Química de Carboidratos

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piranoses e furanoses
-> são as biomoléculas mais abundantes na natureza,
constituídas principalmente por carbono, hidrogênio e oxigênio,
podendo apresentar nitrogênio*, fósforo* ou enxofre*.
-> também podem ser chamados de glicídeos, sacarídeos,
açúcares* ou hidratos de carbono.
-> fórmula geral: 
-> funções: fonte de energia e reserva energética, componentes
estruturais das paredes celulares e exoesqueletos e são
moléculas-chave na sinalização célula-célula.
-> fonte: pães, massa, leite, frutas...
-> composição: grupamento hidroxila ligado ao grupo aldeído
ou cetona.
-> classificação: monossacarídeos, dissacarídeos,
oligossacarídeos e polissacarídeos.
-> polihidroxialdeídos = hidroxilas + grupo aldeído (carbonila
+ carbono primário) *glicose, manose e galactose.
-> polihidroxicetonas = hidroxilas + grupo cetona (carbonila +
carbono secundário) *di-hidroxiacetona, ribulose e frutose.
-> são os carboidratos mais simples existentes, cuja estrutura é
formada por um pequeno número de carbonos (três à nove).
-> classificação (de acordo com o número de carbonos):
· triose (três átomos de carbono) -> gliceraldeído
· tetrose (quatro) -> eritrose
· pentose (cinco) -> ribose; desoxirribose 
· hexose (seis) -> glicose (aldose); frutose (cetose); galactose.
· heptose (sete) -> sedoeptulose
· octose (oito) ->
· nonose (nove) -> ác. neuroamínico
Química de Carboidratos
-> compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e
diferentes fórmulas estruturais.
-> enanciômeros: estereoisômeros não superponíveis (um é a
imagem especular do outro)
- o gliceraldeído contém um 
carbono quiral e possui dois 
isômeros. 
*isômero D- hidroxila do 
carbono quiral a direita.
*isômero L- hidroxina do
carbono quiral a esquerda.
(regra de ficher)
epímeros são dois açúcares que diferem apenas na
configuração de um átomo de carbono.
-> o número total de estereoisômeros de uma molécula depende
da quantidade de centros quirais presentes (n):
nº de estereoisômeros = 2^n
-> aldoses tem um centro quiral a mais em comparação com
cetoses do mesmo tamanho.
-> a galactose é epímero da glicose.
-> a manose é epímero da glicose.
-> forma ciclizada = + estável.
*o carbono onde estava a
hidroxila se torna o novo
centro quiral (anômerico),
dando origem a duas formas
isoméricas.
*o oxigênio que estava na
carbonila se torna uma
hidroxila.
*se, em relação ao grupo
CH2OH a hidroxila está do
lado oposto do anel, a
configuração é alfa. 
*se estiver do mesmo lado, a
configuração é beta.
-> piranoses são açúcares com um anel de seis átomos, sendo 
um eles o oxigênio (semelhante ao do pirano).
-> furanoses são açúcares com um anel de cinco átomos, sendo 
um eles o oxigênio (semelhante ao do furano). 
ex: glicopiranose e frutofuranose.
Introdução
Monossacarídeos
(C6H2O)n
isômeros
hemiacetais e hemicetais
-> aldeídos podem reagir com álcoois, formando hemiacetais.
-> cetonas podem reagir com álcoois, formando hemicetais.
ciclização
https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Biomol%C3%A9cula
https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Carbono
https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Hidrog%C3%AAnio
https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Oxig%C3%AAnio
https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Nitrog%C3%AAnio
https://pt.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3sforo
https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Enxofre
ligação glicosídica
glicogênio
amido
celulose
quitina
-> dois açúcares podem ligar-se por uma ligação glicosídica
entre o carbono anomérico de um dos açúcares e uma das 
hidroxilas do outro açúcar
• a ligação glicosídica forma um acetal, mais estável que o 
hemiacetal formado na ciclização dos monossacarídeos
– um carbono anomérico “livre” (um hemiacetal) é redutor
– um carbono anomérico envolvido numa ligação glicosídica é 
não-redutor
-> na ligação glicosídica ocorre a síntese por desidratação
(perda de água) e para quebrar a molécula é necessário
adicionar água (hidrólise)
-> amido é uma mistura de dois homopolissacarídeos de glicose.
-> a amilose é um polímero não-ramificado com resíduos
ligados por ligações α1 → 4;
-> amilopectina é um polímero ramificado como o glicogênio,
mas os pontos de ramificação com ligações 
α1 → 6 ocorrem a cada 24–30 resíduos
-> massa molecular da amilopectina pode ir até 200 milhões
de daltons
-> amido é o principal polissacarídeo de reserva nas plantas
• o glicogênio é um homopolissacarídeo ramificado contendo
unidades de glicose.
– os monômeros de glicose se ligam por ligações α1 → 4
formando cadeias; 
– os pontos de ramificação são ligações α1 → 6 presentes nas
cadeias lineares a cada 8–12 resíduos;
– funciona como o principal polissacarídeo de reserva em
animais.
polissacarídeos
-> são macromoléculas com mais de vinte monossacarídeos
ligados.
- podem ser:
· heteropolissacarídeos: constituídos por mais de um tipo de
açúcar
· homopolissacarídeos: constituídos pelo mesmo tipo de açúcar
· lineares
· ramificados
-> dois monossacarídeos ligados através de uma ligação
glicosídica entre dois carbonos anoméricos.
-> sacarose = frutose + glicose
-> lactose = galactose + glicose 
-> maltose = glicose + glicose
-> ao descrever um ligação glicosídica, é necessário informar a
configuração do carbono anomérico (α ou β). 
ex: na maltose, há uma ligação α1→4 entre o carbono 1 da
glicose e o C4 da glicose.
oligossacarídeos
-> são formados pela união de dois à vinte monossacarídeos
através da ligação glicosídica.
- dissacarídeo é um tipo de oligossacarideo.
- dissacarídeos: duas moléculas de monossacarideos
- trissacarídeos...
dissacarídeos
-> celulose é um homopolissacarídeo ramificado de glicose.
– Monômeros de glicose formam cadeias com ligações 
β1 → 4;
– pontes de hidrogênio se formam entre monômeros adjacentes;
– outras pontes-H se formam entre cadeias;
– a estrutura torna-se rígida e insolúvel em água;
– é o polissacarídeo mais abundante na natureza.
• essa substância é, ainda, encontrada no reino animal,
constituindo o exoesqueleto de artrópodes, combinada com
carbonato de cálcio (CaCO3), lipídios, proteínas, pigmentos
e outras substâncias orgânicas. Recebe o nome de quitina o
polissacarídeo formado por longas cadeias de N-
acetilglucosamina (2-acetamido-2-desoxi-D-glicopiranose),
unidas entre si por seus carbonos 1 e 4 em ligações glicosídicas.
https://www.infoescola.com/biologia/artropodes-arthropoda/
https://www.infoescola.com/bioquimica/lipidios/
https://www.infoescola.com/bioquimica/proteinas/
https://www.infoescola.com/bioquimica/polissacarideos/