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FARMACOTÉCNICA II Karolina Marques Rodrigues Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo Objetivos de aprendizagem Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados: � Identificar as principais características de emulsões A/O e O/A. � Reconhecer os principais componentes das emulsões A/O e O/A. � Descrever métodos de preparação de emulsões A/O e O/A. Introdução As emulsões são formas farmacêuticas constituídas por duas fases líquidas imiscíveis, em geral água e óleo. Elas podem ser empregadas para uso interno ou externo; as formas de uso externo são chamadas de loções, quando líquidas, ou de cremes, quando semissólidas. As emulsões têm ganhado popularidade entre os consumidores nos últimos anos, pois têm bom aspecto visual e são agradáveis ao toque. Além disso apresentam vantagens quando comparadas a outras formas farmacêuticas, como veiculação de fármacos ou ativos hidrofílicos e lipofí- licos na mesma formulação e controle sensorial adaptado às necessidades da via de administração para as quais se destinam. Neste capítulo você irá estudar os conceitos relacionados à emulsão, sua classificação e principais componentes. Também estudará a forma correta de manipular essas fórmulas. Conceitos e classificação Segundo Lima (2008), emulsão é um sistema heterogêneo, que consiste em um líquido imiscível completamente difuso em outro. Sendo assim, as emulsões são dispersões coloidais formadas por duas fases, contendo, pelo menos, dois líquidos imiscíveis. Um desses líquidos é formado por gotículas, que constitui a fase interna ou dispersa, e o outro líquido rodeia essas gotículas, constituindo a fase externa ou dispersante. Além dessas duas fases existe uma terceira fase, constituída pelo agente emulsivo, que contribui para a estabilidade da fórmula, pois se interpõe entre as fases, retardando sua separação. De acordo com a hidrofilia ou lipofilia da fase dispersante, esses sistemas podem ser classificados em óleo em água (O/A) ou água em óleo (A/O). Nele, uma fase líquida da emulsão é essencialmente polar (água), enquanto a outra é relativamente apolar (óleo). Visualize os diferentes tipos de emulsão na Figura 1. Figura 1. Diferentes tipos de emulsão. Fonte: Adaptada de Rocha (2011). Água Óleo A/O O/A Nas emulsões O/A, a água engloba as partículas de óleo. Sendo a fase externa constituída por água, essas emulsões não atuam como engordurantes. Elas são utilizadas para produtos que não deixam um efeito “pegajoso” e que são facilmente laváveis com água. Durante a aplicação, podem deixar um esbranquiçamento no local, o qual desaparece após serem completamente adsorvidas. Esses produtos tendem a secar superficialmente, formando uma Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo2 crosta, portanto as embalagens mais adequadas são de vidro, porcelana e plástico. Deve-se evitar o uso de embalagens metálicas, pois pode ocorrer oxidação e corrosão. Nas emulsões A/O, a fase oleosa engloba a fase aquosa. Sendo a fase externa constituída por óleo, essas emulsões apresentam efeito engordurante, deixando a epiderme com aspecto brilhante. Elas são utilizadas como cremes mais densos, principalmente os usados à noite, cremes de massagem e cremes emolientes. Para o uso terapêutico, as emulsões preferidas são as do tipo O/A, pois, além de serem facilmente removíveis com água, apresentam melhor biodisponibilidade dos fármacos incorporados. Entre as vantagens das emulsões, temos: � facilidade de dissolver os fármacos incorporados em qualquer uma de suas fases; � aumento de estabilidade; � aumento da biodisponibilidade dos fármacos incorporados; � na forma líquida, o fármaco pode ser solúvel na fase interna ou externa, sendo mais fácil mascarar alguns sabores ou odores mais desagradáveis. Entretanto, como toda fórmula farmacêutica, as emulsões também apre- sentam algumas desvantagens, sendo a principal a sua menor uniformidade Formulação das emulsões As emulsões possuem, necessariamente, uma fase aquosa e uma fase oleosa, imiscíveis entre si, sendo necessário o uso de um agente tensoativo para ternar essa mistura estável. Os principais componentes de cada fase são: � Fase aquosa: a água constitui o componente mais abundante da for- mulação em emulsões O/A. A água deve ser tratada, apresentar baixa carga microbiana e não possuir eletrólitos. A água garante a dispersão de 3Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo fármacos e estabilizantes hidrossolúveis, além de manter a elasticidade e hidratação da pele, quando usada em cosméticos. � Fase oleosa: no caso de emulsões A/O, a fase oleosa é a mais abundante, podendo ser composta por várias substâncias lipofílicas, responsáveis pela ação emoliente da formulação. Essas substâncias podem ser de origem: ■ natural: como óleo de amêndoas ou de soja, muito usados em pre- parações orais. Alguns óleos naturais, como o de rícino, funcionam como princípio ativo por conta de sua ação laxante. ■ semissintética: como o ácido esteárico e os ésteres isopropílicos, como o miristato de isopropila, o palmitato de isopropila e estearato de isopropila — que são os mais empregados, seja como espessantes, seja como emulsionantes secundários. ■ sintética: como os silicones, que são compostos orgânicos que apre- sentam bom espalhamento, baixa pegajosidade e ausência de efeito brilhante quando aplicado na pele, dando origem aos produtos oil-free. Como exemplos temos a dimeticona e a fenilmeticona. A fase aquosa é preparada aquecendo-se a água (entre 75–80°C) e nela dissolvendo os compostos hidrossolúveis. A fase oleosa também é aquecida a, aproximadamente, a mesma temperatura. A mistura das fases é feita sob agitação constante, sendo necessária a incorporação de um tensoativo adequado. Por apresentarem menos tensoativos biocompatíveis, as emulsões de uso interno são menos estáveis, sendo recomendada a agitação antes do uso. Os princípios ativos são incorporados depois do resfriamento e da formação da emulsão. Para a preparação de emulsões O/A, substâncias de caráter oleoso, doadores de consistência e emulsionantes são fundidos em banho-maria a 70–80°C. O aquecimento em chama ou fogo direto não é recomendado, pois pode provocar um superaquecimento da fase e a consequente degradação dos ativos. A água e os demais componentes hidrossolúveis também são aquecidos a uma temperatura aproximada e adicionados lenta e continuamente à fase Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo4 oleosa sob constante agitação, que será mantida até a formulação atingir temperatura ambiente. No caso de aditivos que não apresentam estabilidade térmica, como as essências, estes deverão ser adicionados ao creme já frio ou a, no máximo, 40°C. Para a preparação de emulsões A/O, o método de preparo é similar ao sistema O/A, sendo que a água deverá ser adicionada parceladamente. Após a formação de creme, ele deverá passar por um moinho de rolos (calandra). Essências são acrescentadas à frio ou até a 40°C. Técnica de preparação de emulsões: � os componentes são pesados em balança analítica e transferidos para um recipiente; � a mistura é colocada em banho-maria e aquecida até 80°c, no máximo; � nessa temperatura tem início a emulsificação com agitador mecânico 2.000 rpm; � a temperatura de 80ºc é mantida por 15 min; � após essa etapa, retira-se o recipiente do banho-maria, o qual permaneceu sob agitação contínua na mesma velocidade até resfriamento a 45ºc; � a essa temperatura, adiciona-se o conservante e efetua-se a agitação até o resfria- mento final do produto. As emulsões podem ser preparadas por métodos variados, dependendo da natureza de seus compostos. Em pequena escala existem três métodos principais, que veremos a seguir. Método da goma seca Também conhecido como método continental ou método 4:2:1,porque quatro partes de óleo, duas partes de água e uma parte de goma são adicionadas na preparação da emulsão inicial. Nesse método, a goma arábica ou outro emul- gente O/A é triturada com o óleo, em um gral de porcelana completamente seco, até que se obtenha a mistura homogênea. Após o óleo e a goma terem sido misturados, as duas partes de água são adicionadas de uma única vez, e a mistura é triturada imediatamente, com rapidez e de forma contínua, até que a emulsão primária esteja cremosa e branca. 5Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo Outras matérias-primas líquidas da formulação, que são solúveis ou miscí- veis com a fase externa, podem então ser misturadas com a emulsão primária. Substâncias sólidas, como conservantes, estabilizantes, corantes ou flavori- zantes, são dissolvidas em um volume apropriado de água (supondo que a água seja a fase externa) e adicionadas como solução na emulsão primária. Qualquer substância que interfira na estabilidade da emulsão ou do emulgente é adicionada por último. Método da goma úmida Nesse método, são usadas as mesmas proporções de óleo, água e goma que no método da goma seca, mas a ordem da mistura é diferente. Em geral, uma mucilagem da goma é preparada pela trituração de grânulos de goma arábica em um gral, com a quantidade de água equivalente a duas vezes o seu peso. O óleo é então adicionado lentamente, em porções, e a mistura é triturada para emulsificá-lo. Após todo o óleo ter sido adicionado, a mistura é agitada por vários minutos, até a obtenção de uma preparação uniforme. Em seguida, como no método da goma seca, os outros componentes da formulação são acrescidos. Método do frasco É útil para a preparação de emulsões de óleos voláteis ou substâncias ole- aginosas de baixa viscosidade. A goma arábica é colocada em um frasco, duas partes de óleo são adicionadas, e a mistura é agitada vigorosamente no recipiente tampado. Um volume de água quase igual ao de óleo é então adicionado em porções, e a mistura é agitada após cada adição. Após toda a água ter sido adicionada, a emulsão primária formada pode ser diluída até um volume apropriado com água ou uma solução aquosa contendo outras substâncias da formulação. O método do frasco não é aceitável para óleos viscosos, pois eles não podem ser adequadamente agitados no frasco quando misturados com o emulgente. Quando a fase dispersa for constituída de uma mistura de óleo fixo com óleo volátil, costuma-se empregar o método da goma seca. Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo6 Teorias da emulsificação Como já vimos, além das fases aquosa e oleosa, as emulsões possuem um agente emulsificante capaz de estabilizar essa mistura, que antes era imiscível. Esses agentes funcionam seguindo algumas teorias, como a da tensão superficial, a da cunha orientada e do filme interfacial. Vejamos mais sobre elas. A teoria da tensão superficial é a mais comum. Segundo Allen Jr., Popovich e Ansel (2007), os líquidos têm a capacidade de assumir a forma que deixe menos área superficial exposta, e essa forma é a de uma esfera. Quando um líquido estiver em contato com outro imiscível a ele, a força que faz com que cada um deles resista à fragmentação em partículas menores é chamada de tensão interfacial. Substâncias como os tensoativos ou os agentes emulsificantes reduzem essa resistência e facilitam a fragmentação em partículas menores. Já a teoria da cunha orientada, segundo Santos (2011), baseia-se no pressu- posto de que determinados emulgentes se orientam na superfície e no interior do líquido, de modo que a sua solubilidade seja refletida nesse líquido em particular. A fase na qual o emulgente é mais solúvel se torna a fase externa da emulsão, ou seja, um emulgente com características mais hidrófilas do que hidrófobas promoverá a formação de uma emulsão O/A, pois penetra mais na fase aquosa, que se curvará, envolvendo a fase oleosa, e vice-versa. A teoria do filme interfacial, segundo Allen Jr., Popovich e Ansel (2007), descreve que o emulgente se encontra na interface entre o óleo e água, como uma fina camada de um filme adsorvido na superfície desses elementos. O filme age evitando o contato e a coalescência da fase dispersa; entretanto, quanto mais resistente e flexível for o filme, maior será a estabilidade da emulsão. É considerado improvável que apenas uma dessas teorias seja capaz de explicar o modo pelo qual os diversos tensoativos promovem a formação da emulsão e sua solubilidade. É mais provável que, dentro de uma única emulsão, existam mais de uma teoria em ação. Agentes emulsionantes (tensoativos) O tensoativo, também conhecido como surfactante, é uma substância que tem um grupo polar ligado a uma cadeia carbônica, apolar. Como você pode ver na Figura 2, na mesma estrutura molecular há dois grupos, uma cabeça polar hidrofílica, com afinidade com água, e uma cauda apolar hidrofóbica, sem afinidade com água — neste caso, lipofílica, com afinidade com óleos e gorduras. 7Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo Figura 2. Estrutura de um agente tensoativo. Fonte: Adaptada de Baptista e Bonetto ([2016?]). Extremidade apolar Extremidade polar Hidrofóbica Hidro�lica A�nidade com gordura A�nidade com água Os emulsificantes (tensoativos) têm como função principal reduzir a tensão superficial e atuam como barreira contra a separação das gotículas, ou seja, atuam como agente estabilizante para a emulsão. Dessa maneira, o principal objetivo do tensoativo é, justamente, “agir como conciliador entre compostos sem afinidade, pela alteração da tensão superficial”. Quando um tensoativo entra em contato com a água, como mostra a Figura 3, suas cadeias hidrofílicas, que possuem maior interação com a água, agregam-se; da mesma forma, as cadeias lipofílicas se agregam à fase oleosa do meio, formando micelas, ou seja, a interação em ambos os meios em que a tensão superficial foi variada. Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo8 Figura 3. Ação dos tensoativos nos cabelos, como agentes de limpeza. Fonte: Adaptada de Baptista e Bonetto ([2016?]). Existem muitos tipos de agentes emulsionantes no mercado, divididos em tensoativos sintéticos e tensoativos semissintéticos. Essa classificação está relacionada ao grau de ionização em solução aquosa da parte polar da estru- tura, podendo ser dividida em aniônica, catiônica, anfóteros ou não iônica, conforme mostrado no Quadro 1 e listado abaixo. � Tensoativos aniônicos: são aqueles cuja porção polar apresenta carga negativa. Apesar de econômicos, seu uso é limitado devido a sua toxi- cidade, sendo usados apenas em formulações de uso externo. � Tensoativos catiônicos: são aqueles cuja porção polar, ao se hidrolisar, dá origem a cargas positivas. Têm propriedades desinfetantes e con- servantes, mas também são bastante tóxicos, motivo pelo qual seu uso se limita a formulações de cremes antissépticos. � Tensoativos não iônicos: são o grupo mais importante. Suas caracterís- ticas de baixa toxicidade permite seu uso em formulações tópicas, orais e até parenterais. Também apresentam menos problemas de compatibili- dade, sendo menos sensíveis a mudanças de pH e à adição de eletrólitos. É um grupo muito numeroso e possui compostos tanto hidrossolúveis quanto lipossolúveis, o que permite obter emulsões A/O e O/A. � Tensoativos anfóteros: são aqueles cuja porção polar pode se ionizar positiva ou negativamente, de acordo com o pH do meio. Tem compor- tamento de base amidada em meio ácido e de ácido em meio alcalino, não sendo ionizado em meio neutro. 9Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo Fonte: Adaptado de Lachman et al. (2001). Tipo Mecanismo Exemplo Aniônicos Formam íons carregados negativamente, responsáveis pela sua capacidade emulsionante. O/A = sabõesde metais alcalinos e de amônio (sais de sódio, potássio ou amônia de ácidos graxos de cadeia longa — estearato de sódio); compostos sulfatados e sulfonados (laurilsulfato de sódio). A/O = sabões de metais divalentes e trivalentes (sais de cálcio). Catiônicos Dissociam-se, formando íons positivos, responsáveis pelas propriedades emulsionantes. Cetrimida. Não iônicos Balanço entre as porções hidrofóbicas e hidrofílicas da molécula. Ésteres de glicerina e glicólicos. Anfóteros Grupamentos carregados positiva e negativamente, dependendo do pH do sistema. Lecitina, N-alquilaminoácidos. Quadro 1. Descrição dos tensoativos em solução aquosa Um bom agente tensoativo, além de promover a emulsão, tem que garantir sua estabilidade durante o prazo de validade previsto para o produto. Um fator comum a todos os emulsificantes é a capacidade de formar um filme adsorvido ao redor das gotículas dispersas entre as duas fases (barreira mecânica), redu- zindo assim a tensão superficial entre o óleo e a água e, diminuindo, assim, a tendência a se agregar ou coalescer. Além disso, um bom emulsificante deve ser estável à degradação química e razoavelmente inerte, não deve interagir quimicamente com nenhum dos outros ingredientes da formulação, não deve ser tóxico nem irritante para a pele ou para as mucosas e, dependendo da sua utilização, deve ser relativamente inodoro, insípido e incolor, além de ter um preço razoável. Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo10 A maioria dos agentes emulsionantes de natureza hidrofílica favorece a formação de emulsões O/A, enquanto aqueles de natureza mais lipofílica favorecem a formação de emulsões A/O. Presume-se que a estabilidade dessas preparações depende do tipo de agente emulsionante utilizado e das características físicas da película interfacial formada. Essa película deve ser rígida e compacta, possuir certo grau de elas- ticidade superficial e não deve se romper quando pressionada pelas gotículas, mas, ao se romper, deve ser capaz de se formar rapidamente, impedindo a aproximação e consequente junção da fase dispersa. Por vezes, um único emulsionante é capaz de originar o tipo de emulsão desejada; no entanto, emulsões mais estáveis são preparadas quando se uti- lizam misturas de emulsionantes, sendo um para a formação de emulsões O/A e outro para a formação de emulsões A/O. A similaridade estrutural dos agentes emulsificantes com a fase dispersa é essencial para a estabilidade da emulsão. A estabilidade pode ser favorecida pelo complexo formado entre o agente de viscosidade hidrofílico e o tensoativo hidrofílico e pela interação do tensoativo hidrofílico com a fase oleosa. Por outro lado, as emulsões instáveis se manifestam das seguintes formas, segundo Topan (2012): � Cremeação ou sedimentação (causada pela gravidade): processo em que os glóbulos tendem a se separar da fase externa da emulsão, emergindo (cremeação, Figura 4a) ou sedimentando (sedimentação, Figura 4b), dependendo da diferença de densidade entre as duas fases. A emulsão resultante terá duas porções, uma contendo maior volume de fase externa e outro maior volume de fase interna. � Floculação (causada pelas forças de atração de Van der Waals): processo em que ocorre a agregação reversível das gotículas, com manutenção do filme interfacial, formando uma rede bidimensional, sem coalescência (Figura 4c). � Coalescência (induzida pelo afinamento e ruptura do filme entre as gotículas): processo em que duas ou mais gotículas da fase dispersa se aproximam uma da outra com energia suficiente para se fundirem e 11Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo formarem uma gotícula maior. Esse processo é irreversível e resultará na separação de fases da emulsão (Figura 4d). Figura 4. Representação dos fenômenos de instabilidade física de emulsões: (a) cremeação; (b) sedimentação; (c) floculação; (d) coalescência (separação de fases). Fonte: Adaptada de Topan (2012). (a) (b) (c) (d) Sistema equilíbrio hidrófilo-lipófilo (EHL) O sistema equilíbrio hidrófilo-lipófilo (EHL) se baseia no conceito de que todas as substancias tensoativas são constituídas por uma parte hidrossolúvel e outra lipossolúvel, e sua solubilidade final depende da proporção em que elas estão associadas na mesma molécula. Esse sistema é usado para auxiliar no descobrimento da proporção correta de tensoativos para a emulsão; para isso são usados cálculos matemáticos, que permitem analisar o comportamento a ser esperado e reduzem o número de experimentos envolvidos na seleção do emulsificante. Esse sistema irá representar o balanço do tamanho e da força desses dois grupos e traduzir as propriedades hidrofílicas e lipofílicas de um composto anfifílico. Nos termos da escala numérica apresentada por Griffin em 1949, os valores de EHL vão aumentando à medida que a substância se torna mais hidro- Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo12 fílica, conforme mostrado no Quadro 2. Assim, a proporção entre esses grupos determina o comportamento dos tensoativos no processo de emulsificação. Fonte: Adaptado de Rocha (2011). Dispersibilidade/ solubilidade em água Número EHL Características Aplicação Não dispersa na água Pobre dispersibilidade 0 2 4 6 Agentes antiespuma Emulsificante para A/O Dispersão leitora instável Dispersão leitosa estável 8 10 Agentes molhantes Solução clara transparente Solução clara 12 14 16 18 Detergentes Emulsificante para O/A Agentes solubilizantes Quadro 2. Número e aplicações de diferentes EHLs Como você pode ver no Quadro 2, as substancias com EHL muito baixo são lipófilas e atuam como agente antiespuma; aquelas cujo EHL varia de 3 a 9 ainda têm características lipófilas e são bons agentes de emulsão A/O, entretanto, a partir do EHL 8, os compostos começam a ter características hidrófilas. Dessa maneira, o grupo de substâncias com EHL entre 8 a 16 são agentes emulsionantes O/A; já os agentes solubilizantes utilizados para se formar emulsões com óleos essenciais em água possuem um EHL de 16 a 18. O EHL de uma substância em particular pode ser encontrado na literatura (como mostrado no Quadro 3, a seguir) ou calculado matematicamente. Nos livros, encontram-se diferentes fórmulas e meios de se determinar o EHL de um ingrediente; uma delas utiliza o índice de saponificação (IS) e o índice de acidez (IA) para determinar o EHL de tensoativos do tipo éster, exclusivamente, 13Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo como os Spans (monoalquilato de sorbitano) e os Tweens (monoalquilato de polioxietilenosorbitano). As emulsões mais estáveis possuem, em sua formulação, mais de um agente emulsificante, mas, antes de o emulsificante ser adicionado, é necessário que o farmacêutico analise qual dos agentes disponíveis possui o número de EHL mais próximo da fórmula manipulada. Para isso ele pode consultar tabelas na literatura, como a mostrada no Quadro 3, nas quais constam os principais agentes emulsificantes disponíveis no mercado e seus respectivos valores de EHL. Designação química EHL Diestearato de etilenoglicol 1,5 Triestearato de sorbitano (Span 65) 2,1 Monoestearato de propilenoglicol 3,4 Monoleato de sorbitano (Span 80) 4,3 Monoestearato de sorbitano (Span 60) 4,7 Octylphenol Etoxylated (Triton X-15) 4,9 Monolaurato de dietilenoglicol 6,1 Monopalmitato de sorbitano (Span 40) 6,7 Sucrose dioleate 7,1 Goma Acácia 8,0 Álcool de lanolina (Vilvanolin L-101) 8,0 Laureth-4 (Brij L4) 9,7 Gelatina 9,8 Octylphenol Ethoxylate (Triton X-45) 9,8 Metilcelulose 10,5 Monoestearato de Polyoxietileno (Myrj S8) 11,1 Oleato de trietanolamina 12,0 Quadro 3. Valores de referência dos principais tensoativos (Continua) Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo14 Fonte: Adaptadode Rocha (2011). Quadro 3. Valores de referência dos principais tensoativos Designação química EHL Goma Tragacanto 13,2 Octylphenol Ethoxylate (Triton X-100) 13,5 Polisorbato 60 (Tween 60) 14,9 Polisorbato 80 (Tween 80) 15,0 Polisorbato 20 (Tween 20) 16,7 Poloxamer 188 (Pluronic F 68) 17,0 Oleato de sódio 18,0 Oleato de potássio 20,0 Lauril sulfato de sódio 40,0 (Continuação) ALLEN JR., L. V.; POPOVICH, N. G.; ANSEL, H. C. Formas farmacêuticas e sistemas de liberação de fármacos. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2007. BAPTISTA, K.; BONETTO, N. C. F. Estudo comparativo de xampus com e sem tensoativos sulfatados. [S. l., 2016?]. Disponível em: http://revista.oswaldocruz.br/Content/pdf/ Edicao_12_Baptista_Karina_Fernandes.pdf. Acesso em: 5 nov. 2019. GRIFFIN, W. C. Classification of surface-active agents by HLB. Journal of the Society of Cosmetic Chemists, v. 1, p. 311−326, 1949. Disponível em: https://pdfs.semanticscholar. org/8f10/78fe0193580f16afac0e0cb14d2471b7e338.pdf. Acesso em: 5 nov. 2019. LIMA, C. G. et al. Desenvolvimento e avaliação da estabilidade física de emulsões O/A contendo óleo de babaçu (Orbignya oleifera). Revista Brasileira de Farmácia, v. 89, n. 3, p. 239-245, 2008. Disponível em: http://www.rbfarma.org.br/files/146_239a245_de- senvolvimento_emulsoes.pdf. Acesso em: 18 nov. 2019. ROCHA, F. R. A. Emulsões múltiplas: formação, caracterização, estabilidade e aplicações. Dissertação (Mestrado)- Universidade Fernando Pessoa, Porto, 2011. Disponível em: https://bdigital.ufp.pt/bitstream/10284/2465/3/TM_16427.pdf. Acesso em: 5 nov. 2019. 15Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo SANTOS, F. R. A. Emulsões múltiplas: formulação, caracterização, estabilidade e aplicações. 2011. 68 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) - Universidade Fernando Pessoa, Porto, 2011. Disponível em: https://bdigital.ufp.pt/bitstream/10284/2465/3/ TM_16427.pdf. Acesso em: 18 nov. 2019. TOPAN, J. F. Emulsões à base de óleo de girassol (Helianthus annus L.) com cristal líquido: avaliação das propriedades físico-químicas e atividade cosmética. 2012. 115 f. Disser- tação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2012. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60137/tde- 21052012-104306/publico/Dissertacao_corrigida_completa_JoseTopan.pdf. Acesso em: 18 nov. 2019. Leituras recomendadas DALTIN, D. Tensoativos: química, propriedades e aplicações. São Paulo: Blucher, 2011. TAMURA, T. Surfactants. In: PAYE, M.; BAREL, A. O.; MAIBACH, H. I. (org.). Handbook of cosmetic science and technology. 2. ed. Nova Iorque: CRC Press, 2012. p. 333–343. Os links para sites da Web fornecidos neste capítulo foram todos testados, e seu fun- cionamento foi comprovado no momento da publicação do material. No entanto, a rede é extremamente dinâmica; suas páginas estão constantemente mudando de local e conteúdo. Assim, os editores declaram não ter qualquer responsabilidade sobre qualidade, precisão ou integralidade das informações referidas em tais links. Preparo de emulsões água em óleo (A/O) e óleo em água (O/A) de uso interno e externo16
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