Mapa Mental - Substituição Aromática

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Intermediários e Mecanismos Substituição Nucleofílica Aromática Intermediário carbocátion ressonante Ocorre em anéis aromáticos com estabiliza a reação de substituição substituintes retiradores fortemente eletrofílica. desativadores. Estruturas ressonantes explicam Mecanismo envolve ataque nucleofílico e regioseletividade e formação dos eliminação para rearomatização do anel. produtos principais. Reatividade depende da presença de bons Mecanismos detalhados mostram etapas de ataque eletrofílico e grupos de saída e ativação do anel. rearomatização. Exemplos incluem substituição de halogênios Diferenças na estabilidade por nucleófilos em compostos ativados. intermediária influenciam a velocidade e regioseletividade. Substituição Reações em Aromáticos Síntese de Compostos Aromáticos Substituição eletrofílica ocorre Aromática Reações de nitração, sulfonização e para preservar aromaticidade do halogenação são comuns para anel. funcionalização do benzeno. Adição eletrofílica quebra a Alquilação e acilação de Friedel-Crafts estabilidade do sistema permitem introdução de grupos alquila e aromático, sendo desfavorecida. acila. Calor de hidrogenação do benzeno Uso de sais de diazônio possibilita indica maior estabilidade que síntese de compostos substituídos com trieno comum. controle regioquímico. Propriedades do benzeno: Proteção e desproteção de grupos planaridade e deslocalização funcionais evitam reações indesejadas eletrônica conferem caráter Aplicações e Exemplos durante síntese. aromático. Síntese de explosivos como TNT envolve múltiplas nitrações seletivas do tolueno. Efeito dos Substituintes Produção de detergentes Regioseletividade e Estereoquímica sintéticos utiliza alquilação e Grupos doadores ativam anel e sulfonização de benzeno. Substituintes influenciam posições direcionam substituição para orto preferenciais de substituição no anel Preparação de conservantes aromático. e para. alimentares envolve oxidação e Grupos retiradores desativam neutralização de derivados Efeito estérico pode reduzir formação de anel e direcionam substituição aromáticos. produtos orto em substituições múltiplas. para meta. Estudo de falhas em sínteses Diferenças na distribuição eletrônica Halogênios são desativadores, mas ajuda a entender limitações e explicam variações na proporção orto, meta orientam substituição para condições ideais das reações. e para. posições orto e para. Análise de ressonância ajuda a prever Reatividade relativa depende da regioseletividade em reações aromáticas. natureza eletrônica e efeito estérico dos substituintes.