Aula 3 - Química dos produtos naturais

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Faculdade de Integração do Sertão
Bacharelado em Enfermagem
Disciplina: Fitoterapia
Química dos produtos naturais
Profa Gabriela Cavalcante
Química dos produtos naturais
Efeitos Constituição
Química dos produtos naturais
Etnobotânica Etnofarmacologia
Química dos produtos naturais
Metabolismo Vegetal
• Conjunto de relações e transformações químicas, catalisadas por 
enzimas –Vias Metabólicas
Sem relação com 
processos fisiológicos 
fundamentais
Forma substratos
Gasta energia
Quebra substratos
Forma energia
Anabolismo Catabolismo
Interconvenções
Química dos produtos naturais
Química dos produtos naturais
Metabólitos primários
• Distribuição geral 
Química dos produtos naturais
Metabólitos primários
• Distribuição restrita –Gêneros e Famílias
Química dos produtos naturais
Controle de qualidade
• Mensuração de metabólitos secundários;
• Marcadores
Química dos produtos naturais
Química dos produtos naturais
Química dos produtos naturais
• Principais compostos do metabolismo secundário
Polissacarídeos
• Mucilagens; gomas; alginato; pectina
Ácidos graxos – óleos fixos
• Óleo de girassol; óleo de rícino; óleo de coco; ômegas
Química dos produtos naturais
Polissacarídeos com mais de 20 unidades
• Poli-hidroxicetonas ou poli-hidroxialdeidos;
• Hidroxilas – alta solubilidade e água
Química dos produtos naturais
Fibras alimentares 
• Polissacarídeos resistentes à digestão;
• Espessar na precisa de água
• Lignina – Natureza fenólica;
• Oligossacarídeos 
Química dos produtos naturais
Lipídios
• Solúveis em solventes orgânicos
• Ésteres de ácido graxo de cadeia longa
Química dos produtos naturais
Heterosídeos – conjugado entre duas estruturas
Aglicona ou Genina Parte glicídica
Responsável pela 
atividade biológica
Química dos produtos naturais
Química dos produtos naturais
Terpenóides
• Derivados do isopreno (5C)
• Síntese a partir do Acetil CoA;
• Hidrofóbicos 
Química dos produtos naturais
Monoterpenos
• Cíclicos ou não;
• Armazenados em tricomas glandulares;
• Óleos essenciais
Terpenóides
Química dos produtos naturais
Sesquiterpenos – 3 unidades
• Cíclicos;
• Óleos essenciais
Terpenóides
Química dos produtos naturais
Diterpenos – 2 monoterpenos
• Paclitaxel
Terpenóides
Química dos produtos naturais
Triterpenos – 2 sesquiterpenos
• Cíclicos; não voláteis; hidrofóbicos;
• Quando heterosídeos – Saponinas triterpênicas
Terpenóides
Química dos produtos naturais
Saponinas
• Formam espuma; Tensoativos naturais;
• Geralmente são heterosídeos; polares;
• Derivados dos triterpernos ou dos esteróides;
• Ação hemolítica; Produção de hormônios esteroidais 
Química dos produtos naturais
Glicosídeos cardiotônicos
• Genina + Parte glicídica + Anel lactônico
Terpenóides
Química dos produtos naturais
Quinonas
• Derivadas do Acetil CoA;
• Presença de dois grupos carboxílicos C=O; Pelo menos duas duplas 
ligações C=C;
• Ação catártica;
• Ação ansiolítica 
Química dos produtos naturais
Fenilpropanóides
Química dos produtos naturais
Química dos produtos naturais
Compostos fenólicos
• Ação digestiva;
• Estimulante hepático;
• Presentes junto com os óleos essenciais 
Fenilpropanóides 
Química dos produtos naturais
Cumarinas
• Odor adocicado (Baunilha);
• Fermentação (cuidado na coleta);
Fenilpropanóides
Química dos produtos naturais
Cumarinas
Fenilpropanóides
Química dos produtos naturais
Hidrolisáveis
• Polímeros: 
Ácidos gálicos + açúcar 
Condensados
• Derivados de flavonoides;
• Polímeros de catequina 
Taninos
• Solubilidade em água; Adstringência 
Fenilpropanóides
Química dos produtos naturais
Taninos
• Complexação com proteínas; impermeabilizante;
• Reparação de tecidos;
• Ação bacteriana
Fenilpropanóides
Química dos produtos naturais
Flavonoides
• Classe mista
Fenilpropanóides
Química dos produtos naturais
Flavonoides
• Solubilidade depende da classe glicídica;
• De 1 – 4 glicídios 
Fenilpropanóides
Química dos produtos naturais
• Flavonoides
Fenilpropanóides
Química dos produtos naturais
Química dos produtos naturais
Alcaloides 
• Caráter alcalino;
• Produtos secundários nitrogenados;
• Produção a partir de aminoácidos – Protoalcaloides
Química dos produtos naturais
Química dos produtos naturais
• Alcaloides 
Química dos produtos naturais
• Alcaloides 
Protoalcaloides Pseudoalcaloides
Química dos produtos naturais
Princípios ativos Complexidade 
estrutural
Efeito
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Disciplina: Fitoterapia
Química dos produtos naturais
Profa Gabriela Cavalcante