Química III - Lista 07

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Química III – Lista 7 – Isomeria espacial - Química Nota Dez 
1. (Ufpr) Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto um estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque apenas três estruturas distintas são possíveis.
O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua resposta que: 
a) 1 e 2 são moléculas diferentes. 
b) 1 e 3 são diasteoisômeros. 
c) 1 e 4 não são sobreponíveis. 
d) 2 e 3 são isômeros constitucionais. 
e) 3 e 4 são enantiômeros. 
 
2. (Enem PPL) O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(–)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros.
Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de 
a) refração. 
b) reflexão. 
c) difração. 
d) giro levógiro. 
e) giro destrógiro. 
 
3. (Uerj) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.
Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
Gabarito: 
1. [A]
1 e 2 são moléculas diferentes ao se levar em consideração a estereoisomeria conformacional associada às formas de barco e cadeira do ciclo-hexano e suas derivações.
 
2. [D]
As substâncias que produzem desvio no plano da luz polarizada são denominadas de substâncias opticamente ativas. O aparelho utilizado para fazer a medição dos desvios é chamado polarímetro.
O uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de giro levógiro, já que o D-(–)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico é um composto opticamente ativo, o que é percebido pelo sinal negativo (–) no início do nome do composto, após a letra D. 
3. [A]
O composto que apresenta isomeria espacial geométrica cis-trans, ou seja, dois carbonos insaturados por dupla ligação e ligados a dois ligantes diferentes entre si, é o geraniol:
 
2
3
4
1,2-diclorociclo-hexano,
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