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Do latim: sapone=sabão; Caracterizadas por suas propriedades tensoativas: Em solução aquosa Parte lipofílica (aglicona) + hifrofílica (açúcar) Tensão superficial da água Espuma persistente e abundante São substâncias de alto peso molecular; Possuem elevada solubilidade em água; Acão sobre membranas: Ação Hemolítica; Toxicidade para os peixes: Ação Ictiotóxica; Complexação com esteróides: Ação antifúngica e hipocolesterolemiante Estrutura possui uma parte com característica lipofílica (aglicona ou sapogenina – natureza triterpênica ou esteroidal) e outra parte hidrofílica (açúcar). Sapogenina triterpênica Sapogenina Esteroidal Biossíntese Saponinas – núcleo triterpênico Núcleo Espirosolano ou Furostano De acordo com o núcleo fundamental da aglicona, são classificadas em: Saponina esteroidal Saponina triterpênica 3.bin 4.bin De acordo com o número de cadeias de açúcares ligadas na aglicona: Saponinas monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C3) Saponinas bidesmosídicas : 2 cadeias de açúcar (C3 e outro) Dissolvem-se em soluções alcalinas mas precipitam na presença de ácidos; São solúveis em água e pouco solúveis em solventes orgânicos apolares; Geralmente encontram-se no vegetal como misturas complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre os glicosídeos. Extrato Aquoso Vantagens: Custo menor Ausência de lipídeos e clorofila; Desvantagem: Baixa estabilidade (hidrólise) Preferível utilizar etanol, metanol ou misturas hidroalcoólicas: Métodos mais utilizados: Maceração Decocção Percolação Sob refluxo Reações colorimétricas: com ácidos minerais, aldeídos aromáticos ou sais de metais; Reação de Liebermann: Resíduo + anidrido acético + H2SO4 Cor azul ou verde: núcleo esteroidal Cor vermelha: núcleo terpênico Formação de espuma persistente após agitação do extrato aquoso; Poder hemolítico CCD CLAE Índice de Espuma Cromatografia Gasosa CLAE Propriedade de formar complexos com esteróides, proteínas e fosfolipídeos de mb alteram permeabilidade de mb ou causam destruição atividades hemolíticas, ictiotóxica e moluscicida. Propiedades Biológicas Propriedade de complexação com colesterol Propiedades Biológicas Atividade antiinflamatória Atividade antiviral ação hipocolesterolemiante mecanismo de ação excreção do colesterol pela formação do complexo com saponinas eliminação fecal de ácidos biliares maior utilização do colesterol para síntese destas substâncias propriedades irritantes complexo saponinas-colesterol das membranas das células da mucosa intestinal esfoliação perda da função e redução da área de absorção Atividade expectorante Propiedades Biológicas plantas mais usadas = polígala, hera, prímula, grindélia “Devido à atividade superficial da saponina o muco torna-se menos viscoso resultando em maior facilidade de expectoração”. polígala prímula hera grindélia Diurética salsaparrilha (devido à irritação do epitélio renal) PROPRIEDADES BIOLÓGICAS Adjuvante para aumentar a absorção de outros medicamentos; Detergentes e emulsionantes, na indústria farmacêutica e cosmética; Adjuvante para aumentar a resposta imunológica. Encontradas quase exclusivamente em monocotiledôneas; Principais saponinas: diosgenina, hecogenina, esmilagenina e sarsapogenina; Inhame: tubérculos de Dioscorea spp.; DIOSCOREACEAE Fonte de Diosgenina Sumos obtidos das folhas de Agave sisalana Perrine e A. fourcroydes Lemaire, AGAVACEAE Fonte de Hecogenina Alcaçuz – Glycyrrhiza glabra L. farmacógeno: raízes e rizomas principal componente: saponinas triterpênicas (teor variável entre 2 a 15%) saponina predominante: glicirrizina (50x + doce que sacarose) principal ação farmacológica: antiinflamatória Emprego farmacêutico: adoçante em confeitaria e produtos alimentares; Edulcorantes em medicamentos; Utilizado como expectorantes; ALCAÇUZ Pessoas com problemas cardíacos e hipertensão devem evitar o consume excessivo de preparações contendo alcaçuz Ginseng – Panax ginseng C.A.Mey farmacógeno: rizomas e raízes dessecadas principal componente: saponinas triterpênicas (teor variável entre 0,5 a 3%) saponina predominante: ginsenosídeo principal ação farmacológica: adaptógena ou agentes antiestresse Emprego farmacêutico: aumentar a resistência natural do organismo ao estresse e infecções; reduzir a fadiga. Reações adversas: efeitos cardiovasculares, tonturas, insônia, euforia, dificuldade de concentração (SNC), hemorragia vaginal e ação estrogênica. Ginseng – Panax ginseng C.A.Mey Centela – Centella asiática (L.) Urb. farmacógeno: raiz principal componente: saponinas (asiaticosídeo) e triterpenos Emprego farmacêutico: cicatrizante, em queimaduras e queloides; tratamento da insuficiência venosa crônica. Relatos de dermatite de contato em cremes e preparações contendo centela. Centela – Centella asiática (L.) Urb. Castanha da Índia – Aesculus hippocastanum L., Farmacógeno: Sementes; Saponinas correspondem à 10% da massa da DV; Mistura de saponosídeos totais: “escina”; * Castanha da Índia – Aesculus hippocastanum L., Apresenta propiedades antiinflamatória e antiedematosa Tônus venoso resistência permeabilidade Indicado na insuficiência venolinfática dos membros inferiores Calêndula – Calendula officinalis L. farmacógeno: flores principal componente: flavonoides e saponinas (6%) ações farmacológicas: bactericida, fungistática, virucida, tricomonicida, cicatrizante, atividade imunoestimulante. Quilaia – Quillaja saponaria Molina Encontrada no Chile, Peru e Bolívia Possui + de 50 saponinas Farmacógeno: cascas Uma das principais fontes de saponinas industrializadas Utilizada como estabilizante de suspensões e agente espumante Tem apresentado interessantes resultados in vitro e in vivo: Ação hipocolesterolêmica Imunopotenciadora para vacinas Imunoestimuladora * o R O O R A B C D E R 1 A B C D E C O O R 2
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