ORGANICA2 P1

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UFRJ	-	IQ	-	Depto.	de	Química	Orgânica	
1ª	Prova	de	Química	Orgânica	II	(IQO-230)	-	PLE	2020		
Prof.	Vitor	Simões	
	
Nome:	____________________________________________________________________________	
	
1)	 (0,8	 pts)	 Qual	 deve	 ser	 o	 produto	 majoritário	 formado	 via	 SN1	 na	 reação	
abaixo?	
	
a.	 I	 d.	 IV	
b.	 II	 e.	 Mistura	racêmica	de	I	e	II		
c.	 III	
	
2)	(1,4	pts)	Com	relação	à	reação	abaixo,	podemos	afirmar	sobre	a	estrutura	do	
substrato	que:		
	
	
	
I.			(3R,4R)-3-bromo-4-metil-hexano	
II.		(3S,4R)-3-bromo-4-metil-hexano	
III.	(3S,4S)-3-bromo-4-metil-hexano	
IV.	(3R,4S)-3-bromo-4-metil-hexano	
	
a.	 Apenas	I	está	correta	 d.	 III	e	IV	estão	corretas	
b.	 Apenas	IV	está	correta	 e.	 II	e	IV	estão	corretas	
c.	 II	e	III	estão	corretas	
	
3)	(2,0	pts)	Em	cada	caso,	indique	quem	reage	mais	rapidamente.	Explique	sua	
escolha.		
	
a)		 				solvólise	em	água	para	formar	t-butanol	(t-BuOH)?	
	
	
b)		1-bromobutano	com	KCN	na	presença	de	DMF	ou	metanol	como	solvente?	
	
HOAc ?
OTs
OAc OAc
OAc
I II III IV
AcO
OMe Et
Me
H
Et
?
I ou Br
																																		 	
	
	
4)	 Um	 pesquisador	 necessita	 preparar	 o	 éter	 abaixo	 e	 escolheu	 duas	 rotas.	
Apenas	uma	das	rotas	é	apropriada,	enquanto	outra	é	inadequada.		
	
	
	
a)	(1,5	pts)	Por	qual	rota	esse	pesquisador	deveria	optar?	Explique	sua	escolha.	
	
b)	(0,5	pts)	Proponha	um	esquema	de	intermediários	para	a	rota	INADEQUADA,	
corrigindo-a,	se	necessário.	
	
5)	 (1,8	 pts)	 A	 reação	 abaixo	 mostra	 a	 preparação	 de	 éter	 etílico	 a	 partir	 do	
tratamento	de	dois	equivalentes	de	etanol	com	ácido	sulfúrico.	Um	aluno	propôs	
um	esquema	de	intermediários	para	explicar	essa	transformação,	mas	esqueceu	
de	 indicar	 o	 fluxo	 de	 elétrons	 com	 o	 formalismo	 das	 setas	 curvas.	 Complete	 o	
esquema	de	intermediários	com	as	setas	curvas	que	estão	faltando.			
	
Br
KCN
DMF
CN
Br
KCN
MeOH
CN
I
OMeRota A:
Rota B:
?
CH3I
O
O
OH2
H2SO4
Δ
O + H2O
OH S
O
O
OHOH O S
O
O
OHO
H
H
O H
H
OH O
H
+ H2O+
+ +
O
H
+ H2O O + H O H
H
6)	(2,0	pts)	Em	cada	caso,	se	houver	reação,	indique	o	produto	MAJORITÁRIO.	
	
	
a)	 	
d)	
	
b)	 	
e)	 	
c)	 	
	
	
Br NaN3
DMSO
?
?
Br DBN
?Br
O MeO ?I
?NH2
NaI
acetona