Sintese do Iodofórnio

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA- UESB 
Disciplina: Química Orgânica B 
Docente: Rosane M. Aguiar 
Discentes: Gabriel de Jesus, Leticia Brito e Neison De Oliveira 
 
Síntese do Iodofórmio 
 
Introdução 
 
Triiodometano 
 
O iodofórmio é um iodeto obtido através de uma reação de halogenação com iodo, 
descrito pela primeira vez em 1829 por Serullas, teve sua terapêutica introduzida por 
Boucharadt em 1836, portanto é utilizado há mais de 170 anos. 
Altamente volátil, age através da liberação do iodo, tornando-se assim uma medicação 
antisséptica. Condições como pouca luminosidade, pouco oxigênio, temperatura 
corpórea, presença de conteúdo em decomposição, favorecem a reação de 
dissociação do iodo, onde a volatilização confere ao medicamento a ação à distância, 
podendo transitar pelos túbulos dentinários até o periodonto apical e lateral com a 
promoção de ação linfocítica. 
O iodofórmio atua como antisséptico, quando em contato com tecidos e outros tipos de 
matéria orgânica, entretanto, esta propriedade antimicrobiana é questionada, em razão 
de não exercer ação direta sobre o microrganismo. Seu efeito antimicrobiano decorre 
da ação sobre os tecidos e líquidos celulares, atenuando as condições de crescimento 
do microrganismo. 
 
Metodologia 
 
Materiais 
 
 
Iodo 21,4g 
Erlenmeyer de 250 mL 
Acetona 50 mL 
Chapa aquecedora 
Hidróxido de sódio 4,5g 
Água destilada 
Bastão de vidro 
4 Placas de petri 
Vidro de relógio 
Agar Sabouraud 
Material de filtragem a vácuo 
 
Métodos 
 
Utilizou-se 21,4 g de iodo (aproximadamente- 84,31 mols) para sintetizar o 
iodofórmio e adicionou a um Erlenmeyer de 250 mL; em seguida foi 
acrescentado 50 mL de acetona pura ao Erlenmeyer, a mistura foi acoplada a 
chapa aquecedora e sofreu agitação magnética até a dissolução do Iodo. 
Enquanto a reação estava acontecendo preparou-se outra solução, 
adicionando 4,5g de hidróxido de sódio no béquer e ainda acrescentou-se 100 
mL de água no mesmo béquer, a mistura foi agitada com o auxilio de um 
bastão de vidro, e a solução foi derramada no Erlenmeyer contendo o iodo e a 
acetona. 
Observou-se a formação de um precipitado esbranquiçado, com a adição 
completa da solução de hidróxido de sódio, houve a formação dos cristais 
amarelos de iodofórmio de forma genérica, reação entre a acetona e o iodo 
catalisado pelo hidróxido de sódio, formando o iodofórmio e os subprodutos 
iodeto de sódio, acetato de sódio e água. 
A mistura permanece em agitação magnética por alguns minutos e ao fim são 
adicionados 100mL de água destilada para forçar a precipitação do iodofórmio, 
a agitação é interrompida com a finalidade dos cristais do produto decantarem 
para o fundo do Erlenmeyer, pela coloração da solução percebeu-se que o iodo 
não reagiu completamente, o que interfere no rendimento, posteriormente foi 
realizada uma filtração a vácuo, lavou-se o Erlenmeyer com água destilada 
para remover os cristais do produto, o iodofórmio é lavado com água destilada, 
até que se tenha o máximo de produto, e a bomba é deixada ligada para secar 
os cristais, por fim o iodofórmio é transferido para um vidro de relógio para 
determinar sua massa e determinar o seu rendimento, obteve-se 5g de 
iodofórmio. 
 
Etapa teste: 
 
Com o intuito de testar as atividades antimicrobianas, foi preparado duas 
placas de petri contendo o Agar Sabouraud que é usado especialmente para o 
crescimento de fungos, após adicionar o ágar e o meio ter se solidificado foi 
esfregado uniformemente por toda a placa a amostra de água contaminada que 
foi coletada da rua, tendo o iodofórmio espalhado em uma placa e na outra 
placa não acrescentado (placa controle), com outras duas placa de petri foi 
tampada cada placa, as placas foram postas em repouso por 96 horas; nesse 
tempo é nítido a diferença das duas placas sendo possível observar vários 
microrganismo na placa controle, já na placa contendo o iodofórmio houve uma 
inibição significativa dos microrganismos, embora de forma surpreendente uma 
espécie tenha mostrado resistência, crescendo até mesmo encima dos cristais, 
Sendo esse um dos motivos que o iodofórmio caiu em desuso, pois algumas 
espécies patológicas se adaptaram e tornaram-se resistentes, processo similar 
ao que acontece com os usos de antibióticos e as bactérias. 
 
Mecanismo 
 
1. Reação entre NaClO e KI: 
 
 
 
 
2. Reação entre Propanona e Iodo: 
 
 
 
3. Reação da etapa de clivagem para formação do Iodofórmio: 
 
 
 
Rendimento 
 
Conclusão 
 
Por fim, a partir dos resultados obtidos, foi possível perceber a reação de 
halogenação para obtenção do iodofórmio, apesar do valor de rendimento ter 
sido muito baixo, para confirmação da síntese, foi-se testada em meio 
microbiológico, a fim de comprovar sua característica asséptica, sendo então 
bem sucedida. 
 
Referências 
 
 BARBOSA, L.C.A Introdução à química Orgânica, 2ª edição, São Paulo 
Pearson Prentice Hall, 2004. 
 RUSSELL , John B.; Química Geral v o l.1, Sã o Paulo: Pearson 
Education do Brasil, Makron Books, 1994. 
 AYDOS, J . H.; MILANO , N. F. Revisão bibliográfica sobre o uso do 
iodofórmio em Endodontia. Rev. Fac. Odontol. Porto Alegre, v . 26, p. 43 
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 DANIEL, R.L.D.P, JAEGER, M.M.M, MACHADO, M.E.L. Emprego do 
iodofórmio em Endodontia - revisão da literatura. RPG Rev Pos-Grad 
1999;6(2):175-9. 
 SEMERARO D, Magalhães TR. Iodofórmio - Um Medicamento Poderoso. Rev 
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 FRANCO, A.B.G. Alterações perceptíveis macroscopicamente, in vitro, em 
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em diferentes períodos de tempo [Dissertação]. Campinas: Faculdade de 
Odontologia São Leopoldo Mandic; 2005. 
 COSTA, E.M.M.B, Esmeraldo MRA, Carvalho MGF, Daniel RLDP, Pastro MF, 
Silva Júnior FL. Avaliação da ação antimicrobiana da própolis e de substâncias 
utilizadas em endodontia sobre o enterococcus faecalis. Pesq Bras Odontoped 
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