lista estereoquimica

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Lista de Exercícios - Disciplina: Química Orgânica 
 
1. (a) Desenhe as projeções de Fischer para os dois enantiômeros do 2-cloro-butano e do 2-cloro-2-
fluoro-butano. (b) Indique qual é R e S. (c) De o nome apropriado para cada enantiômero. 
 
2. Apenas um dos isômeros estruturais do C4H10O tem um átomo de carbono assimétrico. Qual é a sua 
estrutura? (a) Desenhe projeções de Fischer para os dois enantiômeros. (b) Indique qual é R e S. (c) De 
o nome apropriado para cada enantiômero. 
 
3. Dê a definição para cada um dos seguintes termos. 
(a) Isômeros (h) Modificação (Mistura) racêmica 
(b) isômeros conformacionais (i) Plano de simetria 
(c) Isômeros estruturais (j) Centro quiral 
(d) Estereoisômeros (l) Molécula quiral 
(e) Diastereoisômeros (m) Molécula aquiral 
(f) Enantiômeros (n) Levógiro 
(g) Composto meso (o) Dextrógiro 
 
4. Classifique os seguintes pares de estruturas como: enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros 
estruturais, ou duas moléculas de um mesmo composto. (b) Indique os carbonos quirais como sendo R 
ou S. (c) De o nome apropriado para cada enantiômero. 
a) Br
Cl
H e
b)
H Cl
Br
Br
Cl HeH
Cl
Br
Br
ClH
H
e
H
H
Cl
Br
c) d)
Br
Cl
H
H
e
H
H Cl
Br
 
f) ClH e g)H
Cl
Cl HeH ClBr
ClH
H
e
H
H
Cl
Br
e) H
 
5. Desenhe as estruturas dos seguintes substituintes e coloque-os na ordem de prioridade crescente 
para a determinação da configuração absoluta R ou S. 
(a) metila, bromo-metila, tricloro-etila, etila 
(b) 2-metil-propila (isobutila), 1-metil-etila (isopropila), ciclohexila 
(c) butila, 1-metil-propila (sec-butila), 2-metil-propila (isobutila), 1,1-dimetil-etila (terc-butila) 
(d) etila, 1-cloro-etila, 1-bromo-etila, 2-bromo-etila 
 
 
 
6. Classifique os seguintes objetos comuns como quirais ou aquirais. Imagine o objeto em sua forma 
mais simples, sem decoração ou etiquetas: 
 
Ministério da Educação 
Universidade Tecnológica Federal do Paraná 
Campus de Curitiba 
Departamento de Química e Biologia 
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(a) uma escada, (b) uma porta, (c) uma bola, (d) um bastão de beisebol e (e) uma luva. 
 
7. (a) Quais entre os seguintes compostos são quirais? Indique para estes (b) os carbonos quirais como 
sendo R ou S e (c) de o nome apropriado para cada enantiômero. 
(a) 2-metil-heptano (f) 1,1-dibromo-propano 
(b) 3-metil-heptano (g) 1,2-dibromo-propano 
(c) 4-metil-heptano (h) 1,3-dibromo-propano 
(d) 3-cloro-1-penteno (i) 3-cloro-4-metil-1-penteno 
(e) C6H5CH(CH3)NH2 (j) CH3CH(NH2)COOH, alanina 
 
8. Os dois isômeros da carvona [nome oficial: 2-metil-5-(1-metil-etenil)-2-ciclo-hexenona] estão 
desenhados abaixo. Qual é R e qual é S? 
 
9. Dê representações estruturais das seguintes moléculas. Assegure-se de que a estrutura mostre 
claramente o centro quiral. 
 
(a) (R)-2-cloro-pentano e (b) (S)-2-metil-3-bromo-hexano 
 
10. A epinefrina natural, [ ] CD o25α = -50º, é utilizada na Medicina. Seu enantiômero é medicinalmente inútil 
e, na verdade, tóxico. Suponha que você é um farmacêutico e recebeu uma solução cujo rótulo diz 
conter 1 g de epinefrina em 20 mL de líquido, mas cuja pureza óptica não está especificada. Quando 
você a coloca em um polarímetro (tubo de 10 cm) e obtém uma leitura de - 2,5°. Qual é a pureza óptica 
da amostra? Ela é segura para uso medicinal? 
 
11. O (S)-glutamato de sódio monobásico [(S)-glutamato de monossódio], [ ] CD o25α = +24, é o promotor 
de sabor conhecido como MSG. (a) Se uma amostra comercial de MSG tiver [ ] CD o25α = +8, qual será sua 
pureza óptica? 
 
12. Redesenhe as seguintes moléculas como projeções de Fischer. Especifique, nas fórmulas de 
Fischer, as configurações como R ou S dos centros quirais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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13. Quais moléculas têm configuração R? 
 
14. Quais compostos não são meso? 
 
15. (a) Para o estereoisômero (1) do 2-amino-1-propanol decida se (2) (3) e/ou (4) são a mesma coisa 
que (1) diastereoisômeros ou enantiômeros de (1). (b) (1) Determine se a configuração é (R) ou (S). 
 
16. Para cada composto a seguir, desenhe a estrutura, em perspectiva ou Fischer, respeitando a 
estereoquímica pré-definida. 
 
a) ácido (S)-2-hidróxipropanóico 
b) (S)-2-bromo-2-butanol 
c) (R)-3-cloro-1-pentino 
d) (R,S)-2-cloro-3-metilpentano 
 
17) Especifique a configuração R ou S para cada molécula e de o nome destas moléculas orgânicas. 
b) c)a)
Cl
Cl
OH
O
ClBr
F
F Cl
g)
d)
f)
OH
O
ClCl
e) h)