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Pergunta 1 
/1 
Os flavonóides são metabólitos secundários de vegetais sólidos e coloridos, com núcleo aromático e 
com três anéis (A, B e C), apresentando-se sob a forma de polifenóis ou seus éteres (-OCH3) 
derivados. Com referência aos flavonóides, assinale a opção INCORRETA. 
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1. 
Um dos métodos de identificação dos flavanóides é baseado em análises cromatográficas pela 
fluorescência das amostras sob luz ultravioleta ou por meio da reação de cianidina, nas quais 
isoflavonas, de cor amarela, são reduzidas a antociânicos, e adquirem cor vermelha. 
Resposta correta 
2. 
Segundo sua estrutura química, os flavonóides enquadram-se em diferentes subgrupos, como 
flavonas, flavanonas, flavonóis, chalconas ou isoflavonas. 
3. 
A principal atividade farmacológica dos flavonóides está relacionada à resistência capilar por meio 
da inibição da autooxidação da adrenalina. 
4. 
A identificação genérica das diferentes classes de flavonóides é baseada em reações coloridas em 
face do número e da posição das hidroxilas fenólicas presentes nos anéis A e B. 
5. 
Os respectivos heterosídeos das flavonas são solúveis em água ou em soluções hidroalcoólica e 
insolúveis em solventes orgânicos apolares, podendo apresentar-se em duas formas distintas como O 
ou C heterosídeos. 
 
Pergunta 2 
/1 
Os metabólitos secundários são produzidos e armazenados por plantas específicas e apresentam uma 
constituição química e metabolismo únicos. Em geral, são moléculas complexas, de baixa massa 
molecular e, embora não sejam fundamentais para que uma planta complete seu ciclo de vida, 
garantem certas vantagens para sua sobrevivência, adaptação e perpetuação em um determinado 
ecossistema. Observe as informações a seguir: 
I)É ressaltado que os metabólitos secundários despertam grande interesse, não só pelas atividades 
biológicas próprias do vegetal e/ou induzidas por algum estímulo ambiental adverso (falta periódica 
de água, patógenos, mudanças de temperatura, variações de radiação etc.), como também, devido ao 
seu elevado potencial terapêutico para o desenvolvimento e produção de medicamentos; 
II) Os metabólitos secundários são macromoléculas (aminoácidos, vitaminas, ácidos graxos, 
carboidratos, lipídeos, proteínas, ácidos nucleicos etc.) que desempenham funções vitais à vida do 
vegetal (fotossíntese, respiração, transporte de solutos etc.) e que se encontram presentes de forma 
universal, em grande concentração, nas várias espécies vegetais; 
III)Os metabólitos primários são produzidos e armazenados por plantas específicas e apresentam 
uma constituição química e metabolismo únicos. Em geral, são moléculas complexas, de baixa 
massa molecular e, embora, não sejam fundamentais para que uma planta complete seu ciclo de vida, 
garantem certas vantagens para sua sobrevivência, adaptação e perpetuação em um determinado 
ecossistema. 
Com relação a essas afirmativas, está (ão) correta (s): 
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1. 
Apenas II e III. 
2. 
Apenas III. 
3. 
Apenas I. 
Resposta correta 
4. 
Apenas II. 
5. 
Apenas I e II. 
 
Pergunta 3 
Relacione as estruturas químicas com as suas respectivas classes de metabólitos secundários: 
a)Flavonoide; b)Alcaloide; c) Cumarina; 
 
BQ2_Questão - 01.PNG 
 
 
 
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1. 
1 – c; 2 – b; 3 – a. 
2. 
1 – a; 2 – b; 3 – c. 
3. 
1 – b; 2 – c; 3 – a. 
Resposta correta 
4. 
1 – b; 2 – a; 3 – c. 
5. 
1 – a; 2 – c; 3 – b 
 
Pergunta 4 
/1 
A química de produtos naturais tem empregado novas metodologias com o objetivo de acelerar a 
descoberta de novos compostos. Entre eles, o uso de estudos metabolômicos, quando aplicado à 
bioprospecção, pode ser realizado com técnicas de separação associadas às espectrométricas de alto 
desempenho, assim analisando o extrato de uma planta sem prévio isolamento de um composto 
único, uma vez que esses estudos são realizados para a obtenção das informações qualitativas e 
quantitativas acerca da maior quantidade possível de constituintes de cada amostra. Um exemplo de 
estudo metabolômico é a análise do perfil metabólico, que consiste em: 
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1. 
Estudo dos metabólitos extracelulares, sejam eles excretados ou não absorvidos. 
2. 
Estudo clássico, em que é (são) analisado(s) e isolado(s) apenas um ou alguns metabólitos 
secundários e primários. 
3. 
Medição dinâmica e quantitativa da resposta metabólica dos sistemas vivos, com o objetivo de 
avaliar alterações fisiológicas e modificações genéticas. 
4. 
Análise rápida, visando à classificação da amostra por reconhecimento de padrões, sem a 
identificação dos compostos. 
5. 
Estudo de um grupo pré-definido de metabólitos (aminoácidos, carboidratos, terpenoides, 
flavonoides etc.), ou com base na via metabólica. Resposta Correta 
 
Pergunta 5 
/1 
As ligninas são compostos fenólicos e estão presentes nos troncos das plantas lenhosas, assim como, 
são constituintes de paredes celulares de tecidos associados a caules, folhas e raízes de todas as 
plantas vasculares, inclusive, herbáceas, conferindo-lhes notável rigidez. Desta forma, os lignoides 
subdividem-se nos seguintes grupos: 
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1. 
Neolignanas: são dímeros oxidativos de alilfenóis e de propenilfenóis entre si ou cruzados e não 
apresentam o c-γ oxigenado. 
Resposta correta 
2. 
Oligolignoides: são quaisquer substâncias pertencentes a um dos grupos anteriores, com um átomo 
de carbono a menos no esqueleto de um dos precursores primários. 
3. 
Alolignanas: são dímeros formados pelo acoplamento oxidativo de álcoois cinamílicos entre si ou 
destes com ácidos cinâmicos. 
4. 
Lignanas: são dímeros mistos de arilpropanoides. Consistem de uma designação meramente 
estrutural, não possuindo conotação biossintética. 
5. 
Norlignanas: são os oligômeros de lignoides, ou seja, os produtos resultantes da condensação de três 
a cinco unidades fenilpropanoídicas 
 
1. 
2. Pergunta 6 
/1 
Para caracterizar e visualizar a presença desses metabólitos secundários, a exposição à luz (UV 254 
nm e 365 nm) pode ser empregada, bem como aspersão das cromatoplacas com reagentes 
específicos. A presença de alcaloides em uma solução pode ser indicada pela utilização de um 
reagente específico, que promoverá sua precipitação. Assinale a alternativa CORRETA, que contém 
um reagente alcaloídico utilizado na sua precipitação. 
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1. 
Reagente de Bornträger. 
2. 
Reagente de Cloreto férrico. 
3. 
Reagente de Baughan Willians. 
4. 
Reagente de Shinoda. 
5. 
Reagente de Dragendorff. 
Resposta correta 
3. 
4. Pergunta 7 
/1 
Um pesquisador apresentou um pedido de patente do processo de isolamento de teores elevados de 
alcaloides de uma planta. Nesse estudo foram utilizadas as seguintes etapas de extração: obtenção de 
extrato primário com solvente tolueno em meio básico, seguida de duas etapas de extração líquido-
líquido que resultavam em um extrato de tolueno purificado, tendo sido a primeira partição realizada 
em meio ácido e a segunda em meio básico. 
Dessa maneira, analise as proposições abaixo: 
I- Os alcaloides são metabólitos secundários cuja estrutura química apresenta nitrogênio, sendo 
alguns deles oriundos dos aminoácidos, produtos do metabolismo primário; 
II- A obtenção do extrato primário da planta alvo desse estudo poderia ser realizada em meio aquoso 
básico, o que promoveria a solubilização dos alcaloides; 
III- A identificação dos alcaloides existentes na fase aquosa da segunda extração líquido-líquido 
pode ser feita pela reação de precipitação com metais pesados presentes nos reativos gerais de 
alcaloides (reativo de Mayer e reativo de Dragendorff). 
Com relação a essa situação hipotética e às propriedades químicas e farmacodinâmicas dos 
alcaloides, quais estão CORRETAS: 
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1. 
Apenas II, III.2. 
Apenas I e II. 
3. 
Apenas II. 
4. 
Apenas I. 
Resposta correta 
5. 
Apenas I, III. 
5. Pergunta 8 
/1 
Sobre a biossíntese e estrutura química dos flavonoides, cumarinas e alcaloides, assinale a 
alternativa CORRETA: 
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1. 
Os flavonoides são biossintetizados a partir dos derivados da via do acetato e do ácido 
chiquímico oriundos do metabolismo de carboidratos e da via dos fenilpropanoides. 
Resposta correta 
2. 
Algumas cumarinas são substituídas por um grupo hidroxila na posição 7, com exceção da 1,2-
benzopirona. 
3. 
Isoflavonoides são flavonoides que apresentam estruturas oligomerizadas, sendo que as 
proantocianidinas também fazem parte da classe dos taninos. 
4. 
Ampla diversidade estrutural observada entre os alcaloides está diretamente relacionada às unidades 
precursoras e à via biossintética. Pela via metabólica do ácido chiquímico, entre os aminoácidos 
precursores, destacam-se os aminoácidos lisina e ornitina que servem como precursores 
biossintéticos. Já, pela via do acetil-CoA, são os aromáticos, como fenilalanina, tirosina e triptofano. 
5. 
Diversas estruturas de alcaloides apresentam grande diferença com outros metabólitos secundários 
de plantas, justamente, porque possuem vias metabólicas diferentes, tais como: via do acetato, 
chiquimato, mevalonato e desoxixilulose-fosfato (ou via alternativa). 
6. Pergunta 9 
/1 
Os polissacarídeos são polímeros de alta massa molecular, resultantes da condensação de mais de 20 
unidades de monossacarídeos. Eles diferem entre si na identidade das unidades monossacarídicas 
que possuem, além do tipo e sequência de ligação que fazem, como, ainda, no comprimento, grau de 
ramificação e conformação espacial de suas cadeias. Analise assinale a opção CORRETA. 
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1. 
Polissacarídeos de origem fúngica como a quitina e quitosana são tóxicos e alergênicos, possuem 
grande afinidade por pigmentos, íons metálicos, moléculas quirais e biomacromoléculas, sendo 
utilizadas como materiais adsorventes dessas substâncias. 
2. 
Desempenham várias funções importantes nos sistemas biológicos, como estrutural (celulose, 
quitina, dextranos, agarose, hemicelulose e pectinas), de reserva (amido, glicogênio, frutanos, 
mananos, galactomananos, xiloglucanos), formadores de hidrogéis (mucilagens), entre outras. 
Resposta correta 
3. 
Os polissacarídeos são micromoléculas que podem ser classificados con¬forme sua constituição 
química, segundo sua solubilidade em água ou de acordo com o tipo de cadeia. 
4. 
Exemplo de Polissacarídeos homogêneos de vegetais superiores: Gomas (são compostos de alta 
massa molecular, de natureza polissacarídica, parcial ou totalmente dispergíveis em água); 
Mucilagens (ocorrem, predominantemente, em sementes que parecem ter a função de retenção da 
água para auxiliar a germinação, mas podem estar presentes, também, em outros órgãos do vegetal); 
Pectinas (são macromoléculas glicídicas, constituintes da lamela média das paredes celulares do 
vegetal, abundantes em frutos, principalmente, cítricos). 
5. 
Levando-se em conta a sua solubilidade em água, estas macromoléculas são classificadas só como 
solúveis. 
7. 
8. Pergunta 10 
/1 
As cumarinas são compostos fenólicos amplamente distribuídos no reino vegetal, mas também, 
presentes em outros organismos, como bactérias e fungos, assinale a opção INCORRETA. 
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1. 
A maioria das cumarinas são derivadas biogeneticamente da via do ácido chiquímico. 
2. 
As diversas propriedades biológicas das cumarinas dependem do grupo substituinte presente no anel. 
3. 
Além do ultravioleta, exibem forte fluorescência na região visível que as tornam apropriadas para o 
uso como corantes, aromatizantes, laser de corante e cromóforos óticos não lineares. 
4. 
As cumarinas, substâncias que têm como precursor o ácido p-cumarínico, formado a partir da 
hidroxilação do aminoácido, são derivadas do metabolismo da L-tirosina. 
Resposta correta 
5. 
A biogênese das cumarinas pode ser induzida em resposta a um estresse biótico e abiótico, por uma 
deficiência nutricional, mensageiros químicos, como os hormônios vegetais, e por outros metabólitos 
externos, além de atuarem como reguladoras do crescimento.