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Introdução
Controle da estereoseletividade
Diastereoisômero trans-isopulegol é favorecido
Empregadas para a síntese de produtos naturais complexos
Uma única etapa de reação
Prins: 
Eficiência, 
Alto grau de seletividade 
Economia de átomos
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Formação de tetrahidropiranos substituídos 
Entre álcoois homoalílicos e aldeídos catalisada principalmente por um ácido de Lewis ou de Brönsted
Vasconcellos, M. L. A. A.; Miranda, L. S. M. Química Nova 2006, 29, 834-839.
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Esquema de reação 
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Mecanismo proposto
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Mecanismo proposto, há a formação do acetal intermediário a partir da reação nucleofílica entre os elétrons da
hidroxila do álcool homoalílico e o carbono eletrofílico do aldeído ativado pelo catalisador. Este acetal gera, então, o íon oxônio, o qual, na etapa de ciclização, assume uma conformação do tipo cadeira, de modo que os substituintes assumam preferencialmente uma posição pseudo-equatorial no estado de transição (o que é mais estável), conduzindo ao carbocátion secundário. A subseqüente captura do carbocátion pela hidroxila ocorre, dependendo das condições reacionais utilizadas, preferencialmente na posição equatorial
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Benzaldeido 1-naphthaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, p-bromobenzaldehyde, p-toluraldehyde,
p-anisaldehyde, p-nitrobenzaldehyde, and o-nitrobenzaldehyde
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Conclusão
Ene-Prins ciclização do citronelal com Sc(OTf)3 como catalisador, e bons rendimentos.
O acoplamento de (R)-citronelal com aldeídos através de uma rota simples e conveniente para o síntese de derivados de cromenols.
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08 de outubro de 2010
Obrigada!!!
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