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Gabriel Souza C Silva 07/07/2020 Princípio Químico do Bafômetro Uma pessoa que ingere bebida alcoólica, dependendo da quantidade de álcool ingerido num determinado intervalo de tempo, da quantidade de alimento ingerido antes ou depois, e de outros fatores, pode sofrer várias reações em seu organismo. Mas, em todos os casos, à medida que aumenta a concentração de álcool no sangue, a capacidade de julgamento e de avaliação de riscos da pessoa diminui, de forma que ela pode se tornar perigosa para si mesma e para outros; principalmente se estiver dirigindo um veículo. Veja a tabela a seguir: Em razão disso, a legislação brasileira estabelece que uma pessoa está incapacitada para dirigir com segurança se tiver uma concentração de álcool no sangue superior a 0,8 g/L. Isso corresponde a 5 ml de álcool puro, que é o que tem em 1 copo pequeno de cerveja ou na terça parte de uma dose de uísque. Os bafômetros descartáveis são constituídos de um tubo com uma mistura sólida de dicromato de potássio e sílica em meio ácido. Quando o ar expirado pela pessoa é colhido no bafômetro ocorre uma reação de oxido redução em que há a oxidação do etanol (álcool) à etanal (aldeído) e a redução do dicromato a cromo (III), ou mesmo a cromo (II), conforme a reação: K2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + 3CH3CH2OH(g) → Cr2(SO4)3(aq) + 7H2O(l) + 3CH3CHO(g) + K2SO4(aq) alaranjado incolor verde incolor Visto que o dicromato possui uma cor alaranjada e o cromo uma cor verde; se a pessoa assoprar no tubo e houver a mudança da cor, isso indicará que a pessoa está com álcool no sangue acima do permitido. Quanto mais intensa for a cor verde, maior é o teor de álcool no sangue. Abaixo isso é mostrado de acordo com o que é estabelecido nos países que possuem uma legislação mais rigorosa do que a do Brasil. Oxidação dos álcoois Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido. Um oxigênio nascente [O] que estiver no meio irá atacar o carbono ligado ao grupo funcional do álcool (hidroxila – OH), formando um composto muito instável, chamado de diol gemino, que possui duas hidroxilas ligadas a um mesmo carbono. Por ser instável, esse composto libera água e dá origem a um novo produto. Esse produto irá depender do tipo de álcool que foi oxidado, se é primário, secundário, terciário ou se é o metanol. Resumidamente, temos: · Metanol (H3C─ OH): O metanol é o único álcool que possui três hidrogênios ligados ao carbono que sofrerá a oxidação. Nesse caso, visto que há três pontos na molécula que um oxigênio nascente pode atacar, ocorrerão três oxidações sucessivas. · Álcoois primários: Nesses compostos, o carbono da hidroxila está ligado a apenas um átomo de carbono, ou seja, os dois outros ligantes são hidrogênios, havendo dois lugares para o oxigênio nascente atacar. Primeiramente, haverá a formação de um aldeído, como mostrado a seguir: · Álcoois secundários: Esses são compostos em que o carbono da hidroxila está ligado a dois outros átomos de carbono e a apenas um átomo de hidrogênio. Portanto, só haverá uma localização na molécula em que o oxigênio nascente poderá atacar e será formado apenas um tipo de produto, que sempre será uma cetona: Visto que o carbono da carbonila de uma cetona não possui nenhum hidrogênio ligado diretamente a ele, não haverá mais possibilidade de continuar a oxidação. Por isso, a reação para na cetona. · Álcoois terciários: Os álcoois terciários são aqueles em que o carbono que possui o grupo – OH faz três ligações com outros átomos de carbono. Como eles não fazem ligações com hidrogênios, não há nenhum ponto na molécula que possa ser atacado por um oxigênio nascente. Devido a esse fato, os álcoois terciários não sofrem oxidação. Oxidação branda em alcenos A oxidação branda em alcenos é uma reação orgânica realizada quando um determinado alceno é colocado em um meio formado por uma base com água e o sal permanganato de potássio (KMnO4), sal esse que é chamado comumente de reagente Bayer. O produto formado é o chamado diálcool vicinal, isto é, álcoois que apresentam dois grupos hidroxila (OH-) posicionados em carbonos vizinhos, como na fórmula geral a seguir: Reagente de Bayer Quando o reagente de Bayer (KMnO4) é misturado com água na presença de base inorgânica (OH-), ele reage e forma óxido de potássio (K2O), dióxido de manganês (MnO2) e oxigênios nascentes (oxigênio livre, representado por [O]). Veja a equação balanceada do processo. São esses oxigênios nascentes formados a partir do reagente de Bayer que são os responsáveis pela reação de oxidação branda em alcenos (como veremos nos itens a seguir). Mecanismos em uma reação de oxidação branda em alcenos · 1º mecanismo: formação dos oxigênios nascentes a partir do reagente de Bayer; · 2º mecanismo: Ataque dos oxigênios nascentes à ligação dupla presente no alceno, provocando o rompimento da ligação pi e consequente formação de uma valência livre em cada um dos carbonos envolvidos com a ligação pi. · 3º mecanismo: Os oxigênios nascentes unem-se a hidrônios (H+) formados a partir da auto ionização da água, originando grupos hidroxila (OH-). · 4º mecanismo: Ligação das hidroxilas formadas em cada uma das valências livres localizadas nos carbonos onde estava a ligação pi, originando um diálcool vicinal. Questão: a) A oxidação de qualquer álcool (primário, secundário e terciário) gera os mesmos produtos, ou seja, os respectivos aldeídos e ácido carboxílico? R: Não, somente o álcool primário que gera aldeído e ácido carboxílico, o álcool secundário gera cetona e o terciário não reage. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm#:~:text=Os%20%C3%A1lcoois%20podem%20sofrer%20oxida%C3%A7%C3%A3o,KMnO4)%20em%20meio%20%C3%A1cido.&text=Esse%20produto%20ir%C3%A1%20depender%20do,ou%20se%20%C3%A9%20o%20metanol. https://alunosonline.uol.com.br/quimica/principio-quimico-bafometro.html https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm