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16/04/2020 Revisar envio do teste: QUESTIONÁRIO UNIDADE II – 6983-... https://ava.ead.unip.br/webapps/assessment/review/review.jsp?attempt_id=_33845840_1&course_id=_53538_1&content_id=_841591_1&outcom… 1/6 Revisar envio do teste: QUESTIONÁRIO UNIDADE II QUÍMICA ORGÂNICA 6983-90_59601_R_20201 CONTEÚDO Usuário JULIANA APARECIDA TRANCOLIM Curso QUÍMICA ORGÂNICA Teste QUESTIONÁRIO UNIDADE II Iniciado 06/04/20 01:48 Enviado 06/04/20 01:55 Status Completada Resultado da tentativa 2,5 em 2,5 pontos Tempo decorrido 7 minutos Resultados exibidos Todas as respostas, Respostas enviadas, Respostas corretas, Comentários, Perguntas respondidas incorretamente Pergunta 1 Resposta Selecionada: c. Respostas: a. b. c. d. e. Feedback da resposta: A presença de um grupo substituinte ligado ao anel do benzeno pode ativar ou desativar as demais posições do anel via efeito indutivo. Caso um grupo amino (-NH2) esteja ligado ao anel benzênico, quais as outras posições deverão estar fortemente ativadas? posições para e orto. posições orto e meso. posições meso e para. posições para e orto. apenas as posições meso. apenas as posições orto. Resposta: C. Comentário: Grupos contendo elementos eletronegativos como nitrogênio e oxigênio (por exemplo -NH2 e -OH) e possuam pares de elétrons não compartilhados podem ativar as posições orto e para de forma forte através de uma cooperação entre efeitos indutivos e de ressonância. Pergunta 2 A substância apresentada na �gura é um biciclo em ponte formado por doze átomos de carbono. Qual é o seu nome? CONTEÚDOS ACADÊMICOS BIBLIOTECAS MURAL DO ALUNO TUTORIAISUNIP EAD 0,25 em 0,25 pontos 0,25 em 0,25 pontos JULIANA TRANCOLIM https://ava.ead.unip.br/webapps/blackboard/execute/courseMain?course_id=_53538_1 https://ava.ead.unip.br/webapps/blackboard/content/listContent.jsp?course_id=_53538_1&content_id=_841574_1&mode=reset https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_25_1 https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_27_1 https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_47_1 https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_29_1 https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_10_1 https://ava.ead.unip.br/webapps/login/?action=logout 16/04/2020 Revisar envio do teste: QUESTIONÁRIO UNIDADE II – 6983-... https://ava.ead.unip.br/webapps/assessment/review/review.jsp?attempt_id=_33845840_1&course_id=_53538_1&content_id=_841591_1&outcom… 2/6 Resposta Selecionada: b. Respostas: a. b. c. d. e. Feedback da resposta: biciclo [4.4.2]dodecano. biciclo [6.6.2]dodecano. biciclo [4.4.2]dodecano. biciclo [4.4.2]dozano. biciclo [6.6.4]dodecano. biciclo [6.4.2]dodecano. Resposta: B. Comentário: os compostos biciclos em ponte começam seu nome com a palavra biciclo. Na sequência, escreve-se o número de átomos de carbono de cada ciclo e também o número de carbonos na ponte (por último). Neste caso [4.4.2] já que os carbonos terciários envolvidos na ponte não fazem parte da contagem. Por possuir 12 átomos de C com ligações simples, sua terminação é dodec+ano. biciclo [4.4.2]dodecano. Pergunta 3 Resposta Selecionada: e. Respostas: a. b. c. d. e. Feedback da resposta: Assim como o benzeno (C6H6), o naftaleno é um composto aromático e ele pode ser obtido de forma primária e em pequenas quantidades a partir do petróleo. Em sua estrutura ele apresenta dois anéis benzênicos condensados. Qual é a fórmula do naftaleno? C10H8 C12H12 C12H10 C10H12 C8H10 C10H8 Resposta: E. Comentário: De acordo com a estrutura do naftaleno, que contém dois anéis benzênicos condensados, ele possui 10 átomos de C e 8H. 0,25 em 0,25 pontos 16/04/2020 Revisar envio do teste: QUESTIONÁRIO UNIDADE II – 6983-... https://ava.ead.unip.br/webapps/assessment/review/review.jsp?attempt_id=_33845840_1&course_id=_53538_1&content_id=_841591_1&outcom… 3/6 Pergunta 4 Resposta Selecionada: a. Respostas: a. b. c. d. e. Feedback da resposta: De acordo com a teoria de Baeyer, qual dos compostos abaixo deve possuir maior tensão na estrutura de sua cadeia cíclica? ciclopropano. ciclopropano. ciclobutano. ciclopentano. cicloexano. benzeno. Resposta: A. Comentário: A teoria de Baeyer diz que quanto menor for o número de carbonos na cadeia cíclica, maior será a tensão na estrutura. Neste caso, o ciclopropano é a substância com menor número de carbonos possível em uma cadeia cíclica. Os três átomos de carbono estão formando ligações de 60° entre si, fazendo com que a tensão sobre a estrutura seja máxima. Pergunta 5 Resposta Selecionada: d. Respostas: a. b. c. d. e. Feedback da resposta: Em geral, observa-se maiores densidades para os hidrocarbonetos cíclicos que para os hidrocarbonetos de cadeia linear com o mesmo número de átomos de carbono. Qual das alternativas justi�caria melhor este fato? nas cadeias fechadas a massa das moléculas ocupam um volume menor. O fechamento da cadeia eleva as interações intermoleculares. O fechamento da cadeia reduz a quantidade de hidrogênio, o qual é leve. O aumento dos pontos de fusão contribui para o aumento da densidade. nas cadeias fechadas a massa das moléculas ocupam um volume menor. a tensão nas cadeias cíclicas ocasiona maiores valores de densidade. Resposta: D. Comentário: Com o fechamento da cadeia a massa da molécula estará ocupando um espaço menor. Esta redução de volume irá acarretar em um aumento da densidade. Isso pode ser imaginado lembrando-se da de�nição de densidade d=m/v. Ou seja, a densidade é inversamente proporcional ao volume ocupado. 0,25 em 0,25 pontos 0,25 em 0,25 pontos 16/04/2020 Revisar envio do teste: QUESTIONÁRIO UNIDADE II – 6983-... https://ava.ead.unip.br/webapps/assessment/review/review.jsp?attempt_id=_33845840_1&course_id=_53538_1&content_id=_841591_1&outcom… 4/6 Pergunta 6 Resposta Selecionada: c. Respostas: a. b. c. d. e. Feedback da resposta: O buta-1,3-dieno reagiu com a “substância A” em temperatura elevada e como produto da reação via mecanismo de Diels-Alder se formou o 4-etilcicloex-1-eno. Qual das alternativas corresponde à substância A empregada na reação? but-1-eno. eteno. propeno. but-1-eno. pent-2-eno. hex-1-eno. Resposta: C. Comentário: O reagente buta-1,3-dieno possui em sua estrutura 4 átomos de carbono. Como o composto formado possui um total de 8C ainda faltam 4 que virão do outro reagente. A única alternativa que possui uma substância com esta condição é a alternativa “c”. Uma outra alternativa é visualizar a quebra do anel do produto �nal e imaginar o mecanismo de Diels-Alder ao contrário para chegar aos reagentes por retro síntese. Pergunta 7 Resposta Selecionada: a. Respostas: a. O grupo nitro (-NO2) pode ser um substituinte no anel benzênico. Durante a reação de nitração do tolueno, em quais posições do anel benzênico deve ser mais fácil a entrada do grupo nitro, conforme a reação? posições orto e para. posições orto e para. 0,25 em 0,25 pontos 0,25 em 0,25 pontos 16/04/2020 Revisar envio do teste: QUESTIONÁRIO UNIDADE II – 6983-... https://ava.ead.unip.br/webapps/assessment/review/review.jsp?attempt_id=_33845840_1&course_id=_53538_1&content_id=_841591_1&outcom… 5/6 b. c. d. e. Feedback da resposta: posições orto e meta. posições meta e para. apenas posições orto. apenas posições meta. Resposta: A. Comentário: O grupo metil (-CH3) é um ativante das posições orto e para, como apresentado nos produtos da reação apresentada. Basta fazer a contagem das posições orto-meta-para a partir do CH3. Pergunta 8 Resposta Selecionada: e. Respostas: a. b. c. d. e. Feedback da resposta: Qual deve ser o produto da reação de halogenação do ciclobutano na presença do gás Cl2 e do catalisador FeCl3? Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl Cl-CH2-CH2-CH2-CH3 Cl2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CHCl-CHCl-CH3 Cl-CH2-CHCl-CH2-CH3 Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-ClResposta: E. Comentário: durante a reação, o ciclobutano sofrerá a abertura do ciclo e cada átomo de cloro se ligará a um carbono terminal. O único composto que apresenta dois átomos de cloro e que estejam ligados às duas extremidades da cadeia é o composto na alternativa “e”. Pergunta 9 Resposta Selecionada: b. Respostas: a. Qual o nome do composto aromático substituído a seguir? 1,8-dicloro-4,5-dimetilantraceno 1,8-dimetil-4,5-dicloroantraceno 0,25 em 0,25 pontos 0,25 em 0,25 pontos 16/04/2020 Revisar envio do teste: QUESTIONÁRIO UNIDADE II – 6983-... https://ava.ead.unip.br/webapps/assessment/review/review.jsp?attempt_id=_33845840_1&course_id=_53538_1&content_id=_841591_1&outcom… 6/6 Quinta-feira, 16 de Abril de 2020 15h13min57s GMT-03:00 b. c. d. e. Feedback da resposta: 1,8-dicloro-4,5-dimetilantraceno 1,8-dicloro-4,5-dimetil-tribenzeno 4,5-dicloro-1,8-dimetilantraceno 1,8-dimetil-4,5-dicloro-tribenzeno Resposta: B. Comentário: A cadeia será numerada a partir do átomo de cloro no anel da direita, seguindo o sentido anti-horário e pulando os átomos de carbono do anel central. Assim teremos 1,8-dicloro. Os grupos metil ocuparão as posições 4,5 e a estrutura é de um aromático chamado antraceno. 1,8-dicloro-4,5- dimetilantraceno. Pergunta 10 Resposta Selecionada: d. Respostas: a. b. c. d. e. Feedback da resposta: Qual o nome do composto aromático substituído representado na �gura? 1-cloro-2,4-dietilbenzeno. 1-cloro-2,4-etilbenzeno. 1-cloro-4,6-dietilbenzeno. 1-cloro-2,4-dietiltolueno. 1-cloro-2,4-dietilbenzeno. orto-dietil-clorobenzeno. Resposta: D. Comentário: a cadeia foi numerada a partir do átomo de cloro em direção ao etil mais próximo para seguir a regra da escrita em ordem alfabética. Desta forma o cloro ocupa a posição 1-cloro. Os dois grupos do tipo etil �caram com as posições 2,4 e são repetidos nas estruturas, escrevemos 2,4-dietil. Finalizamos o nome do composto com benzeno. 1-cloro-2,4-dietilbenzeno ← OK 0,25 em 0,25 pontos javascript:launch('/webapps/gradebook/do/student/viewAttempts?course_id=_53538_1&method=list&nolaunch_after_review=true');
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