Captura de Tela 2020-04-24 à(s) 22.21.11

Prévia do material em texto

Lista de exercício I 
Química da vida (orgânica) 
1) Faça um círculo em torno de cada molécula quiral. Coloque um asterisco (*) ao lado de 
cada carbono quiral e número de estereoisômeros possíveis. 
 
 
2) Morfinano é uma substância representativa da ampla classe de moléculas quirais 
conhecidas como alcaloides da morfina. Curiosamente, os enantiômeros (+) e (-) de 
compostos dessa família têm propriedades fisiológicas bem diferentes. Os compostos(-), 
c m a m fi a, a alg ic a c ic (elimi am a d ), e quanto os compostos 
(+) a i ge (i g edie e de a e a a e). O de me fa m d 
mais simples e comuns deste último grupo. 
 
 
a) Localize e identifique todos os centros quirais do dextrometorfano. 
 
3) Escreva a fórmula estrutural para o produto da hidrogenação do 3-metil-1-penteno. 
4) Escreva a fórmula estrutural condensada para o 3-etil-2-metilpentano. 
5) Desenhe os isômeros do penteno, C5H10. (Considere apenas os que apresentam uma 
cadeia de hidrocarbonetos não-ramificada.) 
6) Escreva a fórmula para o éster formado pelo álcool propílico e pelo ácido propiônico. Dê a 
nomenclatura do produto. 
7) Coloque os compostos em ordem crescente do ponto de ebulição e explique com base em 
interações intermoleculares. 
a) Hexano, octano, butano. 
b) 3-metil-hexano, heptano, 3,3-dimetil-pentano. 
8) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alcanos que 
apresentam: 
a) 5 átomos de carbono; 
b) 10 átomos de carbono; 
c) 20 átomos de carbono. 
9) A biacetila é o principal aromatizante da margarina. Sabendo que ela é uma dicetona 
formada por quatro átomos de carbono de cadeia normal e saturada, escreva sua fórmula 
estrutural e seu nome oficial. 
10) Utilizando o 2-metil-propeno e empregando qualquer das condições reacionais estudadas, 
mostre como obter o produto a seguir, mostrando o mecanismo atuante: 
 
 
11) Pesquisas indicam que a relação entre o consumo moderado de vinho tinto e a 
diminuição da incidência de doença cardiovasculares parece estar ligada a presença da 
substância resveratrol em vinho e suco de uva. Acredita-se que a atuação do resveratrol 
se deva à sua estrutura química, semelhante à do dietilestilbestrol (DES), um estrógeno 
sintético que atua sobre o nível de colesterol no sangue. As fórmulas estruturais das duas 
substâncias são fornecidas a seguir. 
 
Qual o tipo de isomeria que pode ser observado nas duas estruturas? Justifique sua 
resposta. 
 
12) Escreva as fórmulas e os nomes dos produtos que se formam quando pent-2-ino reage 
com excesso do halogênio Br2: