Estudo dirigido 2 - Carboidratos Turma I 2013

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Disciplina Bioquímica (PPGBAA) 
 
 
 
 
 
2º estudo dirigido: 
Carboidratos 
 
1) Descreva sobre o papel dos carboidratos na natureza. 
 Os Carboidratos, conhecidos como hidratos de carbono, glicídios, sacarídeos ou 
açúcares são as moléculas mais abundantes na natureza e consideradas as principais 
fontes alimentares para produção de energia além de exercerem inúmeras funções 
estruturais e metabólicas nos organismos vivos, mais notadamente em eucariontes. 
Carboidratos como o amido e o açúcar são os principais elementos da dieta em vários 
lugares do planeta, por sua oxidação ser a principal via de produção de energia na 
maioria das células fotossintéticas. Alguns carboidratos (ribose e desoxirribose) fazem 
parte das estruturas dos nucleotídeos e dos ácidos nucleicos e são participantes de 
vários processos biológicos como a transdução de sinal, interações célula-célula e 
endocitose que envolve tanto os glicoconjugados como as glicoproteínas, os 
glicolipídeos ou as moléculas de carboidratos livres. 
 Na parede celular de bactérias e vegetais, e também em tecidos conjuntivos de 
animais, polímeros de carboidratos (glicanos) atuam como elementos estruturais e 
protetores. Outros polímeros podem atuar na lubrificação de articulações, auxiliar no 
reconhecimento e na adesão intercelular, atuarem como sinais de determinação da 
localização intracelular ou o destino metabólico dessas moléculas híbridas. Contudo é 
devido aos diversos tipos de ligações glicosídicas existentes entre as unidades 
repetidas de mossacarídeos que há uma diversidade de funções e propriedades 
biológicas diferentes dos carboidratos. 
 
2) Do ponto de vista termodinâmico, qual estrutura é mais estável: a linear ou a 
cíclica? Por quê? 
 Do ponto de vista termodinâmico a estrutura cíclica é a mais estável, pois a 
mesma possui um número maior de interações ocorrentes de seus componentes, 
permitindo que outros elementos influenciem menos essas estruturas. 
 
3) Comente sobre a importância dos enantiômeros e mostre como é determinado o 
número de enantiômeros de uma molécula que contém quatro carbonos quirais. 
 Enantiômeros são isômeros opticamente diferentes, ou seja, imagens especulares 
não sobreponíveis de estruturas moleculares que possuem um ou mais carbonos 
quirais. Eles são de grande importância, pois possuem interações biológicas 
provenientes das diferentes configurações das moléculas e apresentam propriedades 
químicas semelhantes ou idênticas, mas se distinguem em algumas propriedades 
físicas como a interação que realiza com a luz polarizada. 
As moléculas de carboidrato podem apresentar um, dois ou mais carbonos quirais 
(carbonos que possuem quatro radicais diferentes entre si), quando essa molécula 
apresentar apenas um carbono central, ou seja, dois enantiômeros podem ser 
formados, quando possuírem dois ou mais carbonos centrais (n), poderão ser formados 
2n enantiômeros. Assim uma molécula que apresentar quatro carbonos quirais, possui 
24 enantiômeros, o que resulta num total de dezesseis enantiômeros. 
 
4) Como se determina se o enantiômero será D ou L? Apresente dois exemplos. 
 
 
 
 
 
 
O enântiômero é determinado através da posição da hidroxila (OH) do carbono mais 
distante do grupo funcional. Portanto se o a grupamento OH estiver à esquerda do 
carbono quiral mais distante, ele é nomeado de enantiômero Levógiro (L), se o mesmo 
estiver à direita é chamado de Destrógiro (D). Como exemplo: 
 
 
 
 
 
 
 D-gliceraldeído L-gliceraldeído 
 
5) O que diferencia uma aldose de uma cetose? 
Se diferenciam pela posição do grupo carbonil na cadeia carbônica. Quando 
este grupo está localizado na extremidade da cadeia e realiza uma ligação a um 
hidrogênio (grupo aldeído) é uma aldose. Quando o grupo carbonil está em qualquer 
outra posição entre dois radicais (grupo cetona) é uma cetose. 
 
6) Apresente a estrutura química (a mão) de cinco aldoses (D-eritrose, D-ribose, D-
glicose, D-manose e D-galactose) e cinco cetoses (D- eritrulose, D-ribulose, D-
frutose, D-xilulose e D-sorbose). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7) Apresente as estruturas lineares e cíclicas (a mão) da D-glicose (aldose) e da D-
frutose (cetose) e explique detalhadamente como ocorre a formação de 
carboidratos que apresentam estruturas cíclicas (formas α e ß). 
Em solução aquosa os carboidratos com cinco ou mais carbonos em sua 
cadeia principal no qual o grupo carbonil forma uma ligação covalente com o oxigênio 
de um grupo hidroxil que está presente na cadeia, sofre reação entre os grupos alcoóis 
e aldeídos ou cetonas para formar derivados chamados de hemicetais ou hemiacetais, 
que possuem um átomo de carbono assimétrico adicional que podem existir de duas 
formas estereoisôméricas. A D-glicose (aldose) é um exemplo onde a reação ocorre 
entre o grupo aldeído no carbono de número um e o grupo hidroxila no carbono cinco 
formando um anel piranose e uma ligação hemiacetal, no qual produz dois 
estereoisomeros, α-D-Glicopiranose e β-D-Glicopiranose, onde se diferem apenas na 
estereoquímica do carbono hemiacetal. O grupo hidroxila da D-frutose no carbono 
 
 
 
 
 
 
cinco reage com o grupo cetona do carbono dois, formando um anel chamado de 
furanose, que apresenta uma ligação hemicetal. A designação α indica que o grupo 
hidroxila do centro anomérico está, em uma projeção de Fischer, no mesmo lado em 
que está a hidroxila ligada ao centro quiral mais distante, enquanto que o β indica que 
esses grupos hidroxilas estão em lados opostos. 
 
 
 
 
8) Quais são as diferenças estruturais e funcionais entre i) α-D-glicopiranose (α-D-
glicose) e β-D-glicopiranose (β-D-glicose); α-D-frutopiranose (α-D-frutose) e β-D-
frutopiranose (β-D-frutose)? 
 O carboidrato α-D-glicopiranose se difere do β-D-glicopiranose através da posição 
do grupo hidroxila (OH) referente ao carbono de número um (centro anomérico), a 
hidroxila ligada ao carbono 1 na α-D-glicopiranose está do mesmo lado da hidroxila 
ligada ao centro quiral mais distante localizado para baixo do plano do anel. Na β-D-
glicopiranose os grupos hidroxilas estão em lados opostos acima do plano do anel. Isso 
também ocorre na α-D-frutopiranose, onde o OH do centro anomérico (carbono 2) se 
localiza no mesmo lado do centro quiral distante, enquanto que a β-D-frutopiranose 
apresenta os grupos hidroxilas em lados opostos. Esta diferença influencia na 
propriedade óptica das moléculas. Um exemplo é uma solução de α-D-glicose e outra 
de β-D-glicose formarem misturas de equilíbrio e propriedades óticas idênticas no final. 
 
9) O que é um carbono anomérico? 
 O carbono anomérico (carbono 1 das aldoses ou o carbono 2 das cetoses) é aquele 
que vai sofrer a reação para formar o hemiacetal ou hemicetal cíclico, transformando-
se em mais de um centro de assimetria e originando duas formas estereoisoméricas, 
os anômeros alfa (α) e beta (β). No anômero alfa, o OH do carbono assimétrico 
encontra-se voltado para baixo do plano do anel. No anômero beta, o OH do carbono 
assimétrico encontra-se voltado para cima do plano do anel. 
 
10) Considerando a formação de dissacarídeos e polissacarídeos a partir de 
monossacarídeos cíclicos, comente sobre a importância das duas formas (α e ß) 
apresentadas pelos monossacarídeos. 
 A estrutura alfa e beta apresentadas pelos monossacarídeos cíclicos possuem uma 
grande importância porque determinam as ligações O-glicosídicas geradas por essa 
unidade. Essas influenciam em funções biológicas e propriedades ópticas dos 
dissacarídeos e polissacarídeos. Um exemplo claro é a maltose que é um dissacarídeo 
composto de dois resíduos de glicose em uma ligação glicosídica alfa (1→4) que se 
apresenta no segundo resíduo de glicose, um átomo de carbono anomérico livre 
(carbono 1), que é formado na forma α ou β-piranosídica, pode apresentar atividade 
óptica e se reduzir. Diferentemente da sacarose que não apresenta poder redutor e 
nem atividade óptica,mas é um dissacarídeo, porque entre α-D-glicose e β-D-frutose a 
ligação glicosídica alfa, beta(1→2), não possibilita o carbono anomérico ser livre. 
 
11) Apresente as estruturas (a mão) de hexoses (D-glicose, D-glicosamina, Ácido 
murâmico, D-galactosamina e L-fucose) importantes em sistemas biológicos e 
comente sobre a importância de cada um. 
 A D-glicose em solução separada tem um comportamento diferente das outras 
hexoses, pois gira o plano da luz polarizada para o lado oposto da L-glicose, mas sua 
atividade rotatória se torna nula quando se apresenta em uma solução contendo 
concentrações equimolares de D-glicose mais L-glicose. Esta propriedade interfere na 
sua função biológica e a torna o monossacarídeo mais comum na natureza. Sua 
 
 
 
 
 
 
importância está no fato de servir de fonte primária de energia e intermediário 
metabólico para as células. 
 A D-glicosamina é proveniente de um açúcar onde o grupo hidroxila (OH) é 
substituído por um grupamento amino. Ele também é considerado um participante 
comum e interage com a luz polarizada, proporcionando-lhe propriedade e função 
biológica, sendo o constituinte comum dos carboidratos complexos encontrados 
associados a lipídeos e proteínas celulares. Essa é importante pois auxilia na produção 
e reparação da cartilagem e outros tecidos do corpo. 
 O ácido murâmico é um composto químico derivado de açúcar, que consiste em 
glicosamina e ácido láctico unidos por uma ligação éter; ele ocorre naturalmente sob a 
forma do derivado N-acetil (MurNAc) no peptidoglicano, o polissacarídeo característico 
que compõe as paredes celulares bacterianas. 
 A D-galactosamina é o composto constituinte mais frequente de complexos 
associados a lipídeos e proteínas celulares. Ela consiste em é um aminoaçúcar que 
assim como a D-glicosamina o grupo hidroxila é substituído por um grupo amino. 
 A L-fucose é encontrada em quase todas as espécies de plantas e animais. 
Desempenha vários papéis metabólicos importantes em carboidratos complexos e em 
glicoproteínas, além de formar a base de Lewis do tipo dos antigénios dos grupos 
sanguíneos e mediar interações hospedeiro-bacterianas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12) Descreva sobre a importância de monossacarídeos redutores. 
 Monossacarídeos redutores oxidam o grupo carbonila (aldeído ou cetona), 
formando o grupo carboxila através de agentes redutores como no caso do íon Cuprico 
 
 
 
 
 
 
(Cu2+) e Ferricos (Fe3+) produzido após a oxidação em condições alcalinas do carbono 
anomérico. A identificação de monossacarídios redutores é importante para o 
diagnóstico de diabetes através da análise de açúcares redutores, no qual é feito o 
teste qualitativo e quantitativo no sangue para verificar a taxa de glicose no sangue e 
na urina de pacientes. O teste é realizado através da adição de determinada 
quantidade destes íons oxidantes (Fe3+ e Cu2+) no meio da solução, no qual será 
quantificada a presença de açúcares redutores por meio da quantidade reduzida 
destes agentes. 
 
13) Mostre (a mão) como ocorre a formação da ligação O-glicosídica entre os 
monossacarídeos: 
i) α-D-glicose e β-D-glicose; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ii) β-D-galactose e β-D-glicose; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
iii) α-D-glicose e β-D-frutose; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
iv) α-D-glicose e α-D-glicose. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Quais dissacarídeos foram formados? 
 Quando ocorre uma reação entre o grupo hidroxila (OH) de um açúcar 
(monossacarídeo) com um carbono anomérico de outro temos uma ligação O-
glicosídica. Essa ligação entre dois monossacarídeos resulta em um dissacarídeo 
(maltose, lactose, sacarose, entre outros). 
 As ligações O-glicosídicas entre α-D-glicose e β-D-glicose formam o dissacarídeo 
maltose através da Ligação do C-1 (o carbono anomérico) de um resíduo de glicose e o 
C-4 do outro (α1-4); entre β-D-galactose e β-D-glicose formam o dissacarídeo lactose 
(β1-4); entre α-D-glicose e β-D-frutose formam o dissacarídeo sacarose (α1-β2) e entre 
α-D-glicose e α-D-glicose formam o dissacarídeo trealose (α1-1). 
 
14) Qual é a importância biológica dos dissacarídeos apresentados na questão 13? 
Discuta. 
 A Maltose (α-D-glicose e β-D-glicose) se apresenta como um dissacarídeo 
importante por apresentar a característica de açúcar redutor, ou seja, na extremidade 
de sua estrutura apresenta um carbono anomérico livre. Além disso, a maltose é usada 
na indústria de alimentos em fórmulas para alimentação de crianças e outras bebidas, 
porém não ocorre em abundância na natureza. 
 A Lactose (β-D-galactose e β-D-glicose) também tem sua maior importância 
agregada ao fato de ter a propriedade de um açúcar redutor. A lactose é o açúcar do 
leite e no organismo, facilita a absorção de cálcio e ferro e promove a colonização 
intestinal com Lactobacillus bifidus, bactérias fermentativas que promovem um meio 
ácido no trato gastrintestinal, inibindo o crescimento de bactérias patogênicas, fungos e 
parasitas. 
 A sacarose (α-D-glicose e β-D-frutose) não possui a característica de um açúcar 
redutor, ou seja, é um açúcar não-redutor, porém é muito importante por constituir 
99,9% de um dos alimentos mais consumidos, o açúcar de mesa. 
 A trealose (α-D-glicose e α-D-glicose) também se apresenta como açúcar não-
redutor, sua importância consiste em estar presente vasos dos insetos servindo como 
composto para armazenamento de energia e por ser um componente formador da 
hemolinfa (fluido que apresenta a mesma função do sangue nos vertebrados.) 
 
15) Como se diferencia os diferentes polissacarídeos encontrados na natureza? Dê 
exemplos. 
 Os polissacarídeos, também chamados de glicanos, se diferenciam pelos tipos de 
unidades de monossacarídeos repetidas no comprimento das cadeias, nos tipos de 
ligações que unem essas unidades e no grau de ramificação das cadeias. 
Polissacarídeos podem ser homopolissacarídeos (contém somente uma espécie 
monomérica) como amido e glicogênio, por exemplo, que servem para armazenar 
monossacarídeos utilizados como combustíveis, ou heteropolissacarídeos (contém dois 
ou mais tipos diferentes) como a celulose e a quitina, por exemplo, que atuam como 
elementos estruturais em paredes celulares de plantas e em exoesqueletos de animais. 
 
16) Apresente as estruturas (a mão) e mostre qual é a diferença entre a celulose e a 
quitina? Onde esses polissacarídeos são encontrados? 
 
 
 
 
 
 
 A Quitina e celulose são heteropolissacarídeos que possuem características 
estruturais semelhantes, a diferença estrutural entre as duas fibras se deve aos grupos 
hidroxila (OH) localizados na posição 2, que na quitina foram substituídos por grupos 
acetamino (NH). 
 A celulose substancia fibrosa, resistente e insolúvel em água pode ser encontrada 
na parede celular dos vegetais, especialmente em caules, troncos e todas as porções 
amadeiradas do corpo da planta, sendo o carboidrato mais abundante na natureza. Já 
a quitina está presente na parede celular de fungos e no exoesqueleto de artrópodes e 
insetos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
17) Diferencie homossacarídeos e heterossacarídeos. Dê três exemplos de cada um 
e apresente as estruturas (a mão). 
 Homossacarídeos e heterossacarídeos se diferem pela identidade das unidades de 
monossacarídeos repetidas. Homossacarídeos são formados por somente um tipo de 
unidade monomérica. Alguns homossacarídeos podem servir em funções estruturais 
como a celulose e como forma de estocagem de combustível como o amido (amilose – 
parte constituinte do amido) e a dextrana. Já os heterossacarídeos são formados por 
dois ou mais tipos de unidades monoméricas, alguns deles possuem função estrutural 
como no caso da agarose, do peptideoglicano e do ácido hialurônico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
18) Apresente a estrutura química (a mão) dos polissacarídeos de reserva (vegetal e 
animal). Onde eles são encontrados na célula e qual suaimportância para os 
seres vivos? 
Em vegetais, polissacarídeos de reserva de energia como o amido podem ser 
encontrados em grande quantidade nos amiloplastos, cloroplastos especializados em 
armazenamento desse polissacarídeo. 
Em animais, polissacarídeos de reserva como o glicogênio são encontrados no 
interior das células hepatócitas agregados em seu citoplasma e frequentemente 
associados ao reticulo endoplasmático liso, sendo que o estoque desta substância 
serve de reserva de glicose para o organismo. 
O amido nos vegetais e o glicogênio nos animais apresentam função de 
armazenamento de energia que pode ser utilizado (quebrado em glicose) 
posteriormente para fornecer energia nos processos celulares. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
19) Apresente a estrutura química (a mão) dos polissacarídeos estruturais (vegetal e 
animal). Onde eles são encontrados na célula e qual sua importância para os 
seres vivos? 
 Nos vegetais podemos encontrar celulose e agarose como polissacarídeos 
estruturais. 
 A celulose é encontrada na parece celular de células vegetais e agarose na parede 
celular de algumas algas, ela atribui força, rigidez e resistência à pressão nas células. 
Nos animais, podemos encontrar a quitina, a dextrana, a peptideoglicana e o ácido 
hialurônico como polissacarídeos de reserva. 
 A quitina está presente na parede celular de fungos e no exoesqueleto de 
artrópodes e insetos, conferindo rigidez e proteção a esses animais. 
 
 
 
 
 
 
 A dextrana está presente na parede celular de bactérias e proporciona a adesão da 
bactéria nas células a serem infectadas. 
 O peptideoglicano é a estrutura que confere rigidez à parede celular de bactérias, 
determina a forma da bactéria e a protege da lise osmótica, quando em meio 
hipotônico. 
 O ácido hialurônico é encontrado na matriz extracelular de cartilagens e tendões, 
auxiliando na resistência a tensão e elasticidade. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
20) Por que a glicose (forma monomérica) não é estocada como fonte de energia? 
 O glicogênio, que é a estrutura responsável por armazenar a glicose apresenta 
grande insolubilidade em água, ao contrário da glicose que é solúvel. Calcula-se que 
os hepatócitos armazenem uma concentração de glicogênio equivalente a 0,4M de 
glicose, concentração essa, muito maior do que a concentração de glicose encontrada 
fora da célula, sendo assim, se toda essa concentração de glicose estivesse livre na 
célula, haveria uma entrada osmótica de água que poderia romper a célula. 
 
21) Por que a celulose não pode ser digerida pela maioria dos animais? Explique 
como que os cupins e os bovinos se alimentam de celulose e a utilizam como 
fonte de energia? 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Parede_celular
http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Lise_osm%C3%B3tica&action=edit&redlink=1
 
 
 
 
 
 
 Os animais produzem as enzimas α-amilases e glicosidades, capazes de romper as 
ligações glicosídicas (α1-4), encontradas no amido e no glicogênio. Porém a celulose 
apresenta ligações (β1-4), que não podem ser quebradas por essas enzimas. Alguns 
animais como o cupim, carregam no seu trato intestinal um micro-organismo simbiótico, 
Trichonympha, que secreta celulase, uma enzima que hidroliza as ligações (β1-4). Os 
bovinos também possuem em seu compartimento estomacal extra (rúmen) bactérias e 
protistas que secretam celulase. Podendo assim se alimentar e utilizarem a celulose 
como fonte de energia. 
REFERÊNCIAS: 
 
NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 5. ed. Porto 
Alegre: Artmed, 2011 
 
BRUICE, P.Y. Química orgânica. v. 2. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. 
 
FRANCISCO JUNIOR, W.E. Carboidratos: estrutura, propriedades e funções. Química 
Nova na Escola, n. 29, p. 8-13, 2008. 
 
LOBO, A.R. e LEMOS SILVA, G.M. Amido resistente e suas propriedades físico-
químicas. Revista de Nutrição, v. 16, p.219-226, 2003. 
 
amido. In Infopédia. Porto Editora, 2003-2013. [Consult. 2013-05-12].Disponível na 
www: <URL: http://www.infopedia.pt/$amido>. 
 
hepatócitos. Hepcentro Hepatologia médica. [Consult. 2013-05-12]. Disponível na www: 
<URL: http://www.hepcentro.com.br/anatomia.htm>.