 
água, seria testada com éter etílico, caso fosse insolúvel, testada com hidróxido de sódio 5% e 
assim sucessivamente. 
Inicialmente foram adicionados 2,0 mL do solvente em um tubo de ensaio, no caso dos 
ácidos apenas 1 mL (redução de resíduos). Foram adicionadas algumas gotas do líquido (ou 
alguns cristais do sólido) desconhecido, diretamente no solvente. A mistura foi então agitada 
cuidadosamente, acompanhando visualmente o comportamento do sistema. 
Havendo dissolução completa da amostra, o composto foi considerado solúvel no 
solvente de teste, caso contrário, seguiu-se com os demais testes até que a amostra se 
mostrasse solúvel ou que se esgotassem os procedimentos. 
 
Esquema 1 - Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade. 
 
Fonte: Roteiro de aula prática. 
 
 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
 
 
 
Os resultados obtidos no procedimento foram comparados com a Tabela 1 para 
determinação da classe de solubilidade de cada composto orgânico. 
 
 
Quadro 1 - Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade. 
S2 Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos 
polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, atc.). 
SA Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos 
arenossulfônicos. 
SB Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos. 
S1 Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos 
de carbono ou menos. 
A1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos, fenóis com grupos eletrofílicos em 
posições orto e para, β-dicetonas. 
A2 Ácidos orgânicos fortes: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis com 
mais de cinco átomos de carbono, β-dicetonas, compostos nitro com hidrogênio em α, 
sulfonamidas. 
B Aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres. 
MN Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de cinco átomos 
de carbono. 
N1 Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um grupo 
funcional; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos. 
N2 Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas 
(além das citadas em N1). 
I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, 
compostos aromáticos desativados. 
Fonte: Roteiro de aula prática. 
 
Desse modo, as amostras foram classificadas de acordo com observações de todos os 
integrantes quanto à solubilidade da seguinte forma: 
 Amostra A: I; 
 Amostra B: S1; 
 Amostra C: N2; 
 
 
 
 Amostra E: N1. 
Conforme pedido em roteiro do experimento, o próximo passo é identificar cada 
composto de acordo com o quadro abaixo: 
 
Quadro 2 - Compostos fornecidos para experimento. 
 
 
C
O
OH 
Ácido benzoico 
 
 
Naftaleno 
CH3 C
O
OCH2CH3 
Acetato de Etila 
 
 
Etanol 
 
Fonte: Roteiro de aula prática. 
 
 
Com relação ao Quadro 1, esses compostos se encaixam respectivamente nos seguintes 
grupos: A1, I, N1 e S1. 
Ao final da aula, a vidraria utilizada foi devidamente higienizada e posta sobre a 
bancada do grupo. 
 
Questionário 
1. Defina solubilidade e miscibilidade. 
Solubilidade é a capacidade uma determinada substância (chamada de soluto) se 
dissolver em um líquido (chamado de solvente); sendo os solutos classificados em 
solúvel, pouco solúvel e insolúvel. 
Miscibilidade é o nome que leva a capacidade de dois ou mais líquidos de se 
misturarem formando uma fase. 
 
2. Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em soluções ácidas e 
outros são solúveis em soluções básicas? Esta dissolução é devido à solubilidade 
ou miscibilidade? 
Os compostos solúveis em soluções ácidas o são pois contém ao menos uma pequena 
parte de sua molécula com caráter básico, fazendo assim com que se formem sais. No 
caso dos solúveis em bases, também há a formação de sais mas, dessa vez, devido a 
parte ácida no soluto. 
Essa dissolução é devido à solubilidade, pois há a ionização do sal na 
solução/solvente. 
 
3. Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em água e éter etílico? 
Esta dissolução é devido à solubilidade ou miscibilidade? 
A água é um composto polar e o éter também, dessa forma podemos afirmar que se 
tratam de compostos polares. Essa dissolução é devido à miscibilidade. 
 
 
 
 
 
CONCLUSÕES 
 
De acordo com os resultados obtidos através dos procedimentos propostos no 
Esquema 1 e comparados com o Quadro 1, as amostras podem ser classificadas como: 
 Amostra A: naftaleno. De acordo com o quadro referente às classes de 
solubilidade, o naftaleno se encaixa na classe I por se tratar de um composto 
aromático sem grupo ativante; 
 Amostra B: etanol. Que, se encaixa na classe S1 por se tratar de um ácool; 
 Amostra C: ácido benzoico. Este se encaixa na classe A1 por ser um ácido 
carboxílico; 
 Amostra E: acetato de etila. Este se trata de um éster simples, portanto se encaixa 
na classe N1. 
Com este experimento podemos identificar substâncias de acordo com sua classe de 
solubilidade utilizando testes em sequência. A solubilidade ou miscibilidade é o fator 
determinante para tal e, um ponto importante neste contexto é a polaridade das substâncias, já 
que, semelhante dissolverá semelhante. 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
DIAS, Diogo Lopes. "O que é éter?"; Brasil Escola. Disponível em: 
https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-eter.htm. Acesso em 30 de outubro de 
2019. 
Hidrocarbonetos aromáticos. Disponível em: 
http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/aromaticos.htm Acesso em 30 de outubro de 2019. 
MARTINS, C. R. et al. Solubilidade das substâncias orgânicas.Química Nova, São Paulo, 
vol. 36 no.8 
 
http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/aromaticos.htm