Reações Orgânicas - Grignard - 24 questões

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Rea??es Org?nicas - Grignard - 24 quest?es.doc
01 - (Ufg GO/1997/2ªFase) 
A fórmula molecular C4H10O pode representar quatro isômeros da função álcool.
a)
escreva a equação que representa a síntese do isômero de menor ponto de ebulição, a partir da hidratação de um alceno.
b)
escreva a equação que representa a síntese do isômero de maior ponto de ebulição, a partir da hidratação de um reagente de Grignard e um aldeído.
Gab:
a)
o ponto de ebulição aumenta com o aumento da massa molar e diminui com o aumento das ramificações, logo o álcool de menor ponto de ebulição é o 2-metil-2-propanol
CH = C - CH
CH - C - CH
2
2
3
3
3
3
CH
CH
OH
H
+
2-metil-2-propanol
b)
o maior ponto de ebulição é o 1-butanol
2
2
2
2
2
2
3
3
CH -CH -CH -Mg-X
CH -CH -CH -CH OH
+ H-C-H
O
=
Mg(OH)X +
H O
02 - (Ufg GO/1997/1ªFase) 
Os álcoois podem ser considerados as substâncias orgânicas mais versáteis. A partir de álcoois podem-se obter cetonas, ácidos carboxílicos, aldeídos, haletos, hdrocarbonetos, ésteres etc.
Sobre álcoois e derivados, é correto afirmar-se que:
01.
o grupo funcional que caracteriza a função álcool é o – OH;
02.
a desidratação intramolecular de um álcool terciário produz um alceno;
04.
a oxidação enérgica de um álcool primário, que possui três carbonos, produz um ácido carboxílico;
08.
a raeação de um álcool com um reagente de Grignard (haletos de alquil-magnésio) produz um alceno.
Gab: FVVV
03 - (Ufg GO/1995/1ªFase) 
As reações químicas das substâncias orgânicas podem ser classificadas segundo os reagentes utilizados. Sobre estas reações químicas, é correto afirmar:
01.
os haletos de alquila sofrem reações de substituição nucleofílica;
02.
um álcool secundário pode sofrer reações de eliminação ou oxidação;
04.
ésteres e nitrilos sofrem hidrólise em meio ácido e meio básico;
08.
o grupo amino ativa uma reação de substituição eletrofílica aromática e orienta a posição meta;
16.
compostos de Grignard (RMgX), sendo nucleófilos, reagem com carbonilas por adição;
32.
a glicose, sendo um aldeído poli-hidroxilado, pode dar reação de oxidação ou eliminação.
Gab: VVVFVV
04 - (Ufg GO/1995/1ªFase) 
Com relação ao composto CH3COOCH2CH(CH3)2 que é o flavorizante do morango, é correto afirmar:
01.
sua fórmula molecular é C6H11O2;
02.
seu nome IUPAC é acetato de isobutila;
04.
pode ser obtido reagindo cloreto de acetila com o 2-metil-propanol-1;
08.
sofre reação de hidrólise, tanto em meio ácido quanto em meio básico;
16.
pode ser reduzido a etanol e a 2-metil-propanol-1;
32.
reage com compostos de Grignard, dando álcool terciário.
Gab: FFVVVV
05 - (Uff RJ/1996/1ªFase) 
O produto da reação entre a substância acetaldeído, CH3CHO, e o cloreto de isopropil magnésio, (CH3)2CHMgCl, após neutralização, é:
a)
2-metil-2-butanol
b)
3-metil-2-butanol
c)
1-butanol
d)
2-pentanol
e)
1-pentanol
Gab: B
06 - (Uni-Rio RJ/1995) 
Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de ozonólise, produz os compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado pelo Composto de Grignard, produz o composto intermediário D, que, por hidrólise, produz E. O composto E, em presença de KMnO4 ou K2Cr2O7, não é oxidado e, por conseguinte, a reação não se realiza. Com base nessas informações, podemos afirmar que o composto E é um:
a)
aldeído
b)
éter
c)
cetona
d)
álcool
e)
ácido carboxílico
Gab: D
07 - (Uff RJ/2001/1ªFase) 
Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio ( H3C – MgCl ) , obtém-se o composto X que, por sua vez, em reação com a água, origina o composto denominado:
a)
2-metil-2-butanol
b)
2-pentanona
c)
pentanal
d)
3-metil-2-butanol
e)
2-pentanol
Gab: A
08 - (ITA SP/1994) 
Um composto de Grignard é obtido a partir de 13,7 g de um brometo de alquila. Esse composto por hidrólise forma um hidrocarboneto que ocupa 2,5L, medido a 32ºC e pressão de 1,0 atmosfera. O hidrocarboneto pode ser:
a)
Propano.
b)
Iso-butano.
c)
2-Metilbutano.
d)
Iso-octano
e)
2,5-Dimetilhexano
Gab: B 
09 - (ITA SP/1989) 
Reações de Grignard são úteis para:
a)
introduzir um grupo alquila em moléculas orgânicas.
b)
transformar aldeídos em ácidos carboxílicos.
c)
introduzir halogênios em moléculas orgânicas.
d)
transformar grupos arílicos em alquílicos.
e)
metoxilar uma cadeia carbônica.
Gab: A
10 - (ITA SP/1988) 
2-metil-1,1,1-tricloro-propanol-2 tem atividade anestésica e hipnótica, podendo ser preparado a partir de acetona (propanona) por uma reação de adição em meio alcalino. Qual dos compostos citados abaixo poderia ser usado nessa adição?
a)
Pentacloreto de fósforo.
b)
Cloro em excesso.
c)
Clorofórmio.
d)
Cloreto de metilmagnésio (reagente de Grignard).
e)
Cloreto de acetila.
Gab: C
 
11 - (Ufrj RJ/1995) 
V. Grignard, prêmio Nobel de Química em 1912, desenvolveu importantes estudos utilizando reagentes de fórmula geral RMgX, mais tarde conhecidos como reagentes de Grignard.
Um composto orgânico Y. de massa molecular 58, sofre reação de adição com reagente de Grignard (1) e posterior hidrólise (2), como esquematizado a seguir:
Y
1 RMgCl
2 H O
2
Mg(OH)Cl
CH
3
CH
2
C
R
H
OH
+
a)
Qual o nome do composto Y?
b)
Apresente a fórmula estrutural de um isômero de função do produto dessa reação, quando utilizamos como reagente de Grignard o composto CH3MgCl.
Gab:
a) propanol
b) álcool produzido: 2-Butanol
Isômeros de função:
Etòxietano CH3CH2OCH2CH3
Metóxipropano CH3CH2CH2O CH3
Metóxi-isopropano CH3O CH(CH3)2
12 - (Ufrj RJ/1997) 
Um composto desconhecido X foi submetido a uma seqüência de reações, conforme se vê no esquema a seguir: 
X
KMnO
H SO
4
4
2
Y
+
 CH CCH
3
3
O
Y
 +
CH CH
3
2
MgBr
1) Éter
2) Água
CH -C-CH -CH -CH
CH -CH
2
2
3
3
2
OH
3
Z
a)
Indique a fórmula estrutural dos compostos X e Y. 
b)
Qual o nome do composto Z ? 
Gab:
a) X = 2,3 Dimetil-2-hexeno; Y = 2-pentanona
b) 3-metil-3-hexanol
13 - (Fepcs DF/2003) 
Na prática, nem sempre é possível preparar um composto orgânico por meio de uma única reação química; em realidade quase sempre utilizam-se várias etapas de reações. A descrição de todas as reações envolvidas num processo é conhecida como ROTA SINTÉTICA. A seguir, é apresentado exemplo de obtenção de um determinado álcool, nas suas diferentes etapas:
I. 
 + HBr 
¾
¾
¾
¾
®
¾
Orgânico
Peróxido
 X
II. 
 + H2O ( Y
III. 
X + Mg 
C
º
0
Éter
¾
¾
®
¾
 Z
IV. 
Y 
4
2
4
SO
H
KMnO
¾
¾
¾
¾
®
¾
 W
V. 
Z + W ( T 
¾
¾
®
¾
O
H
2
 ÁLCOOL + Mg(OH)Br
Com base na rota sintética e nos compostos orgânicos representados pelas letras X, Y, Z, W e T, é correto afirmar que:
a)
X é o 2-bromo butano.
b)
Y pode reagir com ácido etanóico formando etanoato de propila e água.
c)
Z reage com água formando, além do brometo de magnésio, o 1-butanol.
d)
W é isólogo de Y.
e)
o álcool formado é o 2-metil-2-hexanol
Gab: E
14 - (Uem PR/2003/Janeiro) 
Dadas as reações a seguir e considerando a formação dos produtos principais após a adição de H2O ao meio reacional, assinale o que for correto.
I. 
CH3CH2COCH3 + CH3CH2MgBr ( A
II. 
Metanal + CH3MgBr ( B
III. 
CH3CHO + LiAlH4 ( C
IV. 
CH3COCH2CH3 + Zn(Hg)/HCl ( D
01. 
Na reação I, o produto A será um álcool terciário oticamente ativo.
02. 
As reações I e II são exemplos de adição de compostos de Grignard, que produzem um aumento na cadeia carbônica do reagente.
04. 
As reações III e IV são exemplos de redução de compostos carbonílicos, mas que originam produtos com funções orgânicas diferentes.
08. 
O produto D da reação IV não possui nenhum carbono assimétrico. 
16. 
O produto C da reação III possui grande aplicação como solvente industrial,
como combustível e na fabricação de bebidas alcoólicas.
32. 
As reações II e III originam produtos iguais, ou seja, o produto B será igual ao produto C. 
Gab: 54
15 - (Uftm MG/2003/2ªFase) 
Os reagentes de Grignard (RMgX) são úteis na síntese de álcoois a partir de compostos carbonílicos. Para se obter um álcool primário, secundário e terciário, pode-se reagir os reagentes de Grignard, respectivamente, com:
a)
metanal, propanona e butanona.
b)
etanal, butanal e butanona.
c)
propanal, butanal e pentanal.
d)
metanal, etanal e propanona.
e)
metanal, propanona e pentanal.
Gab: D
16 - (Ueg GO/2004/Julho) 
Alguns exemplos de compostos orgânicos são dados abaixo: 
 
H
3
C
C
H
N
H
2
C
O
O
H
A
)
 
 
 
H
3
C
C
C
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
B
)
 
 
H
3
C
C
C
H
3
C
H
3
O
M
g
C
l
C
)
 
 
 
Sobre esses compostos, considere as afirmativas a seguir: 
I. 
A pode atuar como ácido ou como base de Lewis. 
II. 
B apresenta uma cadeia aberta, insaturada, ramificada e homogênea. 
III. 
C representa um reagente de Grignard. 
Marque a alternativa CORRETA: 
a)
Apenas a afirmava I é verdadeira. 
b)
Apenas a afirmativa II é verdadeira. 
c)
Apenas a afirmativa III é verdadeira. 
d)
Apenas as afirmativas I e III são verdadeiras. 
e)
Todas as afirmativas são verdadeiras. 
Gab: A
17 - (Uerj RJ/2005/2ªFase) 
Um dos processos mais utilizados para obtenção de álcoois consiste na reação de compostos de Grignard com substâncias carboniladas, seguida de hidrólise.
Observe a seqüência reacional a seguir, que exemplifica essa obtenção, onde R representa um radical alquila.
R
-
M
g
C
l
 
 
 
+
 
 
 
p
r
o
p
a
n
o
n
a
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
X
X
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2
,
3
-
d
i
m
e
t
i
l
-
2
-
b
u
t
a
n
o
l
 
 
+
 
 
M
g
(
O
H
)
C
l
 
 
 
 
a)
Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua fórmula estrutural plana.
b)
Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos químicos da propanona e de seus isômeros, a fim de diferenciá-los.
Explique por que esse procedimento não é considerado adequado e apresente a fórmula estrutural plana de um isômero da propanona que possua somente carbonos secundários. 
Gab:
a)
cloreto de isopropil-magnésio ou cloreto de secpropil-magnésio. 
Fórmula estrutural plana 
b)
Sendo isômeros, possuem a mesma fórmula molecular e, conseqüentemente, apresentam as mesmas porcentagens em massa de seus elementos químicos.
Fórmula estrutural plana
18 - (Ufam AM/2006) 
Um composto A ao reagir com cloreto de etil-Magnésio em solução aquosa forma um composto orgânico B. O composto B por sua vez ao reagir com ácido clorídrico resultou em um composto C e água. Os compostos A, B e C que se encaixam nessa descrição são, respectivamente:
a)
Propanona; 1-metil-2-Butanol; 2-metil-2-cloro-Butano
b)
Propanal; 2-metil-2-Butanol; 3-cloro-Pentano
c)
Propanal; 3-Pentanol; 2-metil-2-cloro-Pentano
d)
Acetona; 3-Pentanol; 2-cloro-Pentano
e)
Propanona; 2-metil-2-Butanol; 2-metil-2-cloro-Butano
Gab: E
19 - (Ufms MS/2006/Exatas) 
Álcoois podem ser preparados pela reação de aldeídos e cetonas com compostos de Grignard seguido de hidrólise. Essa reação deve ser desenvolvida com reagentes e recipientes secos antes da adição do composto de Grignard. Sobre essas reações com compostos de Grignard, é correto afirmar que
01.
o composto de Grignard apresenta duas ligações iônicas com o átomo de magnésio e, por isso, é extremamente reativo.
02.
o ácido carboxílico pode ser formado nessa reação se o sistema reacional (reagentes e recipiente) não estiver totalmente seco.
04.
o metanal sempre leva à formação de álcoois secundários.
08.
o 2-propanol pode ser obtido da reação entre cloreto de metilmagnésio e etanal.
16.
o terc-butanol pode ser obtido da reação entre propanona e cloreto de metilmagnésio.
Gab: 024
20 - (Uepg PR/2007/Janeiro) 
Considere os seguintes compostos químicos:
C
H
3
C
H
C
l
C
H
C
l
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
C
l
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
l
C
H
3
C
H
=
C
H
C
H
3
I
I
I
I
I
I
I
V
 
 
 
 
 
 
e assinale o que for correto.
01. O composto I reage com zinco pulverizado formando um alcino.
02. O composto III reage com NaCN formando um produto com aumento da cadeia carbônica.
04. O composto IV reage com HCl formando o composto II.
08. O composto IV reage com Cl2 formando o composto I.
16. O composto III reage com Mg metálico formando um organo-metálico que, após hidrólise, forma um álcool.
Gab: 14
21 - (Fuvest SP/2007/2ªFase) 
Em 1912, François Auguste Victor Grignard recebeu o prêmio Nobel de Química pela preparação de uma nova classe de compostos contendo, além de carbono e hidrogênio, magnésio e um halogênio – os quais passaram a ser denominados “compostos de Grignard”. Tais compostos podem ser preparados pela reação de um haleto de alquila com magnésio em solvente adequado.
MgBr
CH
CH
º
Mg
Br
CH
CH
2
3
solvente
2
3
¾
¾
¾
®
¾
+
Os compostos de Grignard reagem com compostos carbonílicos (aldeídos e cetonas), formando álcoois. Nessa reação, forma-se um composto intermediário que, reagindo com água, produz o álcool.
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
O
H
+
 
C
H
3
C
H
2
M
g
B
r
<
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
C
H
3
>
O
M
g
B
r
H
+
 
H
2
O
-
 
M
g
(
O
H
)
B
r
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
C
H
3
H
O
H
á
l
c
o
o
l
 
s
e
c
u
n
d
á
r
i
o
 
 
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
H
+ CH
3
CH
2
MgBr
<CH
3
CH
2
CH
2
CCH
2
CH
3
>
OMgBr
H
+ H
2
O
- Mg(OH)Br
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
2
CH
3
H
OH
álcool secundário
 
 
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
C
H
3
O
+
 
C
H
3
C
H
2
M
g
B
r
<
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
C
H
3
>
O
M
g
B
r
C
H
3
+
 
H
2
O
-
 
M
g
(
O
H
)
B
r
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
C
H
3
C
H
3
O
H
á
l
c
o
o
l
 
t
e
r
c
i
á
r
i
o
 
 
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
3
O
+ CH
3
CH
2
MgBr
<CH
3
CH
2
CH
2
CCH
2
CH
3
>
OMgBr
CH
3
+ H
2
O
- Mg(OH)Br
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
2
CH
3
CH
3
OH
álcool terciário
 
 
Por este método, para preparar o álcool terciário
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
C
H
2
C
H
3
O
H
C
H
3
 
 
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
2
CH
2
CH
3
OH
CH
3
 
 
,
há duas possibilidades de escolha dos reagentes. Preencha a tabela da folha de respostas ao lado para cada uma delas.
2
 
ade
Possibilid
1
 
ade
Possibilid
Alquila
 
de
 
Haleto
Grignard
 
de
 
Reagente
o
carbonílic
 
Composto
Gab: 
Composto Carbonílico
Possibilidade 1:
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
O
C
H
3
 
 
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
CH
3
 
 
Possibilidade 2:
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
O
C
H
2
C
H
2
C
H
3
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
CH
2
CH
2
CH
3
 
 
Reagente de Grignard
Possibilidade 1: 
3
2
2
CH
CH
CH
BrMg
-
-
-
Possibilidade 2: 
3
CH
BrMg
-
Haleto de alquila
Possibilidade 1: 
3
2
2
CH
CH
CH
Br
-
-
-
Possibilidade 2: 
3
CH
Br
-
22 - (Uepb PB/2007) 
Minamata é uma cidade japonesa que, na década de 50, sofreu contaminação por mercúrio em sua baía. Aos efeitos provocados por esses compostos de mercúrio no organismo humano deu-se o nome de “doença de Minamata”, em que ocorrem disfunções do sistema nervoso central, como dormência em braços e pernas, visão nebulosa, perda de audição e da coordenação muscular, letargia e irritabilidade. Em Minamata, os peixes foram os principais bioacumuladores do mercúrio, na forma de CH3HgCl e CH3HgOH, que possui como Dose Referencial de Toxicidade, ingestão diária aceitável, 0,1 micrograma por quilograma de peso corporal por dia.
A que família pertence o composto CH3HgCl, apresentado no Texto, e qual o seu nome, seguindo a regra IUPAC?
a)
Cloreto de ácido carboxílico e cloreto de metilmercúrio
b)
Cloreto de ácido carboxílico e cloridrato de mercúrio metilado
c)
Composto organometálico e metilcloreto de mercúrio
d)
Composto organometálico e cloreto de metilmercúrio
e)
Tioeter e metilcloreto de mercúrio
Gab: D
23 - (Ufam AM/2007) 
O mentol, muito utilizado nas indústrias farmacêutica e de doces, tem fórmula estrutural:
H
OH
Ao sofrer uma reação na presença de dicromato de potássio e meio sulfúrico, o mentol origina um composto B. Este composto ao reagir com o composto de Grignard H3C-MgCl, em meio aquoso, origina o composto C. Portanto, B e C são respectivamente:
a)
Cetona e álcool secundário
b)
Cetona e álcool terciário
c)
Aldeído e álcool secundário
d)
Aldeído e éter primário
e)
Éter e ácido carboxílico
Gab: B
24 - (Uerj RJ/2007/2ªFase) 
Um laboratorista recebeu instruções para a elaboração de sínteses a partir do propeno. Essas instruções continham quatro lacunas – A, B, C e D –, como pode ser observado no esquema abaixo.
Considere, apenas, o principal produto orgânico formado em cada etapa.
Apresente as fórmulas estruturais planas dos compostos orgânicos que correspondem, respectivamente, às lacunas A, B, C e D.
Gab: 
C
H
3
C
H
C
H
3
O
H
O
H
 
 
A
 
C
H
3
C
C
H
3
O
O
 
 
B
 
C
H
3
C
C
H
3
C
H
3
O
H
O
H
 
 
C
 
C
H
3
C
H
C
H
3
C
l
C
l
 
 
D
_1159278798.bin
_1238226592.unknown
_1238247081.unknown
_1240759414.bin
_1240759420.bin
_1240759430.bin
_1240759407.bin
_1238247029.unknown
_1238247051.unknown
_1238246995.unknown
_1229782246.bin
_1238225218.unknown
_1221398639.unknown
_1159278845.bin
_1182156583.bin
_1159278819.bin
_1109074003.unknown
_1109074389.bin
_1109074398.bin
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