sintese do alarajado de metila

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SÍNTESE DO ALARANJADO DE METILA 
 
 
 
Objetivo: Sintetizar o corante alaranjado de metila a partir do acoplamento azo entre o 
ácido sulfanílico e a N,N-dimetilanilina. 
 
Palavras-chave: ​Síntese, corante azo, alaranjado de metila, acoplamento azo. 
 
Resultados e Discussões 
 
O alaranjado de metila foi sintetizado em duas etapas a partir do ácido sulfanílico, a primeira 
etapa compreende a diazotização do ácido seguida da síntese do ataque da N,N-dimetilanilina 
ao sal de diazônio formado na primeira etapa. 
No início da primeira etapa ocorre o tratamento do ácido sulfanílico com a utilização do 
carbonato de sódio, a fim de reagir com o ácido sulfanílico formando o sal solúvel Sulfanato 
de sódio, para que a etapa de diazotização possa ocorrer. O par de elétrons livre do ácido 
sulfanílico ataca o íon nitroso, que é formado ​in situ ​pela reação do NaNO​2 (nitrito de sódio) 
com ácido clorídrico, formando uma espécie intermediária carregada positivamente sobre o 
nitrogênio. A base, que é o ácido clorídrico abstrai o hidrogênio e transforma em uma espécie 
neutra, a seguir faz uma série de transferências rápidas de prótons, e o sal de diazônio 
(Esquema 1) é finalmente gerado pela expulsão de uma molécula de água. Todas as etapas 
do procedimento foram conduzidas em banho de gelo, devido à baixa estabilidade do sal de 
diazônio em temperatura ambiente. 
 
 
Esquema 1: ​Mecanismo de diazotação do ácido sulfanílico. 
 
Na segunda etapa ocorre a reação de substituição eletrofílica aromática do sal de diazônio, 
com a N,N-dimetilanilina como anel aromático ativado (nucleófilo), reação denominada 
acoplamento azo, a N,N-dimetilanilina consiste em um grupo doador de elétrons, logo, 
orienta orto e para, entretanto, o ataque ocorre na posição para devido ao impedimento 
estérico químico na posição orto pelo substituinte volumoso da N,N-dimetilanilina. 
Com o ataque da N,N- dimetilanilina (nucleófilo) ao sal de diazônio (eletrófilo), tem- se a 
perda da aromaticidade do composto, passando assim de uma espécie mais estável para uma 
menos estável, sendo necessário a utilização do ácido acético para restaurar a aromaticidade 
do composto e formar o produto. 
A N,N-dimetilanilina utiliza seus eletrons π para o ataque nucleofílico, esse mecanismo 
ocorre em duas etapas, sendo que na primeira tem-se o ataque ao eletrófilo gerando um 
intermediário catiônico e na segunda etapa a perda de um próton confere novamente a 
eletrofilicidade ao composto. 
Inicialmente obteve-se o metil orange na sua forma ácida (heliantina) caracterizado por uma 
coloração avermelhada, após a adição de Hidróxido de sódio que desprotona o H da 
heliantina, obteve-se finalmente o alaranjado de metila (Esquema 2). 
 
 
Esquema 2: ​Mecanismo de síntese do Alaranjado de Metila. 
 
Teste de pH 
 
O alaranjado de metila é comumente utilizado como indicador ácido-base em 
titulações, pois existe em duas formas, uma amarela e outra vermelha que estão em equilíbrio 
uma com a outra conforme Figura 1. 
 
Figura 1: Estrutura do alaranjado de metila 
 
Em pH>4,4, metil orange existe como um íon negativo, a solução alcalina reage com 
os íons hidrogênio no lado direito do equilíbrio, e segundo a Lei Le Chatelier, isso mudará a 
posição de equilíbrio para a esquerda à medida que ela se move para substituir os íons de 
hidrogênio perdidos. Isso produz mais da forma amarela do indicador e consome a forma 
vermelha, o indicador, portanto, fica amarelo. 
Em pH<3,2 este íon é protonado para formar um íon dipolar de coloração vermelha. 
Segundo Le Chatelier, isso mudará a posição do equilíbrio para a direita, à medida que se 
move para remover os íons extras de hidrogênio. Isso produz mais da forma vermelha do 
indicador e consome a forma amarela, portanto, fica vermelho. 
 
 
 
Ponto de fusão 
 
O teste de ponto de fusão foi realizado a partir de um equipamento do laboratório de química 
orgânica com precisão de até 200º C, onde o corante manteve-se inalterado durante este 
intervalo, resultado que se explica através da ficha de informações do alaranjado de metila da 
empresa Labsynth Produtos para Laboratórios Ltda, que nos informa que o ponto de fusão do 
corante é superior a 300º C.​[​¹​][³] 
 
Conclusão 
 
O corante azo alaranjado de metila foi sintetizado a partir da diazotação do ácido sulfanílico e 
a reação com a N,N- dimetilanilina via acoplamento azo, com 33% de rendimento. Apesar do 
baixo rendimento, este método se fez eficaz para preparação do corante, que apresentou as 
características de um bom indicador ácido-base, esperado a partir da literatura. 
 
REFERÊNCIAS 
 
[³] ​Labsynth Produtos para Laboratórios Ltda. ​Ficha de informações de segurança de 
produtos químicos. ​São Paulo, 28 maio 2010. p.3 . Disponível em: 
<http://www.hcrp.fmrp.usp.br/sitehc/fispq/Alaranjado%20de%20Metila.pdf>. Acesso em: 27 
out. 2019.