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Química Orgânica Material Teórico Responsável pelo Conteúdo: Prof.ª Dr.ª Marina Garcia Resende Braga Revisão Textual: Prof.ª Me. Sandra Regina Fonseca Moreira Famílias dos Compostos de Carbono • Introdução; • Álcoois; • Aldeídos; • Cetonas; • Ácidos Carboxílicos; • Éteres; • Aminas; • Amidas. • Apresentar como identifi car, nomenclatura, propriedades estruturais, físicas e químicas das famílias dos compostos de carbono que contêm oxigênio e nitrogênio; • Apresentar outros compostos orgânicos importantes. OBJETIVO DE APRENDIZADO Famílias dos Compostos de Carbono Orientações de estudo Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua formação acadêmica e atuação profissional, siga algumas recomendações básicas: Assim: Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte da sua rotina. Por exemplo, você poderá determinar um dia e horário fixos como seu “momento do estudo”; Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma alimentação saudável pode proporcionar melhor aproveitamento do estudo; No material de cada Unidade, há leituras indicadas e, entre elas, artigos científicos, livros, vídeos e sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade. Além disso, você tam- bém encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar, que ampliarão sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados; Após o contato com o conteúdo proposto, participe dos debates mediados em fóruns de discus- são, pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento, além de propiciar o contato com seus colegas e tutores, o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e de aprendizagem. Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte Mantenha o foco! Evite se distrair com as redes sociais. Mantenha o foco! Evite se distrair com as redes sociais. Determine um horário fixo para estudar. Aproveite as indicações de Material Complementar. Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma Não se esqueça de se alimentar e de se manter hidratado. Aproveite as Conserve seu material e local de estudos sempre organizados. Procure manter contato com seus colegas e tutores para trocar ideias! Isso amplia a aprendizagem. Seja original! Nunca plagie trabalhos. UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono Introdução Nesta unidade, continuaremos a estudar as principais famílias de compostos or- gânicos. As substâncias orgânicas que apresentam os átomos oxigênio e nitrogênio em suas composições estarão em foco. Você já parou para pensar no quanto essas substâncias são importantes para o nosso dia a dia? Como exemplo, podemos citar o etanol (Figuras 1 e 2). Figura 1 – Uma mistura contendo etanol sendo utilizada como combustível para um automóvel Fonte: iStock/Getty Images Figura 2 – Fórmula estrutural plana do etanol O etanol também é conhecido como álcool etílico e é muito utilizado para fa- bricação de bebidas alcóolicas (cervejas, vinhos, aguardente, entre outros.), em indústrias de perfumaria e também como combustível em automóveis. O etanol, frente à gasolina, apresenta a vantagem de ser um combustível obtido de fontes renováveis, também conhecido como biocombustível, contribuindo para minimi- zar os impactos negativos ao meio ambiente. No Brasil, o etanol pode ser obtido a partir da cana-de-açúcar (Figura 3). 8 9 Figura 3 – Plantação de Cana-de-Açúcar: principal fonte para produção de etanol no Brasil Fonte: iStock/Getty Images No que se refere a compostos orgânicos nitrogenados (ou seja, que contêm o átomo de nitrogênio em sua composição), a presença deles em nosso cotidiano também é grande. As chamadas aminas podem ser encontradas em medicamen- tos e em algumas substâncias estimulantes. Como exemplos, podemos citar: nico- tina, cafeína (Figura 4), alguns anestésicos e antidepressivos, algumas vitaminas, entre outros. Figura 4 – A cafeína é um composto orgânico que contém a função amina Fonte: iStock/Getty Images 9 UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono Nesta unidade, você aprenderá mais sobre a nomenclatura e propriedades físico- -químicas relevantes das seguintes funções orgânicas: • Funções Oxigenadas: como o próprio nome já diz, são compostos orgânicos que possuem o átomo de oxigênio em sua composição. Veremos as seguintes: álcool, aldeído, cetona, ácido carboxílico, éter e éster; • Funções Nitrogenadas: substâncias orgânicas nas quais o átomo de nitrogê- nio está presente. Nesta unidade, estudaremos as aminas e amidas. É importante ressaltar que os compostos orgânicos presentes na natureza, e também os sintéticos, podem apresentar mais de um grupo funcional em suas estruturas. Logo, saber identificar estes grupos é fundamental. Portanto, temos muito que aprender! Vamos lá? Bom estudo! Álcoois A principal característica da função orgânica álcool é a presença do grupo hidroxila (-OH) ligado a um carbono saturado (cuja hibridização é do tipo sp3). O grupo funcional característico dos álcoois pode ser observado na Figura 5. Alguns exemplos de álcoois: metanol (CH4O), etanol (C2H6O), propanol (C3H8O), entre outros. Figura 5 – Grupo funcional característico dos álcoois Classificação dos Álcoois De acordo com o grau de substituição do carbono ao qual o grupo hidroxila está liga- do de forma direta, podemos classificar os álcoois em (SOLOMONS; FRYHLE, 2012): • Primários: quando o carbono ligado à hidroxila está ligado a apenas mais um áto- mo de carbono. Em outras palavras, o grupo hidroxila está ligado a um carbono primário. Exemplo: etanol (Figura 6). 10 11 Figura 6 – Fórmula estrutural plana do etanol (álcool etílico). Observe que o grupo hidroxila está ligado a um carbono primário, em destaque na fi gura • Secundários: quando o grupo hidroxila está ligado a um carbono secundário. Exemplo: mentol (Figura 7). Figura 7 – Representação do mentol por meio de uma estrutura em bastão. Observe que, agora, o grupo hidroxila encontra-se ligado a um carbono secundário • Terciários: quando o grupo hidroxila está ligado a um carbono terciário. Exemplo: 2-metilpropan-2-ol (Figura 8). Figura 8 – Fórmula estrutural plana do 2-metilpropan-2-ol. Observe que o grupo hidroxila está ligado a um carbono terciário, em destaque na fi gura 11 UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono Nomenclatura dos Álcoois As regras para dar nome aos álcoois, segundo a IUPAC, são semelhantes às dos hidrocarbonetos (PAVANELLI, 2014). Veja o seguinte exemplo: Figura 9 Em que: met = um carbono na cadeia principal; an = ligação simples; ol = sufixo que identifica os álcoois. Se a função estiver localizada no meio da cadeia, temos que tomar mais cuidado, pois temos que indicar o número do carbono ao qual a função está ligada. Veja o exemplo a seguir: Figura 10 Observe que, no caso anterior, haveria possibilidade de o grupo hidroxila estar ligado a outros carbonos da cadeia. Logo, para localizá-lo de forma correta, é preciso numerar os carbonos da cadeia e identificar em qual carbono o grupo hidroxila está ligado no próprio nome do composto. Isso é feito colocando-se o número do carbo- no imediatamente antes do sufixo que identifica os álcoois. Também é usual colocar o número do carbono antes do prefixo que indica a quantidade de carbonos presentes na cadeia principal do composto. Importante! Você deve começar a numerar a cadeia carbônica de acordo com a seguinte prioridade, considerando a presença de: 1º – grupo funcional; 2º – ligações duplas; 3º – ligações triplas; 4º – ramificações. Importante! Agora, vamos ver como proceder se houver ramificações na cadeia. Observe o composto orgânico a seguir. 12 13 Figura 11 Neste caso, nas contagens que consideram o maior número de carbonos possível na cadeia principal, o grupo funcional sempre estará no carbono de número 3. Entretanto, como também temos uma ramificação, temosque considerar sua presença. Assim, a numeração correta da cadeia carbônica principal será: Figura 12 Considerando as regras de nomenclatura já aprendidas, o nome do composto orgânico será: 2-metilpentan-3-ol ou 2-metil-3-pentanol. Caso a cadeia seja cíclica, basta adicionar o prefixo “ciclo” (PAVANELLI, 2014): Ciclopropanol Figura 13 Exemplo 1: Dê o nome correto ao composto orgânico a seguir, de acordo com as regras da IUPAC. Figura 14 13 UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono Solução: Em primeiro lugar, devemos identificar a cadeia carbônica principal. Neste caso, considerando a presença do grupo funcional como prioridade, temos: Figura 15 Após a identificação da cadeia principal, vemos que não há ramificações. Logo, já podemos dar nome ao composto. Para isso, considere o seguinte: 4 carbonos na cadeia principal (but), presença de tripla ligação no 3º carbono (in), presença do grupo funcional álcool no 1º carbono (ol). Logo, o nome do composto será: but-3-in-1-ol ou 3-butin-1-ol. Propriedades Físico-químicas dos Álcoois Primeiramente, vamos tratar das propriedades físicas dos álcoois. Os álcoois são substâncias orgânicas polares, devido à presença do grupo hidroxila. Além disso, também apresentam pontos de ebulição maiores do que os dos hidrocarbonetos de massas moleculares semelhantes, por causa da dificuldade de rompimento da ligação de hidrogênio presente em seus grupos hidroxila (-OH). O P.E. também cresce com o aumento da massa molecular do álcool (BETTELHEIM et al., 2012). O mesmo vale para o ponto de fusão. Quanto à solubilidade, podemos dizer que os álcoois de cadeias menores são mais solúveis em água do que hidrocarbonetos de massa molecular semelhante. No entanto, conforme a cadeia carbônica do álcool vai aumentando, a solubilidade em água vai di- minuindo. Nestes casos, a solubilidade dos álcoois se aproxima das de hidrocarbonetos de massas moleculares semelhantes. Quanto à densidade, os monoálcoois são menos densos do que a água, enquanto os poliálcoois são mais densos do que a água. Poliálcoois: Quando os álcoois possuem mais de um grupo hidroxila ligado à cadeia carbô- nica principal.Ex pl or Por outro lado, tratando-se de propriedades químicas, podemos dizer que os álcoois são bastante reativos, voláteis e possuem, na maioria das vezes, um caráter ácido. 14 15 Aldeídos Antes de falar sobre os aldeídos, vamos conhecer um grupo funcional importan- te para os próximos conceitos que veremos nesta unidade. Esse grupo é conhecido como carbonila, e ocorre quando um átomo de carbono faz uma dupla ligação com um átomo de oxigênio, como é mostrado na Figura a seguir. Figura 16 – Representação do grupo carbonila O primeiro gru po funcional que estudaremos e que tem a presença de carbonila é o dos aldeídos. A característica dos aldeídos é possuir um átomo de carbono ligado a um átomo de oxigênio através de uma ligação dupla e, ligado a este mes- mo carbono, um átomo de hidrogênio. A estrutura que caracteriza um aldeído é mostrada na Figura 17. Figura 17 – Representação da estrutura que caracteriza um aldeído Importante! Geralmente, os aldeídos podem ser confundidos com cetonas. No entanto, como veremos adiante, a principal diferença é que a carbonila vem nas extremidades de uma cadeia carbônica no caso dos aldeídos, e no meio da cadeia, no caso das cetonas (PAVANELLI, 2014). Você entenderá melhor essa diferença a partir dos exemplos dados ao longo desta unidade. Importante! Os aldeídos estão presentes em vários produtos que usamos em nosso cotidia- no, como desinfetantes, resinas e perfumes, por exemplo. Como exemplos de aldeídos, podemos citar: metanal (CH2O), etanal (C2H4O) e pentanal (C5H10O). O etanal, entre outras aplicações, é um dos compostos usados para fabricação de espelhos (Figura 18). 15 UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono Figura 18 – O etanol é um dos componentes químicos usados na fabricação de espelhos Fonte: iStock/Getty Images Nomenclatura de Aldeídos A nomenclatura de aldeídos também segue regras semelhantes às vistas até o momento. O sufixo que indica a presença de aldeído no composto é -al. Considerando os aldeídos que apresentam apenas ligações simples carbono-car- bono, o grupo funcional que caracteriza a estrutura de um aldeído sempre apare- cerá em uma das extremidades da cadeia carbônica, assim, não há necessidade de identificar o número do carbono que contém o grupo aldeído, pois sempre será 1 (BETTELHEIM et al., 2012). Veja alguns exemplos: Propanal Figura 19 Em que: prop = três carbonos na cadeia principal; an = ligações simples carbono- -carbono; al = indica o grupo dos aldeídos. No caso da presença de insaturação na cadeia carbônica, é necessário colocar a numeração adequada, identificando em qual carbono ocorre a insaturação. 16 17 Observe o seguinte exemplo: Figura 20 Note que, no caso do composto anterior, obrigatoriamente temos que numerar a cadeia carbônica da direita para a esquerda, visto que o grupo funcional dos alde- ídos está à esquerda. Desse modo, veremos que a insaturação (ligação dupla) estará no carbono de número 2, e, portanto, o nome do composto será: 2-propenal. Propriedades Físico-químicas dos Aldeídos Tratando-se de propriedades físicas, os aldeídos apresentam caráter polar, devi- do à presença da carbonila. Esses compostos também possuem pontos de ebulição menores do que os dos álcoois e ácidos carboxílicos, pois nestes dois últimos tipos de compostos, ocorrem ligações de hidrogênio (BETTELHEIM et al., 2014). Além disso, pode-se dizer também que os aldeídos que possuem massas molecu- lares mais baixas são mais solúveis em água do que em outros solventes apolares. Como já vimos, conforme a cadeia carbônica vai crescendo, o caráter polar do composto vai diminuindo. Os aldeídos são mais reativos do que as cetonas, como veremos logo mais nesta unidade. Além disso, a grande maioria dos aldeídos apresenta odor forte. Aldeídos com massas moleculares mais baixas apresentam odores não agradáveis ao olfato humano. No entanto, conforme a massa molecular vai aumentando, os odores vão melhorando. Um aldeído bastante conhecido é o formaldeído (metanal), também conhecido como formol (em solução aquosa de composição determinada), muito utilizado em pesquisas científicas e na área da medicina, por exemplo. Cetonas As cetonas, assim como os aldeídos, são substâncias orgânicas que possuem o grupo carbonila em suas estruturas. No entanto, diferentemente dos aldeídos, o carbono do grupo carbonila faz duas ligações simples com outros dois átomos de carbono. Em outras palavras, a carbonila aparece “no meio” da cadeia carbônica. A estrutura que caracteriza as cetonas pode ser vista na Figura 21. 17 UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono Figura 21 – Representação da estrutura que caracteriza a presença de um aldeído no composto orgânico Pelo nome da família, você já pode imaginar qual é a cetona mais conhecida. Isso mesmo, é a acetona (Figura 22), nome comum dado à propanona. A aceto- na pode ser encontrada em farmácias, supermercados e outras lojas do gênero. Porém, a acetona que usamos, por exemplo, para retirar esmalte das unhas, é vendida como uma mistura de propanona, álcool etílico e água (PAVANELLI, 2014). Figura 22 – A acetona é largamente utilizada como removedor de esmaltes Fonte: iStock/Getty Images Além disso, as cetonas também são muito usadas na indústria, nas operações de extração de óleos, por exemplo e também no ramo de perfumaria. Importante! Você sabia que um tipo de cetona pode ser usado em tratamentos contra obesidade? Saiba mais consultando o Capítulo 5 do livro de Pavanelli (2014, p. 54). Você Sabia? 18 19 Nomenclatura das Cetonas As regras para nomenclatura de cetonas são semelhantes às usadas para os aldeídos. No entanto, como agora o grupo funcional aparece no meio da cadeia carbônica, é preciso prestar mais atenção e numerar os carbonos de forma correta. Vejamos um exemplo: Figura 23 Vamospensar juntos. Primeiramente, devemos identificar a cadeia carbônica principal. Neste caso, como se trata de um composto de cadeia aberta e sem ramificações, esta tarefa é mais tranquila. Após a identificação, notamos que a cadeia principal possui três carbonos. Qual o prefixo, neste caso? Prop! Pronto, já temos uma parte do nome do nosso composto. Agora, passemos para uma segunda etapa. O composto apresenta insaturação na cadeia carbônica principal (dupla ou tripla ligação)? A resposta correta é não! Mas, você pode estar se perguntando: e a ligação dupla da carbonila? Bom, você tem que se lem- brar de que, em termos de nomenclatura, devemos considerar apenas a insaturação em ligações do tipo carbono-carbono. Então, neste caso, o infixo é an. Finalmente, identificamos a família do composto orgânico. Neste caso, sabemos que é uma cetona. Logo, a terminação será -ona. Enfim, podemos nomear o com- posto: propanona. Agora, vamos considerar a presença de insaturação e ramificações. Observe a estrutura em bastão do composto a seguir. Figura 24 Por onde devemos começar a numeração dos carbonos? Pela extremidade mais próxima do grupo funcional, correto? Então, vamos numerá-los da esquer- da para a direita. Seguindo esta numeração, podemos identificar a presença de cinco carbonos na cadeia principal, uma ramificação no carbono nº 4 e a pre- sença do grupo cetona no carbono nº 2. Além disso, não há insaturação nas li- gações carbono-carbono. Logo, o nome do composto será: 4-metilpentan-2-ona ou 4-metil-2-pentanona. 19 UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono Para o caso de compostos cíclicos, basta adicionar o prefixo ciclo e prosseguir com as mesmas regras dadas anteriormente. Exemplo: Figura 25 Propriedades Físico-químicas das Cetonas Assim como os aldeídos, a polaridade das cetonas vai decaindo com o aumento do número de carbonos na cadeia. No entanto, cetonas de peso molecular mais baixo são solúveis em água. Além disso, pode-se dizer que a solubilidade das ceto- nas, comparada a de aldeídos de peso molecular semelhante, é maior. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas também são maiores do que os dos aldeídos. Além disso, a presença do grupo carbonila faz com que as cetonas sejam muito reativas. E, assim como os aldeídos, possuem odores fortes e característicos. Ácidos Carboxílicos Os ácidos carboxílicos são compostos formados pela união de dois grupos: hidroxila e carbonila, dando origem a um novo grupo: carboxila (Figura 26). Este grupo se localiza em uma das extremidades da cadeia carbônica. Figura 26 – Representação estrutural do grupo carboxila Os ácidos carboxílicos são extremamente importantes para manutenção da vida na Terra, pois participam da formação de proteínas. Além disso, estão sempre presentes em nosso cotidiano e na natureza, como o ácido lático (ácido 2-hidroxi-propanoico), por exemplo, presente no leite (Figura 27). O ácido metanoico também é bastante conhecido. Popularmente, o conhecemos como ácido fórmico, que é um líquido de cheiro irritante. 20 21 Figura 27 – O ácido carboxílico ácido 2-hidroxi-propanoico (ácido lático) está presente no leite Fonte: iStock/Getty Images Importante! Devido a diferenças no metabolismo, cada ser humano é capaz de secretar quantida- des diferentes de ácidos carboxílicos. Os odores gerados durante essas secreções é que possibilitam que cães reconheçam pessoas pelo cheiro (PAVANELLI, 2014). Você Sabia? Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos Como os ácidos carboxílicos encontram-se nas extremidades das cadeias, o car- bono que contém a hidroxila e a carbonila é o nº 1. Tendo isso em mente, basta escrever ácido + prefixo + infixo + oico. Observe o composto a seguir. Figura 28 Mas, e se o ácido carboxílico possuir, além do grupo carboxila, um grupo hidroxila? Bem, neste caso, basta adicionar o prefixo hidróxi à cadeia carbônica principal. Veja o exemplo (BETTELHEIM et al., 2012): 21 UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono Figura 29 O composto orgânico anterior apresenta o grupo carboxila no carbono nº 1 e o grupo hidroxila no carbono nº 5. Logo, seu nome será: ácido 5-hidróxiexanoico. Ademais, caso o composto apresente duas carbonilas, basta adicionar o prefixo -dioico à cadeia carbônica principal. Consulte a Tabela 18.1 do Capítulo 18 de Bettelheim et al. (2012, p. 437) para conhecer mais ácidos carboxílicos e suas nomenclaturas.Ex pl or Propriedades Físico-químicas de Ácidos Carboxílicos O grupo carboxila confere aos ácidos carboxílicos um caráter polar, devido às ligações presentes entre os átomos do grupo. Além disso, apresentam pontos de fusão e ebulição maiores do que os dos outros compostos orgânicos de massa molar semelhante. Ainda tratando de compostos de peso molecular semelhante, apresentam solubili- dade maior em água do que álcoois, éteres, aldeídos e cetonas. Novamente, quanto maior a cadeia carbônica, menor será a polaridade do composto. Ácidos carboxílicos que estão em sua forma líquida à temperatura ambiente possuem odores bastante desagradáveis. Quimicamente falando, os ácidos carbo- xílicos podem ser considerados ácidos fracos (SOLOMONS; FRYHLE, 2012). Éteres A família dos éteres é caracterizada pela presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos da cadeia principal. Observe esta estrutura na Figura 30. Figura 30 – Estrutura característica dos éteres Os éteres são geralmente leves e voláteis. São bastante utilizados na área da medicina e em indústrias. O éter mais conhecido é o etoxietano (éter comum), utilizado como sol- vente para extração de óleos e perfumes (Figura 31), por exemplo (PAVANELLI, 2014). 22 23 Figura 31 – O etoxietano é bastante utilizado para extração de perfumes Fonte: iStock/Getty Images Nomenclatura dos Éteres Para dar nome aos éteres, deve-se adicionar o sufixo -oxi à cadeia com menor número de carbonos. Este será o primeiro nome do éter. Depois, basta nomear a se- gunda cadeia (com maior número de carbonos) da mesma forma que nomeamos um hidrocarboneto. Por exemplo, observe o composto a seguir: Figura 32 Note que a cadeia com menor número de carbonos está à direita do átomo de oxi- gênio, e a maior, à esquerda. Portanto, o nome do composto será: metoxi-etano. Exemplo de nomenclatura para compostos cíclicos: Figura 33 Neste caso, o nome comum do composto é dicicloexil-éter. 23 UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono Propriedades Físico-químicas dos Éteres Os éteres são substâncias orgânicas de caráter polar, no entanto, as forças de intera- ção entre as moléculas de um éter são fracas. Apresentam pontos de fusão e ebulição próximos aos de hidrocarbonetos de massa molecular semelhante. E, ainda na mesma comparação, são mais solúveis em água do que os hidrocarbonetos, e menos solúveis do que álcoois. Também é importante ressaltar que os éteres apresentam baixa reatividade, o que faz com que eles sejam muito bons solventes para reações orgânicas (BETTELHEIM et al., 2012). Ésteres Os ésteres são caracterizados pela presença de uma carbonila, cujo átomo de carbono faz uma ligação simples com outro átomo de carbono e outra ligação sim- ples com um átomo de oxigênio (Figura 34). São derivados de ácidos carboxílicos. Figura 34 – Estrutura que caracteriza um éster Os ésteres, de maneira geral, possuem um cheiro agradável e são usados para fabricar perfumes (Figura 35). Também são muito utilizados para fabricação de essên- cias que imitam sabores naturais de várias frutas, por exemplo. Figura 35 – Os ésteres estão presentes nos compostos que geram os perfumes de várias flores Fonte: iStock/Getty Images 24 25 Nomenclatura dos Ésteres A nomenclatura dos ésteres é dada da seguinte forma: prefixo (cadeia principal que contém a carbonila) + infixo + ato de prefixo (ramificação) + ila. Por exemplo, considere o composto a seguir: Figura 36 Outro exemplo: Figura 37 Ésteres cíclicos são chamados de lactonas (BETTELHEIM et al., 2012). Ex pl or Propriedades Físico-químicas dos Ésteres Geralmente,ésteres de baixo peso molecular são líquidos e voláteis. Conforme a ca- deia carbônica vai aumentando, vão se tornando sólidos, perdendo o cheiro agradável. São insolúveis em água, e solúveis em solventes orgânicos. Possuem pontos de fusão e ebulição mais baixos do que os dos álcoois e ácidos carboxílicos de massa molecular seme- lhante (SOUZA, 2018). Podem ser sólidos, líquidos ou gasoso à temperatura ambiente. Quimicamente falando, os ésteres são capazes de sofrer hidrólise e também sapo- nificação, que é a reação de um éster com uma base, o que origina um sal orgânico e também um álcool. A saponificação é usada, como o próprio nome já diz, para produção de sabões, medicamentos, flavorizantes, entre outros. 25 UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono Aminas Você se lembra da molécula de amônia (NH3)? Bem, as aminas são compostos orgânicos nos quais os átomos de hidrogênio presentes na amônia são substituídos por grupos alifáticos ou aromáticos (PAVANELLI, 2014). A estrutura que caracte- riza as aminas pode ser observada na Figura 38. Figura 38 – Representação estrutural que caracteriza o grupo amina As aminas estão presentes em vários alimentos e, principalmente, nos organis- mos de seres vivos. Também podem ser encontradas em vegetais, conferindo-lhes um gosto amargo característico. Exemplos de aminas: anilina, cadaverina, alanina, glutamina, entre outras. Classificação das Aminas As aminas podem ser classificadas como: • Primárias: quando o átomo de nitrogênio está ligado a apenas um átomo de carbono, através de ligação simples; • Secundárias: quando o átomo de nitrogênio está ligado a dois átomos de car- bono, através de ligações simples; • Terciárias: quando o átomo de nitrogênio está ligado a três átomos de carbono, através de ligações simples. Nomenclatura de Aminas A nomenclatura das aminas é dada da seguinte forma: (nome da ramificação) + amina. Veja um exemplo: Figura 39 26 27 No caso de aminas alifáticas, substitui-se o -o do hidrocarboneto por amina. Se existir mais de uma ramificação, o nome deve ser dado obedecendo a ordem crescente, do menor para o maior número de carbonos na ramificação. Observe mais um exemplo: Figura 40 Propriedades Físico-químicas de Aminas As aminas também são compostos orgânicos polares, e, assim como a amônia, apresentam odores característicos (pungentes). Também são mais solúveis em água do que em substâncias orgânicas de massa molecular semelhante. Cabe aqui o que já dissemos sobre quase todas as famílias de compostos orgânicos: quanto maior a cadeia carbônica, maior será o caráter apolar do composto. Considerando as propriedades químicas, podemos dizer que as aminas são bases fracas. Aminas aromáticas são bases ainda mais fracas que aminas alifáticas, sendo as pri- meiras presentes no nosso sangue, na forma deprotonada (BETTELHEIM et al., 2012). Amidas No caso das amidas, temos um grupo carbonila ligado a um átomo de nitrogênio. Nas amidas primárias, um átomo de hidrogênio da molécula de amônia é substituído por um grupo carbonila. Nas amidas secundárias, há a substituição de dois átomos de hidrogênio: um pelo grupo carbonila e o outro por um átomo de carbono. E, finalmen- te, nas amidas terciárias, os três átomos de hidrogênio são substituídos por: um grupo carbonila e outros dois átomos de carbono. Observe essas estruturas na Figura 41. Figura 41 – Da esquerda para a direita, estruturas que caracterizam amidas primárias, secundárias e terciárias, respectivamente 27 UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono As amidas podem ser encontradas na natureza, embora a maioria desses compostos acabe sendo apenas sintetizado em laboratório (PAVANELLI, 2014). Ademais, são usadas para fabricação de detergentes, xampus (Figura 42) e pro- dutos de limpeza em geral. Alguns exemplos de amidas: formamida, acetamida, valeramida, entre outras. Figura 42 – Algumas amidas são usadas para fabricação de xampus Fonte: iStock/Getty Images Nomenclatura das Amidas De forma geral, podemos nomear as amidas da seguinte forma: prefixo (número de carbonos na cadeia principal) + infixo (tipo de insaturação) + amida. Veja, como exemplo, o composto a seguir: Figura 43 Vejamos, agora, como nomear uma amida que possui ramificações em sua cadeia carbônica principal. Observe a fórmula estrutural da substância a seguir: Figura 44 28 29 Note que a numeração começa no carbono que possui o grupo que caracteriza as amidas. Também é possível observar uma ramificação no carbono n° 3. Portanto, o nome do composto será: 3-metil-pentanamida. Propriedades Físico-químicas das Amidas Os compostos que contêm o grupo funcional característico das amidas podem ser sólidos, líquidos ou gasosos à temperatura ambiente. Além disso, as amidas pri- márias e secundárias possuem pontos de fusão e ebulição mais altos se comparadas a outras amidas de massa molecular semelhante. As amidas podem sofrer hidrólise em meio aquoso básico ou ácido. Quando o meio é básico, os produtos são o sal do ácido carboxílico e a amônia (ou uma amina). Quando o meio é ácido, os produtos da reação de hidrólise são um ácido carboxílico e um íon amônio (BETTELHEIM et al., 2012). Importante! O foco desta unidade foi a apresentação de conceitos básicos de nomenclatura para famílias de compostos orgânicos. Em futuras unidades, quando falarmos sobre iso- meria, novas regras de nomenclatura serão apresentadas. Importante! Agora é com você! Exercite tudo o que aprendeu nesta unidade fazendo os exercícios dos Capítulos de 3 a 10 do livro de Pavanelli (2014). Chegamos ao fim de mais uma unidade. É importante que você faça todos os exercícios e consulte os materiais complementares. Qualquer dúvida, entre em contato com seu professor tutor. Bom estudo e até a próxima! 29 UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono Material Complementar Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade: Sites Andrey Solovyev’s Molecular Games Pratique a nomenclatura das várias famílias de compostos orgânicos através do aplicativo “Funções orgânicas em química orgânica – O teste”, desenvolvido por Andrey Solovyev. Disponível para Android e iOS nas lojas Google Play e App Store, respectivamente (aplicativo pago). https://goo.gl/RfpFSa Leitura ANP - Agência Nacional do Petróleo, Gás Natural e Biocombustíveis Saiba mais sobre biocombustíveis acessando o site da Agência Nacional do Petróleo, Gás Natural e Biocombustíveis (ANP). https://goo.gl/VSPbs7 IUPAC - INomenclature of Organic Chemistry https://goo.gl/3Y8Hex Vazamento de Óleo Diesel contamina córrego e provoca a morte de peixes https://goo.gl/3Y8Hex 30 31 Referências BETTELHEIM, F. A. et al. Introdução à Química Orgânica. São Paulo: Cengage Learning, 2012. (e-book) PAVANELLI, L. C. Química Orgânica: Funções e Isomeria. 1. ed. São Paulo: Érica, 2014. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2012. v. 1. (impresso e e-book) SOUZA, L. A. Ésteres. Disponível em: <https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/ quimica/esteres.htm>. Acesso em: 13 nov. 2018. 31