REAÇÕES ORGANICAS PARTE III

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Capítulo 5 
Reações orgânicas (PARTE III) ........................288
Exercícios PropostosExercícios Propostos .................................... ....................................296296
Módulo 19
Adição e substituição em ciclanos .............296
Módulo 20
Reações de eliminação e esterifi cação .....299
Módulo 21
Reações de oxidação em alcenosReações de oxidação em alcenos ............... 303
Gabarito dos Exercícios PropostosGabarito dos Exercícios Propostos................ 306
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AK
55
 /
 IS
TO
CK Reações orgânicas (PARTE III)5
1. Reação com ciclanos
Os ciclanos ou cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos 
saturados, cuja fórmula geral é CnH2n, também são conheci-
dos como cicloparafinas. Os mais importantes ciclanos estão 
indicados a seguir.
CH2
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
CH2H2C
CH2
CH2
CH2H2C
CH2H2C
H2C
CH2
CH2
H2C
Ciclopropano Ciclobutano
Ciclopentano Cicloexano
CH2
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
CH2H2C
CH2
CH2
CH2H2C
CH2H2C
H2C
CH2
CH2
H2C
Ciclopropano Ciclobutano
Ciclopentano Cicloexano
Embora a cadeia carbônica dos ciclanos seja saturada, ela 
não apresenta a mesma estabilidade encontrada em seus cor-
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respondentes carbonos saturados em cadeia aberta. Por causa 
disso, os ciclanos podem comportar-se de maneira anômala 
em certas reações químicas; tal propriedade pode ser explica-
da por meio da teoria das tensões de Baeyer.
A. Teoria das tensões de Baeyer 
Em 1885, Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer pro-
pôs uma teoria para explicar o comportamento químico dife-
rente dos ciclanos. Já se sabia, por meio de determinações 
matemáticas, que o ângulo formado por ligações simples 
(carbono saturado – sp3) apresentava valor 109o28’, estrutu-
ra que distribuía os quatro ligantes do carbono numa geome-
tria tetraédrica.
H
109°28'
H H
H
C
Ângulo de estabilidade total entre as ligações.
Considerando, então, uma estrutura cíclica planar saturada 
composta por três átomos de carbono, sua distribuição espacial 
assumiria a forma de um triângulo equilátero, com ângulo de 60o.
H H
Tensão
angular
115°
60°
H
H
H
H
C
C C
Existe, portanto, uma grande tensão angular no ciclo. Por 
causa dessa tensão, a tendência do anel é abrir com relativa 
facilidade; assim, esse composto apresenta uma grande facili-
dade de sofrer reação de adição.
Num ciclo planar de quatro átomos de carbono saturados, 
ciclobutano, o ângulo formado entre as ligações do ciclo é de 90o.
H2C
CH2
CH2
H2C
90°
Nesse caso, a tensão angular é menor; esse composto é 
mais estável do que o ciclopropano. No entanto, ainda há tensão 
nesse ciclo, e ele também sofre facilmente reação de adição.
O ciclobutano é menos reativo que o ciclopropano.
Já num ciclo de cinco átomos de carbono, ciclopentano, 
os ângulos formados entre as ligações internas do pentágono 
regular são iguais a 108o.
CH2
CH2H2C
CH2
108°
H2C
Praticamente não há tensão no ciclo, o que justifica sua 
grande estabilidade. Ainda pode ocorrer reação de adição, 
com a ruptura do ciclo, em condições mais energéticas. Con-
tudo, para esse composto, as reações de substituição são 
mais comuns.
Entretanto, a teoria das tensões não foi satisfatória para 
explicar a grande estabilidade dos ciclos de seis ou mais áto-
mos de carbono, porque admitia que todos os carbonos do ci-
clo estavam em um mesmo plano. Dessa forma, haveria, com 
certeza, grande instabilidade na estrutura; se os seis átomos 
de carbono estivessem no mesmo plano, o ângulo formado en-
tre as ligações internas seria de 120o e seria esperada grande 
tensão no ciclo, o que resultaria em uma facilidade maior para a 
ocorrência de reações de adição, com ruptura da cadeia fecha-
da. Contudo, sabemos experimentalmente que o ciclo-hexano 
sofre, quase sempre, reações de substituição.
Para resumir, podemos dizer que a diferença entre o ângulo 
previsto e o ângulo real é responsável pela tensão no ciclo car-
bônico; assim, maior tensão angular diminui a estabilidade do 
ciclo, aumentando sua tendência a se romper e sofrer reação 
de adição.
Ciclopropano Ciclobutano
109° (Tetraédrico)
90°
19°
49°
Ciclopentano Ciclo-hexano
108° 120°
11°1°
60°
Observação
Tensão angular é a tensão que ocorre em virtude da ex-
pansão ou da compressão dos ângulos de ligação.
B. Teoria de Sachse-Mohr
Em 1890, Sachse admitiu que, nos ciclos de seis, sete 
ou mais átomos de carbonos saturados, estes não estão 
dispostos em um mesmo plano e, assim, o ciclo pode ser 
constituído sem tensões. De fato, com o auxílio de mode-
los moleculares, podemos construir hexaciclos, heptaciclos 
etc. e verificar que os átomos de carbono se distribuem tri-
dimensionalmente, tendo como resultado um ciclo que não 
apresenta tensão alguma. Sachse admitiu, em sua teoria, 
que, num ciclo com seis átomos de carbono, os átomos 
podem dispor-se espacialmente em duas configurações 
diferentes, barco e cadeira, sempre respeitando a distância 
de 109o28’ entre as ligações. A configuração cadeira é mais 
estável que a configuração barco.
Barco Cadeira
O cicloexano nas duas formas: barco e cadeira.
Com a teoria de Sachse, excluiu-se a possibilidade de as 
duas formas apresentadas serem, na verdade, dois compos-
tos diferentes, exercendo papéis de isômeros. 
Mohr, com o auxílio de modelos atômicos, conseguiu 
provar que as formas de barco e cadeira se interconvertem 
facilmente por meio de uma torção no ciclo. Assim, admitiu-
-se que, no cicloexano, as moléculas dispostas em formato 
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de cadeira estão continuamente se convertendo ao formato 
de barco, e vice-versa, impossibilitando o isolamento de uma 
das formas, que constituiria um isômero.
Portanto, os ciclos saturados com seis ou mais carbo-
nos são muito estáveis, não existindo ruptura de seu ciclo 
– a não ser em circunstâncias muito específicas –, em vir-
tude da não existência de tensões entre as ligações inter-
nas. Por isso, seus compostos realizam, exclusivamente, 
reações de substituição.
Cicloexano Clorocicloexano
CH2
CH2
CH2H2C
CH2
+ C2 + HC
H2C
CH2
CH2
C
H
C
H2C
CH2H2C
C. Reações
C.1. Hidrogenação 
Por causa de sua grande instabilidade, os ciclanos com 
três átomos de carbono no ciclo sofrem reação de adição 
com o hidrogênio em temperaturas relativamente baixas 
(120 oC), na presença de níquel como catalisador. Os ciclos 
com quatro e cinco átomos de carbono também adicionam 
hidrogênio, na presença de níquel, em temperaturas um 
pouco mais altas, em função de suas maiores estabilidades 
(200 oC e 300 oC, respectivamente).
No entanto, os ciclanos com seis ou mais átomos de car-
bono não adicionam hidrogênio em suas estruturas, pois rea-
gem, preferencialmente, com reação de substituição.
Exemplos
Ciclopropano Propano
H2C — CH2 + H — H
Ni
120 °C
H3C CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2H2C
CH2H2C
+ H — H Não ocorre.
CH2
CH2H2C
CH2H2C
Ciclopentano Pentano
+ H — H Ni
300 °C
H3C CH2
CH2 CH2
CH3
Ciclobutano Butano
H2C — CH2
H2C — CH2
+ H — H Ni
200 °C
H3C C
CH2 CH3
H2
C.2. Halogenação 
Essas reações seguem o mesmo mecanismo das rea-
ções de hidrogenação (ocorrem adições dos halogênios por 
causa da ruptura do ciclo). Contudo, neste caso, os ciclos 
maiores também responderão positivamente ao ataque dos 
radicais livres, em virtude da grande reatividade dos halogê-
nios, porém sendo substituídos, e não adicionados.
CH2
CH2
CH2H2C
CH2H2C
H2C — CH2
CH2
CH2 + C2H2C
CH2H2C
CH2
C
C
H
+ HCH2C
CH2H2C
CH2
H2C — CH2
H2C — CH2
+ Br2
CH2
CH2
CH2C
CH2H2C
+ HBrBr
H
Calor
Luz UV
Calor
Luz UV
+ C2
C C
CH2 — CH2 — CH2 — CH2
FeC3
+ C2
C C
CH2 — CH2 — CH2
FeC3
C.3. Reação com halogenidretos
CH2
CH2
CH2H2C
CH2H2C
H2C — CH2
CH2
CH2 + HBrH2C
CH2H2C
Não ocorre.
Não ocorre.
CH2
H2C — CH2
H2C — CH2
+ HBr
+ HBr(conc.)
H Br
CH2 — CH2 — CH2 — CH2
+Hl(conc.)
H l
CH2 — CH2 — CH2
2. Reações de eliminação
Ocorrem por causa da perda de átomos vizinhos, forman-
do, geralmente (porém nem sempre), uma dupla-ligação. Es-
sas reações podem ocorrer de forma intermolecular ou até 
mesmo dentro da própria molécula (intramolecular).
A. Desidratação de álcoois
Por apresentarem, em sua estrutura, um grupamento –OH 
(hidroxila), os álcoois podem sofrer dois tipos de desidratação.
A.1. Desidratação intramolecular
Uma molécula de álcool pode sofrer uma reação de 
eliminação, formando um alceno pela perda de um OH de 
carbono saturado e de um H do carbono adjacente. O resul-
tado é a eliminação de uma molécula de água. Essa perda 
de água é chamada de desidratação. A desidratação de um 
álcool requer um catalisador ácido higroscópico (desidra-
tante) e também aquecimento. 
O ácido sulfúrico (H2SO4) e o ácido fosfórico (H3PO4) são 
os catalisadores mais usados. 
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A desidratação intramolecular do etanol ocorre a uma temperatura de 170 oC; sua equação está representada a seguir.
H OH
CH2 — CH2
CH2 — CH2 + H2O
H2SO4
170 °C
Em álcoois de cadeias carbônicas maiores, a facilidade de desidratação será maior nos álcoois terciários, depois nos secun-
dários e, por último, nos primários. Isso se deve à maior estabilidade do carbocátion formado na cisão heterolítica que ocorre no 
carbono que possuía a hidroxila (–OH).
Estruturalmente, se o carbono do grupo funcional for terciário, o número de grupos alquila presentes ao seu redor será maior, 
situação que possibilita maior capacidade de doação de elétrons, dispersando sua carga e resultando num carbocátion mais 
estável.
Álcool terciário > álcool secundário > álcool primário
Observação
Os álcoois são classificados conforme o tipo de carbono em que está ligado o seu grupo funcional (–OH). Assim, um álcool 
primário tem seu grupo funcional ligado a um carbono primário, um álcool secundário tem seu grupo funcional ligado a um car-
bono secundário e um álcool terciário tem seu grupo funcional ligado a carbono terciário.
Quando houver possibilidade de se formar mais de um alceno, o isômero que se forma em maior quantidade será o mais es-
tável. Essa determinação de estabilidade é feita observando-se a quantidade de radicais ligados aos carbonos da dupla-ligação.
R2C = CR2 > R2C = CHR > R2C = CH2 > RCH = CHR > RCH = CH2 > CH2 = CH2
Estabilidade dos alcenos
Ou seja, quase sempre, quanto maior o número de radicais ligados aos carbonos, maior será a estabilidade desse alceno.
Exemplo
H OH H
CH3 — CH — CH — CH3 + CH3 — CH2 — CH — CH2 + H2OCH3 — CH — CH — CH2
H2SO4
100 °C
Produto principal Produto secundário
Saytzeff propôs a seguinte regra para as desidratações intramoleculares: "Na desidratação intramolecular de um álcool, 
será formado o alceno mais estável".
Podemos reproduzir essa regra da seguinte maneira: “Na desidratação intramolecular de um álcool, retira-se o hidrogênio do 
átomo de carbono vicinal menos hidrogenado”.
Exemplo
H
Carbono menos
hidrogenado
OH
CH3 — CH2 — CH — CH — CH3 + H2OCH3 — CH2 — CH — CH — CH2
H2SO4
Produto principal
A.2. Desidratação intermolecular
Neste tipo de desidratação, ocorre a saída de uma molécula de água e duas moléculas de álcool distintas, que passam a 
formar, como produto, uma nova molécula orgânica, além de água. A presença de catalisadores fortemente higroscópicos (H2SO4 
ou H3PO4) ajuda na saída da molécula de água, mas é necessário um aquecimento menor (140 oC para a desidratação intermo-
lecular do etanol) que o imposto às desidratações intramoleculares. 
Da união de duas moléculas de álcool, forma-se uma molécula de éter.
Exemplo
H2O + H3C — C — O — C — CH3H3C — C — OH
H3C — C — OHH2
H2
H2 H2+
H2SO4
140 °C
Etoxietano
Desidratação intramolecular alceno
Desidratação intermolecular éter
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B. Eliminação de HCℓ, HBr e HI de haletos 
orgânicos (desidro-halogenação)
São reações de eliminação de grupos atômicos que ocor-
rem de modo intramolecular, quando haletos orgânicos são so-
lubilizados em solução alcoólica de KOH. Essas reações, como 
nos álcoois, produzem duas valências livres em carbonos 
vizinhos, o que faz com que sejam produzidos os correspon-
dentes alcenos por causa da formação de uma dupla-ligação.
CH2 — CH2 + HBrCH2 — CH2
H Br
KOH(Alc.)
Para cadeias carbônicas maiores, situações em que se 
pode obter mais de um alceno, será respeitada a regra de 
Saytzeff, ou seja, o hidrogênio terciário tem prioridade sobre 
os demais tipos de hidrogênio. Em seguida, temos o hidrogê-
nio secundário e o primário, nessa ordem.
Exemplo
CH3 — CH — CH — CH2
H HBr
KOH(Alc.)
Carbono menos hidrogenado
CH3 — CH — CH — CH3 + HBr
C. Desidratação de ácidos carboxílicos
Existem fortes relações intermoleculares entre os ácidos 
carboxílicos (ligações de hidrogênio); isso possibilita, em razão 
da presença de desidratantes, como H2SO4, H3PO4 e P2O5, a forma-
ção de anidridos de ácido pela saída de uma molécula de água.
Exemplo
H3C — C + C — CH3
H2SO4
∆
H2O — H3C — C
O
OH
O
HO
O
O
H3C — C
O
Ácido acético Ácido acético
Embora a desidratação dos ácidos carboxílicos não seja 
um método geral para a síntese de anidridos, é possível pre-
parar anidridos cíclicos por meio do aquecimento de ácidos 
dicarboxílicos. Essa reação só será eficiente se o anel forma-
do tiver cinco ou seis átomos.
Exemplo
O
O
 –H2O
300 °C
Ácido butanodioico
(Ácido succínico)
Anidrido butanodioico
(Anidrido succínico)
H2C
COOH
COOH
H2C
H2C
C
C
O
H2C
D. Reações de esterificação 
Quando se misturam um ácido carboxílico e um álcool, 
não ocorre reação. Entretanto, a adição de um ácido mineral, 
como o H2SO4 ou o HCℓ, em quantidades catalíticas provoca a 
reação, com formação de éster e água.
RCOH
Ácido carboxílico Álcool Éster
R'OH
H+
RCOR'+ + H2O
O O
Trata-se de um processo reversível, utilizado na indús-
tria para a produção de essências de frutas, que são, em sua 
maioria, ésteres. Para aumentar o rendimento do processo, 
pode-se deslocar o equilíbrio para a direita (lado do éster), 
por exemplo, retirando-se água do equilíbrio por intermédio 
da utilização de agentes desidratantes.
É importante destacar que a molécula de H2O é formada 
pelo grupo –OH, proveniente do ácido, e pelo grupo –H, do ál-
cool. Essa determinação foi feita experimentalmente, por meio 
da "marcação" do átomo de oxigênio do grupo OH do álcool, sen-
do utilizado um isótopo radioativo do elemento oxigênio, o 18O. 
R1 — O — H
Isótopo do oxigênio
18
Assim, como o resultado foi o surgimento de uma molé-
cula de éster "radioativo", concluiu-se que o oxigênio do grupo 
OH do ácido é eliminado sob a forma de água, enquanto o áto-
mo de O do álcool permanece no éster. 
Portanto, a reação genérica fica:
R — C + H2O+ R — 
18O — H  R — C
O
OH
O
18O — R
Exemplos
CH3 — C + CH3 — CH2OH  CH3 — C
O
OH
O
O — CH2 — CH3+
H2O
CH3 — CH2 — C + CH3OH  CH3 — CH2 — C
O
OH
O
O — CH3
+
H2O
Confirmada a esterificação de 
Fischer por meio dos aromas
Em 1895, Fischer e Speier constataram que 
era possível a obtenção de ésteres por meio do 
aquecimento de um ácido carboxílico e de um 
álcool na presença de catalisador ácido. Essa 
reação ficou conhecida como esterificação de 
Fischer, constituindo um dos principais métodos 
utilizados na produção de ésteres. Em geral, os 
ésteres, principalmente os de baixa massa molar, 
apresentam aromas agradáveis, estando presen-
tes em frutas e flores. Esses compostos possuem 
ampla aplicação na indústria como flavorizantes, 
ou seja, substâncias que, quando adicionadas em 
pequena quantidade aos alimentos, conferem-
-lhes características degustativas e olfativas.
Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc19/
a11.pdf>. Acesso em: 11 jan. 2017. Adaptado.
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 01.Complete as duas reações de esterificação a seguir e indique a alternativa que apresenta os nomes corretos de A e B, 
respectivamente.
1. H3C — C + HO — CH3 A + H2O
O
OH
Ácido acético Metanol Éster Água
2. H3C — CH2 — C + HO — CH2 — CH3 B + H2O
O
OH
Ácido propanoico Etanol Éster Água
a. Metanoato de etila e etanoato de propila
b. Etanoato de metila e propanoato de etila
c. Metanoato de metila e propanoato de etila
d. Metanoato de etila e propanoato de etila
e. Etanoato de metila e etanoato de propila
Resolução
H3C — C + HO — CH3 H3C — C + H2O
O
OH
O
O — CH3
Ácido acético Metanol A
Etanoato de metila
Água
H3C — CH2 — C + HO — CH2 — CH3
+ H2O
O
OH
Ácido propanoico Etanol B
Propanoato de etila
Água
H3C — CH2 — C
O
O — CH2 — CH3
Alternativa correta: B
APRENDER SEMPRE 37 
3. Reações de oxidação
Em química geral, o termo oxidação ou clivagem oxi-
dativa é definido como a perda de um ou mais elétrons 
por um átomo (isso será estudado no caderno 8 – setor 
132 – módulo 43). Entretanto, em química orgânica, oxi-
dação é uma reação que resulta em perda da densidade 
eletrônica pelo carbono, causada tanto pela formação de 
ligação entre o carbono e um átomo mais eletronegativo 
– normalmente oxigênio, nitrogênio ou halogênio – quan-
to por uma quebra na ligação entre o carbono e um átomo 
mais eletronegativo.
Exemplo
H2C — CH2 + H2O H3C — CH2 — OH
–2
Oxidação
–1
A. Oxidação em alcenos
A.1. Oxidação branda
Os alcenos são oxidados pelo KMnO4 (permanganato de 
potássio) em meio básico (NaHCO3 ou Na2CO3) ou em meio 
neutro, formando diálcoois vicinais denominados glicóis. O oxi-
dante brando mais usado é o KMnO4/NaHCO3, conhecido como 
reativo de Bayer.
Em solução alcalina e fria, o KMnO4 é um oxidante brando, 
o qual resulta na seguinte reação:
2 KMnO4 + H2O 2 KMnO4 + 2 KOH + 3 [O]
Base
Oxigênio nascente ou atômico
que participa da oxidação.
Exemplo de oxidação branda de alcenos
H2C — CH2 + [O] + HOH H2C — CH2
OH
Eteno
(etileno)
Etanodiol
(glicol comum)
OH
KMnO4
NaHCO3
Importante 
Em função da cor violeta da solução de KMnO4, a reação de 
Bayer pode ser aplicada para se distinguir um alceno de seu 
ciclano isômero; com KMnO4 em meio alcalino, o ciclano não 
reage.
KMnO4
(Violeta)
C3H6
Descorando
Não descorando
Propeno
Ciclopropano
Propeno ou
ciclopropano
A.2. Ozonólise 
A ozonização consiste na reação de um alceno com ozô-
nio, O3. Forma-se, inicialmente, um produto de adição cha-
mado de molozonídeo, que rapidamente sofre um rearranjo, 
transformando-se no ozonídeo, ambos instáveis e explosivos.
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Molozonídeo Ozonídeo
O
O OC — C
C — C O
C C
O — O
Em razão de sua periculosidade, os ozonídeos são geral-
mente reduzidos (ou oxidados) imediatamente após sua for-
mação, pela adição de algum agente redutor (ou oxidante) às 
soluções que os contêm.
O produto obtido depende do tipo de cada carbono que 
faz a ligação dupla:
• se ambos os carbonos que fazem a ligação dupla forem 
primários ou secundários, obteremos apenas aldeídos;
• se ambos os carbonos que fazem a ligação dupla fo-
rem terciários, obteremos apenas cetonas;
• se um dos carbonos que fazem a ligação dupla for pri-
mário ou secundário e o outro for terciário, obteremos 
uma mistura de aldeído e cetona.
Veja os exemplos a seguir. 
Exemplo 1. Ozonólise do 2-metil-but-2-eno (produz uma 
mistura de aldeído e cetona.)
H3C — C — C — CH3 + O3 H3C — C C — CH3
O — O
O
H
Ozoneto
CH3H CH3
H3C — C C — CH3 + H2O
O — O
O
H
Ozoneto Aldeído (etanal)
Cetona (propanona)
CH3
+ H3C — C — CH3 + H2O2
+H3C — C
Zn
O
O
H
Exemplo 2. Ozonólise do but-2-eno (produz apenas aldeído.)
CH3 — CH — CH — CH3 + O3 2 CH3 — C + H2O2Zn
H2O
O
H
Exemplo 3. Ozonólise do 2,3-dimetil-but-2-eno (produz 
apenas cetona.)
CH3 — C — C — CH3 + O3 
CH3 CH3
2 CH3 — C — CH3 + H2O2Zn
H2O
O
Observação
Para evitar a oxidação do aldeído pela água oxigena-
da (H2O2), deve-se utilizar zinco em pó na reação. O zinco 
atua como catalisador, promovendo a decomposição do 
H2O2 em H2O e O2. A ozonólise (na presença de Zn) carac-
teriza-se pela seletividade: esse método não produz áci-
dos carboxílicos.
Aplicação da ozonólise
Além de ser um método muito utilizado na produção de 
aldeídos e cetonas, a ozonólise pode ser utilizada na deter-
minação da posição da dupla-ligação na molécula do alceno. 
Para isso, basta proceder da seguinte maneira:
• eliminam-se os átomos de oxigênio das duas molécu-
las resultantes e unem-se os carbonos dos respecti-
vos grupos funcionais das estruturas por meio de uma 
dupla-ligação.
Alceno 
H CH3
CH3
CH3 — C + O — C — CH3 + H2O2
O alceno é, portanto, H3C — C — C — CH3 2-metil2-2buteno
Ozonólise
O
H
A.3. Oxidação enérgica 
Na oxidação enérgica de alcenos, feita a quente, são uti-
lizados como agentes oxidantes: KMnO4/H2SO4 (solução vio-
leta) ou K2Cr2O7/H2SO4 (solução alaranjada). Esses dois sais, 
em presença de ácido sulfúrico concentrado, produzem oxi-
gênio nascente [O], responsável pela oxidação do alceno.
2 KMnO4 + 3 H2SO4
(Violeta) (Incolor)
K2SO4 + 2 MnSO4 + 3 H2O + 5 [O]
∆
Oxigênio atômico
que faz a oxidação.
Um alceno, quando submetido a um oxidante energético, 
sofre oxidação, com ruptura da dupla-ligação, podendo haver 
formação de ácidos carboxílicos, cetonas ou gás carbônico.
Genericamente, podemos representar:
R — C — C — R1 + 4 [O] R — C
O O
OH OH
C — R1+
H H
Exemplo 1. Oxidação enérgica do propeno
H3C — C — H + 4 [O] H3C — C
O
OH
H — C+
H
Formará
ácido
carboxílico.
O
OH= C
H
Formará ácido carboxílico.
Ácido etanoico
(ácido acético) Ácido metanoico
(ácido fórmico)
H — C + [O] <H2CO3>
O
OH
CO2 + H2O
Ácido fórmico
Ácido carbônico
(instável)
Observação
Haverá formação de gás carbônico em vez de ácido me-
tanoico se a dupla-ligação estiver localizada na extremidade 
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da cadeia; isso acontece porque o ácido metanoico possui a 
propriedade de ser atacado pelo oxigênio, pois o ácido fórmi-
co apresenta caráter redutor.
Exemplo 2. Oxidação enérgica do but-2-eno
H3C — C — C — CH3 + 4 [O] CH3 — C C — CH3
KMnO4
H+
O
OH
+
H
Formará
ácido
carboxílico.
O
OHH
Formará
ácido
carboxílico.
Ácido etanoico
(ácido acético)
Ácido etanoico
(ácido acético)
Exemplo 3. Oxidação enérgica do 2-metil-but-2-eno
H3C — C — C — CH3 + 3 [O] H3C — C — CH3 C — CH3
KMnO4
H+
O
+
CH3
Formará
cetona.
O
OHH
Formará
ácido
carboxílico.
Propanona
(acetona)
Ácido etanoico
(ácido acético)
Exemplo 4. Oxidação enérgica do 2,3-dimetil-but-2-eno
H3C — C — C — CH3 + 2 [O] H3C — C — CH3 C — CH3
KMnO4
H+
O
+ H3C —
CH3 CH3
Formará
cetona.
Formará
cetona.
O
Propanona
(acetona)
Propanona
(acetona)
Aplicação da oxidação energética
A reação com KMnO4/H2SO4 pode ser empregada na 
localização da dupla-ligação de um alceno desconheci-
do, além de servir para a obtenção de cetonas e/ou áci-
dos carboxílicos.
Exemplo
Um alceno produz, com KMnO4/H2SO4, ácido propanoico 
e butanona.
Alceno 
H CH3
H2
H2 H2
H3C — CH2 — C + H3C — C — C — CH3 
Alceno é: 
H3C — C — C — C — C — CH3 3-metil-hex-3-eno
KMnO4
O
OH
O
Observação
A reação de um composto orgânico com oxigênio atômico 
ou molecular é uma reação de oxidação do composto orgâni-
co, pois o número de oxidação ou Nox do carbono aumenta. 
O permanganato de potássio é chamado de agente oxidante. 
Outro agente oxidante muito empregado em química orgânica 
é o dicromato de potássio (K2Cr2O7).
Resumidamente 
Oxidação branda
Produz diálcool vicinal (glicol).
Ozonólise
Carbono primário ou secundário da ligação dupla pro-
duz aldeído.
Carbono terciário da ligação dupla produz cetona.
Oxidação enérgica
Carbono da ligação dupla primário produz CO2 + H2O.
Carbono da ligação dupla secundário produz ácido carboxílico.
Carbono da ligação dupla terciário produz cetona.
 01. Fuvest-SP
Na ozonólise do alqueno de menormassa molecular que apresenta isomeria cis-trans, diga qual é o único produto or-
gânico formado.
Resolução
O menor alqueno que apresenta isomeria geométrica (cis-trans) é o but-2-eno. Sua ozonólise produz duas molé-
culas de etanal, como demonstrado na equação a seguir.
H2O
H3C — C — C — CH3
H
2 H3C — C
H Etanal
O3
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H
APRENDER SEMPRE 38 
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 Módulo 19
Adição e substituição em ciclanos
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
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Leia com atenção Capítulo 5 – Tópicos 1, 1.A, 1.B e 1.C
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Série branca 361 362 363 364 365 366 367 368
Série amarela 364 365 366 367 368 369 371 372
Série roxa 371 372 374 375 376 377 378 380
Foco Enem 363 364 366 368 371 374 376 379
361. 
Considerando os compostos ciclopropano, ciclobutano e 
ciclopentano, podemos afirmar que
a. o mais estável é o ciclobutano e o mais reativo é o 
ciclopropano. 
b. o mais estável é o ciclopropano e o mais reativo é o 
ciclobutano. 
c. o mais reativo é o ciclopropano e o mais estável é o 
ciclopentano. 
d. o mais reativo é o ciclopentano e o mais estável é o 
ciclopropano. 
e. não há nenhuma diferença entre os compostos 
apresentados.
362. 
O composto que reage mais facilmente com hidrogênio é
a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
363. UFRGS-RS
A respeito das seguintes reações químicas,
I. + C2 C — CH2 — CH2 — CH2 — C 
II. + C2
C
+ HC
pode-se afirmar que
a. os ciclanos sofrem reações de adição e de substitui-
ção com igual facilidade.
b. a cloração permite caracterizar a posição de ruptura 
do anel.
c. o grau de insaturação pode ser medido pelo número 
de halogênios adicionados.
d. a reação (I) é de adição, e a (II) é de substituição.
e. a reação (I) é de dupla-troca, e a (II) é de simples troca.
364. FCC-SP C7-H24
Na hidrogenação do composto:
H2C CH2
CH2
60°
obtém-se um produto cuja estrutura é mais corretamente re-
presentada pela fórmula
a. 
H3C CH3
CH2
60°
b. 
H2C
H3C
CH3
90°
c. H3C CH3
180°
C
H2
d. H3C CH3
CH2
109°
e. H3C CH3
CH2
78°
365. ITA-SP 
Explique por que a temperatura de hidrogenação de ci-
cloalcanos, catalisada por níquel metálico, aumenta com o 
aumento da quantidade de átomos de carbono presentes 
nos cicloalcanos.
366. 
O ângulo de maior estabilidade do carbono, em que não 
há tensões nas ligações, é
a. 109o28’
b. 108o
c. 90o
d. 60o
e. 45o
367. 
A teoria da tensão de Bayer para os ciclanos, estabeleci-
da em 1885, pode ser resumida no seguinte ponto:
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“Quanto maior a tensão entre os ângulos de ligação dos 
carbonos na molécula, ou seja, quanto mais os ângulos se 
afastarem de 109o28’, mais instável será o ciclano. Já quan-
to mais os ângulos entre as ligações dos carbonos se apro-
ximarem de 109o28’, menor será a tensão, e o ciclano será 
mais estável.”
Explique, com base nessa teoria, como varia a estabilidade 
nos primeiros 3 compostos da série homóloga dos ciclanos.
368. UERJ C7-H24
Tanto o ciclopropano como o etileno reagem com o HBr.
Os derivados resultantes devem ser, respectivamente,
a. 
CH2
H2C — CHBr e H3C — CH2Br
b. 
CHBr
BrHC — CHBr e BrCH2 — CH2Br
c. BrHC2 — CH2 — CH2Br e BrCH2 — CH2Br
d. BrCH2 — CH2 — CH2Br e H3C — CH2Br
e. BrCH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2Br
369. 
Os ciclanos com 3 e 4 carbonos apresentam alta ou baixa 
tensão angular? Que tipo de reação eles costumam sofrer?
370. 
Os ciclanos com 5 e 6 carbonos apresentam alta ou baixa 
tensão angular? Que tipo de reação eles costumam sofrer?
371. PUC-RJ C7-H24
O brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reação de
a. pentano + HBr.
b. ciclopentano + Br2.
c. ciclopentano + HBr.
d. brometo de ciclopropila + CH3 — CH2 — Br.
e. brometo de ciclobutila + CH3 — Br.
372. Fuvest-SP
Cicloalcanos sofrem reação de bromação, conforme mos-
trado a seguir.
I. 
CH2 + Br2 H2C — CH2 — CH2CH2H2C
BrCiclopropano Br
II. CH2 + Br2 CH2 — CH2 — CH2 — CH2 +
H2C
CH2H2C Br
∆
Ciclobutano Br
 C — Br
+ HBr+
H2C
CH2H2C
III. + Br2 + HBr
Br
HCH2
CH2H2C
CH2
Ciclopentano
H2C
∆
CH2
CH2C
CH2H2C
a. Considerando-se os produtos formados em I, II e III, o 
que se pode afirmar a respeito da estabilidade relativa 
dos anéis com três, quatro e cinco átomos de carbo-
no? Justifique sua resposta.
b. Dê o nome de um dos compostos orgânicos formados 
nessas reações.
373. 
Escreva a fórmula estrutural do produto obtido na reação 
(caso ela aconteça) do ciclopropano com
a. H2 b. Br2 c. HBr
374. Cesgranrio-RJ C7-H24
Assinale, entre os ciclanos citados, aquele que, em uma 
reação de adição com Br2 nas condições adequadas, produzi-
rá 1,3-dibromobutano.
a. metil-ciclopropano
b. metil-ciclobutano
c. etil-ciclopropano
d. metil-propano
e. ciclobutano
375. Fuvest-SP 
Duas substâncias diferentes têm fórmula molecular C6H12. 
Uma delas, quando submetida a atmosfera de hidrogênio, na 
presença de um catalisador, reage com o gás, e a outra, não.
a. Qual é a razão dessa diferença de comportamento?
b. Escreva uma fórmula estrutural possível para cada 
uma dessas substâncias.
376. UFPel-RS
Os recursos hídricos podem ser considerados sob três 
aspectos distintos: como elemento físico da natureza, 
como ambiente para a vida e como fator indispensável à 
vida na Terra. A água usada no abastecimento de comuni-
dades humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela 
não deve apresentar sabor, odor e aparência desagradá-
veis, bem como não deve conter substâncias nocivas e 
micro-organismos patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de água potá-
vel utiliza métodos tais como aeração, pré-cloração, carvão 
ativado e outros, a fim de remover substâncias que causam 
odor e sabor nos suprimentos públicos de água, decorrentes 
de atividade industrial, esgotos domésticos, gases dissol-
vidos, matéria mineral dissolvida e algas. Assim, nas águas 
com ferro (+2) e manganês (+2), formam-se óxidos amarron-
zados que alteram a cor e o sabor dessas águas, enquanto 
que o gás sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor 
e o odor. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os com-
postos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol, produzidos 
por algas, em níveis muito baixos (nanograma/L), causam al-
terações no sabor e no odor.
Sobre a estrutura dos compostos orgânicos, é correto 
afirmar que
a. somente o álcool apresenta isômero geométrico, 
porque tem, na sua estrutura, uma insaturação e os 
quatro ligantes são diferentes em cada carbono des-
sa insaturação.
b. somente o aldeído apresenta isômeros geométricos, 
porque tem, na sua estrutura, duas insaturações e ligan-
tes diferentes em cada carbono dessas insaturações.
c. ambos apresentam isômeros ópticos, porque têm, na 
estrutura, um carbono assimétrico.
d. ambos apresentam isômeros geométricos, porque 
têm, na estrutura, uma dupla-ligação e ligantes dife-
rentes em cada carbono da insaturação.
e. ambas são substâncias opticamente ativas, porque 
têm, na estrutura, um centro de assimetria.
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377. UFU-MG
Quando se faz a monocloração do metilciclopropano, ob-
têm-se seis isômeros:
CH3
+ C2
uv
6 isômeros monoclorados + HC
a. Represente as estruturas de três desses isômeros.
b. Escreva os nomes de dois isômeros representados.
378. FGV-SP
Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n podem ser dife-
renciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reação 
desses hidrocarbonetos com solução neutra diluída de per-
manganato de potássio – KMnO4 – que possui coloração vio-
leta. Só haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto 
for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 áto-
mos de carbono, que se enquadrem na fórmula geral CnH2n.
a. Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto 
com cadeia normal que reage positivamente ao teste 
de Baeyer. Justifique sua resposta.
b. Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, 
um apresenta isomeria geométrica e outropossui ape-
nas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais.
379. PUC-SP 
Assinale entre os processos abaixo o que não é uma rea-
ção de adição.
a. Ciclobuteno + cloreto de hidrogênio
b. Metilpropeno + água
c. Pentano + cloro
d. Etino + brometo de hidrogênio
e. Butadieno-1,3 + cloro
380. UEG-GO
Os compostos orgânicos estão presentes em todos os pro-
cessos do nosso cotidiano e, por meio das reações químicas, 
vários outros compostos são produzidos. Analise as seguintes 
reações químicas, indicando se elas são verdadeiras ou falsas:
a. A obtenção de energia a partir de derivados do petró-
leo é feita por meio de uma reação denominada com-
bustão. A queima completa de 29 g de butano, utiliza-
do como gás de cozinha, produz 11,2 litros de CO2, nas 
condições normais. 
 Dados: C = 12 u e H = 1 u
b. O cicloexano, em sua conformação “cadeira”, sofre 
halogenação por meio de reações de adição, por ser 
esta a forma mais estável, de acordo com a equação 
a seguir:
 + H2C — (CH2)4 — CH2 + C2 
C C
c. A nitração do tolueno ocorre segundo o mecanismo de 
substituição eletrofílica, produzindo o m-nitrotolueno, 
pois o grupo nitro é desativante e metadirigente.
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 306. 
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 Módulo 20
Reações de eliminação e esterificação
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
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Leia com atenção Capítulo 5 – Tópicos 2, 2.A, 2.B, 2.C e 2.D
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Série branca 381 382 383 384 387 388 389 390
Série amarela 384 385 386 388 391 392 393 394
Série roxa 390 392 393 394 396 397 398 399
Foco Enem 381 384 385 387 388 391 393 394
Está correto o que se afirma em 
a. I e II, apenas.
b. I e III, apenas.
c. II e III, apenas.
d. I, II e III, apenas.
e. I, II, III e IV. 
383. PUC-RJ 
A esterificação representada consiste na reação entre um 
ácido carboxílico e um álcool, catalisada por um ácido inorgâ-
nico, produzindo uma substância orgânica e água. O produto 
orgânico dessa reação (X) é um flavorizante que possui aro-
ma característico de morango.
O
A B
OH
H2OOH
+
+H
+
X
Sobre essa reação e as substâncias que a compõem, faça 
o que se pede.
a. Represente a estrutura química do produto orgânico X 
utilizando notação em bastão.
b. Represente a estrutura química de um isômero de fun-
ção do reagente B utilizando notação em bastão.
c. Dê a nomenclatura do reagente B, segundo as regras 
da IUPAC. 
384. VUNESP C7-H24
O “éter sulfúrico” é obtido industrialmente pela desidrata-
ção do etanol, em presença de H2SO4. A mesma reação, ocor-
rendo em temperaturas mais elevadas, produz o alceno corres-
pondente. O éter e o alceno têm, respectivamente, as fórmulas
a. H3C — CH2 — O — CH2 — CH3 e C2H4
b. H3C — O — CH3 e C2H4
c. H3C — C — CH3 e CH4
O
d. H3C — C e C2H2
O
H
e. H3C — C e C6H6
O
OH
385. Mackenzie-SP 
A seguir estão representadas as fórmulas estruturais 
de quatro compostos orgânicos.
381. Fatec-SP 
Dadas as reações:
1. 2 H3C — CH2OH 
H SO
Co
2 4
140 → H3C — CH2 — O — CH2 — CH3 + 
+ H2O
2. H3C — CH2OH 
H SO
Co
2 4
170 → H2C = CH2 + H2O
são feitas as seguintes afirmações.
I. A reação I é uma desidratação intermolecular.
II. O nome oficial do produto orgânico formado na reação 
I é o éster etoxietano.
III. A reação II é uma desidratação intramolecular.
IV. O principal produto formado na reação II é o alceno de 
menor massa molar.
Está correto o que se afirma em
a. I e II, apenas.
b. II e III, apenas.
c. I, III e IV, apenas.
d. II, III e IV, apenas.
e. I, II, III e IV.
382. FMP-RS
A acne comum, que chamamos de espinhas, é 
causada por infecções das glândulas sebáceas. As 
bactérias Propionibacterium acnes normalmente ha-
bitam a nossa pele, mas quando a produção do sebo 
aumenta na adolescência, elas se multiplicam mais 
rápido. Ao crescerem em número, seus subprodutos 
de metabolismo, a lesão celular que causam e pe-
daços de bactérias mortas acabam causando uma 
inflamação e possibilitando a infecção por outras 
bactérias, como a Staphylococcus aureus. 
O nome da Propionibacterium acnes vem da sua 
capacidade de produzir um ácido carboxílico, o ácido 
propanoico (também chamado de propiônico), como 
subproduto de seu metabolismo. Não se conhece o 
papel desse ácido, se houver, na patologia da acne.
Disponível em: <http://en.wikipedia.org/wiki/Propionibacterium_
acnes>. Acesso em: 8 jul. 2013. Adaptado. 
Suponha que um adolescente que sofre de acne resolve 
passar etanol no rosto e que esse álcool reagirá com o ácido 
propanoico produzido pelas bactérias. Sobre essa reação de 
condensação, considere as afirmativas a seguir.
I. Um dos produtos da reação terá uma ligação éster.
II. Na reação haverá formação de água.
III. O produto maior terá cinco carbonos.
IV. A reação formará propanoato de etila.
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A
OH3C
OH
B
H3C
CH3
C
CH3
H3C
NH2 O
D
H3C CH3
A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que
a. todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea. 
b. a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila.
c. B e D são isômeros de posição.
d. o composto C tem caráter básico e é uma amina alifática secundária. 
e. sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil.
386. VUNESP
O terc-butilmetiléter, agente antidetonante da gasolina, pode ser obtido pela reação de condensação entre dois álcoois, 
em presença de ácido sulfúrico.
Escreva
a. a fórmula estrutural do éter;
b. as fórmulas estruturais e os nomes oficiais dos álcoois que formam o éter por reação de condensação.
387. Fac. Albert Einstein-SP 
Os álcoois sofrem desidratação em meio de ácido sulfúrico concentrado. A desidratação pode ser intermolecular ou intra-
molecular, dependendo da temperatura.
As reações de desidratação do etanol na presença de ácido sulfúrico concentrado podem ser representadas pelas se-
guintes equações.
H — C — C — H C — C + H2O ∆H > 0
H O
H H
H
H
H H
HH2SO4 (conc.)
H3C — CH2 — OH + HO — CH2 — CH3
H2 H2
H3C — C — O — C — CH3 + H2O ∆H < 0
H2SO4 (conc.)
Sobre a desidratação em ácido sulfúrico concentrado do propan-1-ol foram feitas algumas afirmações.
I. A desidratação intramolecular forma o propeno.
II. Em ambas as desidratações, o ácido sulfúrico concentrado age como desidratante.
III. A formação do éter é favorecida em temperaturas mais altas, já o alceno é formado, preferencialmente, em temperaturas 
mais baixas.
Estão corretas apenas as afirmações 
a. I e II. b. I e III. c. II e III. d. I, II e III. 
388. ITA-SP C7-H24
Considere a equação que representa uma reação química não balanceada:
CH3COOH + I
CH3C
CH3C
O + II
O
O
P2O5
A opção que contém as substâncias I e II que participam da reação em questão é
a. I = CH3CH2OH, II = H2O
b. I = CH3COONa, II = NaOH
c. I = CH3COCℓ, II = HCℓ
d. I = CH3COOH, II = H2O
e. I = CH3ONH2, II = NH3
389. UFR-RJ
Uma substância A foi submetida à desidratação intramolecular, resultando em uma substância B. Essa substância B sofre 
adição de cloreto de hidrogênio, formando o cloroetano. Pedem-se:
a. as fórmulas estruturais das substâncias A e B;
b. os nomes oficias (IUPAC) das substâncias A e B.
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390. UFJF-MG
Os terpenos são compostos orgânicos naturais, usa-
dos na indústria de perfumes (essências), inseticidas e 
condimentos. O a-terpineol pertence à classe dos ter-
penos e pode ser isolado do óleo essencial de lavanda. 
Com base na estrutura desse composto, representada a 
seguir, faça o que se pede.
H3C C CH3
CH3
OH
A desidratação de a-terpineol em meio ácido produz dois 
compostos isômeros de fórmula molecular C10H16. Represen-
te as estruturas desses compostos e defina o tipo de isomeria 
que existe entre eles.
391. UCS-RS C7-H24
A utilização de feromônios é uma estratégia 
fundamental para a sobrevivênciada maioria dos 
insetos. Dentre os representantes desta classe, as 
abelhas constituem talvez um dos mais fascinan-
tes exemplos de como esses mensageiros quími-
cos podem ser utilizados não só para comunicação, 
mas também para moldar o comportamento dos 
indivíduos e controlar as atividades da colmeia. 
Os feromônios de alarme, por exemplo, são usados 
quando as abelhas sentem-se em perigo, especial-
mente por ameaças em movimento. O mecanismo 
de alarme acontece em duas etapas. Primeiramen-
te, as glândulas mandibulares liberam uma quan-
tidade de feromônios que alertam o restante da 
colmeia; quando a abelha ataca, as glândulas do 
ferrão liberam uma quantidade ainda maior de fe-
romônio, que incitam o restante da colmeia a ata-
car a mesma região. Dentre as substâncias orgâni-
cas presentes na mistura que constitui o feromônio 
de alerta estão o etanoato de butila e o butan-1-ol 
entre outros.
Disponível em: <http://aspiracoesquimicas.net/2014/08/feromonios-e-
a-quimica-das-abelhas.html/>. Acesso em: 20 ago. 2015. Adaptado.
Em relação às substâncias orgânicas mencionadas no 
texto, assinale a alternativa correta. 
a. O etanoato de butila é um isômero funcional do butan-1-ol.
b. O etanoato de butila pode ser obtido por meio da rea-
ção de esterificação entre o butan-1-ol e o ácido eta-
noico, catalisada por ácido sulfúrico concentrado. 
c. O butan-1-ol é um monoálcool de cadeia carbônica 
aberta, ramificada e heterogênea. 
d. O etanoato de butila é um éster que apresenta dois 
isômeros ópticos ativos. 
e. O produto principal da reação de oxidação do butan-1-ol 
com permanganato de potássio, na presença de ácido 
sulfúrico, é a butan-2-ona.
392. UFR-RJ
A desidratação do 2-butanol é conseguida com o aque-
cimento do álcool a 170 oC e na presença do ácido sulfúrico 
concentrado, formando, principalmente, uma substância que 
possui isomeria geométrica.
a. Escreva a equação que representa a reação completa 
da desidratação do 2-butanol.
b. Dê a fórmula estrutural da forma cis da substância 
produzida.
393. UFPR 
Um dos parâmetros que caracterizam a qualidade de 
manteigas industriais é o teor de ácidos carboxílicos presen-
tes, o qual pode ser determinado de maneira indireta, a par-
tir da reação desses ácidos com etanol, levando aos ésteres 
correspondentes. Uma amostra de manteiga foi submetida 
a essa análise e a porcentagem dos ésteres produzidos foi 
quantificada, estando o resultado ilustrado no diagrama a 
seguir.
Composição de ésteres formados
C8H16O2
C6H12O2
C14H28O2
C12H24O2
C10H20O2
O ácido carboxílico presente em maior quantidade na 
amostra analisada é o
a. butanoico.
b. octanoico.
c. decanoico.
d. dodecanoico.
e. hexanoico.
394. C7-H24 
Para obter anidrido propanoico, anidrido butanoico e 
anidrido propanoico-butanoico, é necessário desidratar uma 
mistura de
a. ácido propiônico e ácido butírico.
b. álcool propílico e álcool butílico.
c. ácido propanoico e álcool butílico.
d. ácido propanoico e butanoato de propila.
e. ácido propanoico e ácido metilbutanoico.
395. UFRJ 
No esquema de síntese representado a seguir, o composto 
A é um álcool com quatro átomos de carbono em que a hidroxila 
está ligada ao carbono terciário. Esse álcool sofreu desidrata-
ção gerando metilpropeno (B), que, por sua vez, sofreu adição 
de ácido bromídrico, gerando o composto C. Em seguida, obte-
ve-se um monoalquil aromático (D) por meio de uma reação de 
Friedel-Crafts do composto C com benzeno. O composto D rea-
giu com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico, gerando 
como produtos principais dois isômeros, E e F.
A B
C
D E
Br
H2SO4 HBr AC3 HNO3
C6H6
/H2SO4+ + F
Escreva, usando a representação em bastão, as fórmulas 
dos compostos E e F e classifique o tipo de isomeria existente.
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396. Fuvest-SP
Um químico, pensando sobre quais produtos poderiam 
ser gerados pela desidratação do ácido 5-hidróxi-pentanoico,
H2C — CH2 — CH2 — CH2 — C
O
OHOH
imaginou que
a. a desidratação intermolecular desse composto poderia 
gerar um éter ou um éster, ambos de cadeia aberta. Es-
creva as fórmulas estruturais desses dois compostos.
b. a desidratação intramolecular desse composto po-
deria gerar um éster cíclico ou um ácido com cadeia 
carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais 
desses dois compostos.
397. UNIFESP
O medicamento utilizado para o tratamento da gripe A 
(gripe suína) durante a pandemia em 2009 foi o fármaco an-
tiviral fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome Ta-
miflu®. A figura representa a estrutura química do oseltamivir.
O
O
O
O
HN
H2N
Uma das rotas de síntese do oseltamivir utiliza como rea-
gente de partida o ácido siquímico. A primeira etapa dessa 
síntese é representada na equação:
O
HO OH
CH3CH2OH X + Y+
OH
OH
a. Na estrutura do oseltamivir, identifique as funções or-
gânicas que contêm o grupo carbonila.
b. Apresente a estrutura do composto orgânico produzi-
do na reação do ácido siquímico com o etanol.
398. Unisc-RS
A síntese da substância 1 (óleo essencial de banana) é 
obtida através da reação clássica conhecida com esterificação 
de Fischer.
H+
H3C + H2OO
O
H3C HO 1
OH +
O
Em relação à reação apresentada, podemos afirmar que 
a. os reagentes empregados são aldeído e éter. 
b. a reação não pode ser conduzida em meio ácido. 
c. o produto orgânico obtido é denominado de etanoato 
de isoamila. 
d. o álcool é denominado de acordo com a IUPAC, 
2-metil butan-4-ol.
e. os reagentes empregados são cetona e éster. 
399. ITA-SP
Considere a rota de síntese do 1-bromo-2-metil-2-propa-
nol mostrada a seguir:
H3C — C — CH2 — Br
OH
Br2
H2O
YX
CH3
H2SO4
50 °C
a. Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico X.
b. Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico Y.
c. Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico 
que seria formado se, em vez de água, o solvente utili-
zado na última reação química fosse o metanol. 
400. UERJ
Muitos produtos, como balas e chicletes, contêm no rótu-
lo a informação de que possuem flavorizantes, substâncias 
que imitam sabor e odor de frutas. O etanoato de isobutila, 
flavorizante de morango, é uma delas.
a. Escreva a fórmula estrutural do etanoato de isobutila e 
indique a função química a que pertence.
b. Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser obtido 
pela reação entre o ácido etanoico e um álcool, escreva 
a equação química correspondente à sua obtenção.
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 306. 
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 Módulo 21
Reações de oxidação em alcenos
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
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ST
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OS
Leia com atenção Capítulo 5 – Tópicos 3, 3.A, 3.A.1, 3.A.2 e 3.A.3
Ex
er
cí
ci
os
Série branca 401 402 403 404 405 406 407 408
Série amarela 404 407 408 409 411 412 413 414
Série roxa 411 412 413 414 415 417 419 420
Foco Enem 401 404 405 408 411 414 415 419
401. UFMG 
A ozonólise e posterior hidrólise, em presença de zinco 
do 2-metil-3-etil-2-penteno, produz
a. cetona e aldeído.
b. cetona, aldeído e álcool.
c. somente cetonas.
d. aldeído e álcool.
e. cetona, aldeído e ácido carboxílico.
402. PUC-PR
A reação de ozonólise dos alcenos produzirá moléculas de
a. álcoois ou fenóis.
b. cetonas ou aldeídos.
c. cetonas ou ácidos carboxílicos.
d. álcoois ou ácidos carboxílicos.
e. diálcoois ou ácidos carboxílicos.
403. Unicap-PE (adaptado)
Assinale, na coluna I, à(s) proposição(ões) correta(s) e, 
na coluna II, à(s) proposição(ões) errada(s).
I – II
1 – 1. Ésteres e água são produzidos na reação entre áci-
dos carboxílicos e álcoois.
2 – 2. A oxidação energética de um alqueno produz aldeí-
dos e cetonas.
3 – 3. Alcanos sofrem substituição rapidamente ao entrar 
em contato com cloro gasoso.
4 – 4. Amidas podem ser produzidas a partir da reação 
entre amônia e um álcool.
404. Unicentro-PR C7-H24
Quando submetido a uma oxidação enérgica (KMnO4/
H2SO4),um composto orgânico fornece os produtos ácido eta-
noico, gás carbônico e água. O reagente considerado é o
a. propeno.
b. 2-metil-2-buteno.
c. 2-metil-1-buteno.
d. 2-penteno.
e. 2-buteno.
405. UPF-RS 
A ozonólise de um alceno levou à formação de dois compos-
tos: a butanona e o propanal. O alceno de partida deve ter sido o
a. 3-hepteno.
b. 3-metil-3-hexeno.
c. 2-etil-2-hepteno.
d. 2-buteno.
e. cicloexeno.
406. 
Na oxidação enérgica do alqueno de menor massa mole-
cular que apresenta isomeria geométrica, determine qual é o 
único produto orgânico formado. 
407. FCC-SP
Quando se oxidam alcenos de fórmula geral
H
R — C — C — R
R
De modo a haver a ruptura da dupla-ligação, obtêm-se 
moléculas de ácidos carboxílicos e de
a. aldeídos.
b. cetonas.
c. ésteres.
d. éteres.
e. hidrocarbonetos.
408. PUC-SP C4-H24
A ozonólise é uma reação de oxidação de alcenos, em 
que o agente oxidante é o gás ozônio. Essa reação ocorre na 
presença de água e zinco metálico, como indica o exemplo:
3H2O + H C3 CH C
CH3
CH3 + O
Zn
H C3 C
O
H
+ H C3 C CH3 + H O2 2
O
Zn
Considere a ozonólise, em presença de zinco e água, do 
dieno representado a seguir:
H2O + H C3 CH CH C
CH3 CH3
CH3
CH — C — CH2 + O32
Zn
Assinale a alternativa que apresenta os compostos orgâ-
nicos formados durante essa reação.
a. Metilpropanal, metanal, propanona e etanal
b. Metilpropanona, metano e 2,4-pentanodiona
c. Metilpropanol, metanol e ácido 2,4-pentanodioico
d. Metilpropanal, ácido metanoico e 2,4-pentanodiol
e. Metilpropanal, metanal e 2,4-pentanodiona.
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409. VUNESP
O ozônio (O3) reage com um alceno, formando um com-
posto X, que, por sua vez, reage com água, resultando em dois 
produtos orgânicos, segundo as reações do esquema a seguir.
R’
R — C — C — R + O3 X
H
X + H2O R — C + R — C — R' + H2O2
O O
H
a. Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos or-
gânicos finais quando o alceno é 2-metilbuteno.
b. Identifique as funções orgânicas dos dois produtos 
finais da reação.
410. 
Determine as fórmulas estruturais dos alcenos C6H12, 
que, por oxidação, fornecem
a. somente acetona;
b. ácido acético e ácido 2-metilpropanoico.
411. PUC-SP C7-H24
Observe alguns exemplos de oxidações enérgicas de al-
cenos e cicloalcanos na presença de KMnO4 em meio de ácido 
sulfúrico a quente.
KMnO4, H2SO4(aq)
a quente
HOOC
COOH
CH2 — CH — CH3 CO2 + H2O + CH3 — C
KMnO4, H2SO4(aq)
a quente
O
OH
CH2 — C CO2 + H2O + CH3 — C — CH3
KMnO4, H2SO4(aq)
a quente
OCH3
CH3
As amostras X, Y e Z são formadas por substâncias puras 
de fórmula C5H10. Utilizando-se KMnO4 em meio de ácido sul-
fúrico a quente, foi realizada a oxidação enérgica de alíquotas 
de cada amostra. A substância X formou o ácido pentanodioi-
co, a substância Y gerou o ácido acético e a propanona, en-
quanto que a substância Z produziu gás carbônico, água e áci-
do butanoico. As amostras X, Y e Z contêm, respectivamente, 
a. ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno. 
b. pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno. 
c. ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno. 
d. pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno. 
e. pentano, metilbutano e dimetilpropano.
412. UFES
Dois compostos, A e B, apresentam a mesma fórmula mo-
lecular: C6H12. Quando A e B são submetidos, separadamente, 
à reação com KMnO4, em solução ácida e quente, o composto 
A produz CO2 e ácido pentanoico, enquanto o composto B pro-
duz somente ácido propanoico. Dê as fórmulas estruturais e 
os nomes, de acordo com as normas oficiais (IUPAC), para os 
compostos A e B.
413. Fuvest-SP
A reação de um alceno com ozônio, seguida da reação do 
produto formado com água, produz aldeídos ou cetonas ou 
misturas desses compostos. Porém, na presença de excesso 
de peróxido de hidrogênio, os aldeídos são oxidados a ácidos 
carboxílicos ou a CO2, dependendo da posição da dupla-liga-
ção na molécula do alceno.
CH3CH = CH2 → CH3COOH + CO2
CH3CH = CHCH3 → 2 CH3COOH
Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao 
tratamento descrito, formando-se os produtos seguintes, na 
proporção, em mols, de 1 para 1 para 1:
HOOCCH2CH2CH2COOH; CO2; ácido propanoico.
a. Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto insa-
turado que originou os três produtos mostrados.
b. Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula mo-
lecular C4H8, mostre os que não podem ser distingui-
dos, um do outro, pelo tratamento descrito. Justifi-
que sua resposta.
414. Mackenzie-SP C7-H24 
Os alcenos podem sofrer reações de oxidação branda 
ou enérgica, dependendo das condições do meio reacional. 
A oxidação branda ocorre em presença de um agente oxi-
dante, geralmente KMnO4, em solução aquosa diluída, 
neutra ou levemente alcalina, e leva à formação de um 
diol. Já a oxidação enérgica do alceno ocorre em presença 
de uma solução concentrada do agente oxidante, aqueci-
da e ácida, e leva à formação de ácidos carboxílicos e/ou 
cetonas. Ciente dessas informações, um técnico quími-
co realizou uma reação de oxidação enérgica para duas 
amostras de diferentes alcenos, A e B, e obteve os seguin-
tes resultados:
Reagentes Produtos
Alceno A 2 mols de ácido acético
Alceno B
1 mol de acetona e 1 mol de 
ácido propanoico
De acordo com essas informações, os alcenos A e B são, 
respectivamente,
a. eteno e 2-metil-pent-1-eno.
b. but-1-eno e hex-2-eno.
c. eteno e pent-2-eno.
d. but-2-eno e 2-metil-hex-2-eno.
e. but-2-eno e 2-metil-pent-2-eno.
415. 
Sobre um composto orgânico, sabe-se que
I. apresenta estereoisomeria cis-trans;
II. fornece como produto da oxidação branda, 
KMnO4/OH–(aq), o 3-metilpentan-2,3-diol.
Esse composto orgânico é
a. 2-metilpent-1-eno
b. 3-metil-pent-2-eno
c. 4-metilpent-1-eno
d. 2,3-dimetilbut-2-eno
e. 2-metil-hex-2-eno
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416. UFRJ
Em algumas usinas, o lixo orgânico é transformado em 
uma mistura de gases composta por monóxido de carbono e 
hidrogênio (CO + H2) em diferentes proporções. Essa mistura, 
chamada gás de síntese, pode ser utilizada para preparar um 
grande número de substâncias úteis.
Por exemplo, a mistura de CO e H2 pode reagir com pro-
peno produzindo dois aldeídos, A e B, ambos com 4 átomos 
de carbono: o aldeído A apresenta ponto de ebulição igual a 
63 oC, e o B apresenta temperatura de ebulição igual a 75 oC.
O aldeído B pode ser oxidado com oxigênio, fornecendo o 
produto C, ou pode ser reduzido com hidrogênio, fornecendo 
o produto D. Os dois produtos, C e D, por sua vez, podem reagir 
entre si, fornecendo o composto E e água, segundo o esquema:
CO + H2 + propeno
A
B + E + H2O
C
D
H2
O2
a. Dê o nome do aldeído B e justifique a diferença entre 
as temperaturas de ebulição dos aldeídos A e B.
b. Escreva a equação da obtenção de C.
417. UEG-GO
1) O3 
2) Zn, H2O 
A + B
A figura mostra a reação de ozonólise de um alceno, a 
qual leva à formação de dois compostos distintos.
a. Forneça a nomenclatura do reagente.
b. Forneça a fórmula estrutural plana dos compostos 
formados.
418. UFC-CE
O glutaraldeído (I) é um desinfetante bactericida muito 
efetivo contra bactérias gram-positivas e gram-negativas. 
Também é efetivo contra Mycobacterium tuberculosis, alguns 
fungos e vírus, inclusive contra o vírus da hepatite B e o HIV. 
Considerando esta sequência reacional, responda aos itens 
a seguir.
A + H2 B
A O O
ozonólise
Ni
a. Considerando que a fórmula molecular de A é C5H8, que 
este composto forma o glutaraldeído (I) por ozonólise 
e que adiciona 1 mol de H2 para formar o composto B, 
represente as estruturas moleculares dos compostos 
A e B.
b. Indique a classe de reação química envolvida na for-
mação do composto B.
419. UDESC
Duas substâncias isômeras, de fórmula C6H12, foram oxi-
dadas. A primeira produziu uma molécula de gás carbônico 
e uma molécula de ácido isopropil-acético. A segunda deu 
origem a duas moléculas de propanona. A alternativa que 
apresenta o nome das duas substânciasisômeras, respecti-
vamente, é
a. 1-metil-4-penteno e 2,3-dimetil-1-buteno.
b. 1-hexeno e 2-hexeno.
c. 4-metil-1-penteno e 3,3-dimetil-1-buteno.
d. 4-metil-1-penteno e 2,3-dimetil-2-buteno.
e. 2-hexeno e 3-hexeno.
420. UFPE
O 2,3-dimetil-2-buteno sofre ozonólise produzindo um 
único produto com rendimento de 79,3%. Calcule a massa do 
produto obtido a partir da ozonólise de 0,5 mol do 2,3-dimetil-
2-buteno. Indique o inteiro mais próximo.
Dados: H = 1; C = 12; O = 16
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 308. 
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GA
B.
Gabarito dos Exercícios Propostos
QUÍMICA 133
 Módulo 19
361. C
362. C
363. D
364. D
365. Os cicloalcanos pequenos são relativamente instá-
veis. Em razão da grande tensão existente entre as ligações, 
quebram-se com mais facilidade, e o hidrogênio consegue 
ser adicionado em temperaturas mais baixas. Com o aumen-
to de tamanho, os cicloalcanos tornam-se mais estáveis, a 
tensão entre as ligações é menor, e a hidrogeneração torna-
-se mais difícil, exigindo temperaturas mais altas para que 
essa reação ocorra.
366. A
367. Ciclopropano < Ciclobutano < Ciclopentano
Reatividade
Estabilidade
368. E
369. Alta tensão. Sofrem reações de adição.
370. Baixa tensão. Sofrem reações de substituição.
371. B
372. a. Estabilidade cresce na ordem: anel com 3 C < anel com 
4 C < anel com 5 C. Nessa ordem, o ângulo de ligação 
vai se aproximando do valor mais estável (109o28’). Tal 
fato é comprovado pelas reações dadas.
b. I. 1,3-dibromopropano
 II. 1,4-dibromobutano e bromociclobutano
 III. bromociclopentano
373. a. + H2
b. + Br2 Br Br
c. Br+ HBr
374. A
375. a. CnH2n corresponde à fórmula geral dos alcenos e dos 
ciclanos. Os alcenos reagem com H2, sofrendo rea-
ção de adição. Os ciclanos (principalmente os de 6 
carbonos) não reagem.
b. CH3 — CH2 — CH = CH — CH2 — CH3 (Hex-3-eno)
 (Cicloexano)
376. D
377. a. CH2C
Clorometilciclopropano 1-cloro-1-metilciclopropano
H3C C
b. 
Cis-1-cloro-2-metilciclo-
propano-d
Cis-1-cloro-2-metilciclo-
propano-I
CH3
CH
H H
H
C
C C
CH3
C H
H H
H
C
C C
 
Trans-1-cloro-2-metilciclo-
propano-d
Trans-1-cloro-2-metilciclo-
propano-I
CH3
CH
H C
H
H
C C
CH3
CH
HC
H
H
C C
378. a. CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH3 
 ou
 CH3 — CH = CH — CH2 — CH3
 O teste é de uma oxidação branda, que somente 
ocorre quando há duplas-ligações presentes.
b. 1,2-dimetil-ciclopropano
 ciclopentano
379. C
380. a. Falso. b. Falso. c. Falso.
 Módulo 20
381. C 382. E
383. a. Teremos:
 O
O
Composto X
b. 
O O
O
c. 2-metil-propan-1-ol
384. A 385. E
386. a. CH3 CH3CH2
CH3
CH3
O
b. 
2-metilpropan-2-ol
CH3 CH2
CH3
CH3
OH
metanol
HO CH3
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GA
B.
387. A 388. D
389. a. A: CH3 — CH2OH
 B: CH2 = CH2
b. A: Etanol
 B: Eteno
390. Estrutura 1
H3C
C
CH3
CH2
Estrutura 2
C
H3C
CH3
CH3
391. B
392. a. CH3 CH CH CH3 CH3 CH CH CH3 + H2O
OH H
170 °C
H2SO4
b. CC
H
CH3H3C
H
393. E
394. A
395. 
E
NO2
NO2
F
E e F são isômeros de posição.
396. a. C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — O
O
OH
O
HO
 HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C
O — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C
O
OH
O
b. H2C CH2
H2C C — O
H2C O
 
H2C — CH — CH2 — CH2 — C
OH
O
397. a. Éster
 Amida
b. 
Composto orgânico
CH2 CH3O O
C
OH
OH
HO
398. C
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399. a. 
CH3
C
OH
CH3H3C
b. 
C
CH3
CH2H3C
c. 
CH3
C
OCH3
Br
CH2H3C
400. a. A fórmula estrutural do etanoato de isobutila é:
 
CH3
CH3
O
CH3 — C
O — CH2 — CH
 Esse composto pertence à função química éster.
b. 
CH3
O
CH3 — C + HO — CH2 — CH — CH3
Álcool
OH
 
CH3
O
CH3 — C
O — CH2 — CH — CH3
Módulo 21
401. C 402. B
403. 1 – 1.
2 – 2 .
3 – 3 .
4 – 4 .
404. A 405. B
406. 
Ácido etanoico
2 H3C — C
OH
O
407. B
408. E
409. a. CH3 — C — CH3 + CH3 — C
OO
H
b. Cetona e aldeído
410. a. H3C — C — C — CH3
CH3 CH3
b. 
CH3
CH3 — CH — CH — C — CH3
H
411. A
412. A: CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
1-hexeno (hex-1-eno)
B: H3C — CH2 — CH = CH — CH2 — CH3
3-hexeno (hex-3-eno)
413. a. H2C = CH — C — C — C — CH = CH — CH2 — CH3
 H2 H2 H2
 1,6-nonadieno
b. Cis-but-2-eno e trans-but-2-eno produzem ácido 
etanoico
414. E
415. B
416. a. Aldeídos com 4 átomos de carbono: isobutanal (me-
til-propanal) e butanal.
 Entre os dois aldeídos com 4 átomos de carbono, 
aquele que apresenta ramificação em sua estrutura 
tem a menor temperatura de ebulição. Logo, o aldeí-
do B é o butanal. 
b. + O2 
O
H
O
OH
1
2
417. a. 2,5-dimetil-oct-3-eno
b. 
O
O
H
H
e
418. a. Composto A Composto B
b. Hidrogenação catalítica
419. D
420. 46 g
LI
VR
O 
DO
 P
RO
FE
SS
OR