A08_Flavonoides

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Flavonóides
parte 01
Profa. Dra. Iahel Ferreira
iahelmanon@hotmail.com
Metabolismo Vegetal Secundário
1. Derivados do Ácido Chiquímico
1.1 Taninos hidrolisáveis
1.2 Alcalóides derivados dos aminoácidos aromáticos
Derivados do triptofano: alcalóides indólicos e quinolínicos
Derivados da fenilalanina/tirosina: protoalcalóides, alcalóides isoquinolínicos e benzilisoquinolínicos
1.3 Fenilpropanóides
Lignóides
Cumarinas
Metabolismo Vegetal Secundário
2. Produtos derivados do Ácido Chiquímico e acetato
2.1 Antraquinonas
2.2 Flavonóides e taninos condensados
Flavonóides
Taninos condensados
Metabolismo Vegetal Secundário
3. Derivados do acetato
3.1 Produtos originados a partir do ciclo do ácido cítrico
Alcalóides derivados dos aminoácidos alifáticos: ornitina e lisina
Glicosídeos cianogenéticos e glicosinolatos
3.2 Produtos da via mevalonato
Derivados do isopreno (oléos voláteis, saponinas e heterosídeos cardiotônicos)
3.3 Produtos da condensação da acetilCoA (acetato)
Ácidos graxos
Acetogeninas
3.4 Heterosídeos 3.5 Polissacarídeos 
Flavonóides
Os flavonóides, biossintetizados a partir da via dos fenilpropanóides, constituem uma importante classe de polifenóis, presentes em relativaabundância entre os metabólitos secundários de vegetais.
Uma “substância fenólica ou polifenólica” é aquela que possui um ou mais núcleos aromáticos contendo substituintes hidroxilados e/ou seus derivados funcionais (ésteres, éteres, glicosídeos e outros).
Flavonóides
Entretanto, uma definição levando em conta somente a estrutura química não é apropriada, um a vez que existem compostos contendo hidroxilas fenólicas, que fazem parte de outras classes de metabólitos. 
Dessa forma, é mais conveniente empregar-se uma definição que leva em conta também a origem biogenética.
Uma representação esquemática da biossíntese de flavonóides está apresentada na figura 1.
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Flavonóides
Os nomes triviais dos flavonóides em pregados possuem, na grande maioria dos casos, relação com a planta na qual foram identificados pela primeira vez.
Por exemplo: 
tricina foi isolada de Triticum sp., 
robinetina de Robinia sp., 
vitexina de Vitex sp. e 
quercetina de Quercus sp. 
Flavonóides
Os nomes triviais dos flavonóides em pregados possuem, na grande maioria dos casos, relação com a planta na qual foram identificados pela primeira vez.
Por exemplo: 
tricina foi isolada de Triticum sp., 
robinetina de Robinia sp., 
vitexina de Vitex sp. e 
quercetina de Quercus sp. 
Flavonóides
A grande diversidade de nomes triviais destas substâncias pode causar um a certa confusão para os indivíduos ainda não familiarizados com este tipo de nomenclatura.
Os flavonóides representam um dos grupos fenólicos mais importantes e diversificados entre os produtos de origem natural. 
Essa classe de compostos é amplamente distribuída no reino vegetal. 
Flavonóides
Quase ausente em algas, alguns representantes foram identificados em briófitas, existindo somente um relato de ocorrência em fungos.
Em pteridófitas também foram encontrados, mas sua variabilidade estrutural é pequena.
Todavia, estão presentes em abundância em angiospermas, apresentando nesse grupo enorme diversidade estrutural.
Flavonóides
Podem-se encontrar flavonóides em diversas formas estruturais.
Entretanto, a maioria dos representantes dessa classe possui 15 átomos de carbono em seu núcleo fundamental, constituído de duas fenilas ligadas por uma cadeia de três carbonos entre elas. 
Flavonóides
Nos compostos tricíclicos, as unidades são chamadas núcleos A, B e C e os átomos de carbono recebem a numeração com números ordinários para os núcleos A e C e os mesmos números seguidos de uma linha (’) para o núcleo B (figura 2).
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Flavonóides
Alguns autores substituem a numeração 9 e 10 nos flavonóides por 8a e 4a, respectivamente.
As chalconas, excepcionalmente, possuem uma numeração diferente, como apresentado no item correspondente a seguir.
Flavonóides
São conhecidos, até o presente, mais de 4.200 flavonóides diferentes, sendo que o número de novas estruturas identificadas praticamente dobrou nos últimos vinte anos. 
Os flavonóides de origem natural apresentam-se, frequentemente, oxigenados e um grande número ocorre conjugado com açúcares.
Flavonóides
Esta forma, chamada conjugada, também é conhecida como heterosídeo.
São denominados de 0-heterosídeos quando a ligação se dá por intermédio de uma hidroxila e de C-heterosídeos quando a ligação se dá com um átomo de carbono.
Flavonóides
Quando o metabólito (flavonóides, antraquinonas, terpenos, etc.) encontra-se sem o açúcar, é chamado de aglicona ou genina, sendo frequentemente denominado de forma livre.
Na tabela 1 estão apresentadas as principais classes de flavonóides e um resumo de suas propriedades biológicas mais importantes.
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Flavonóides
Diversas funções são atribuídas aos flavonóides nas plantas. Dentre elas podem-se citar: 
(a) proteção dos vegetais contra a incidência de raios ultravioleta e visível, além de proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias;
(b) atração de animais com finalidade de polinização; 
(c) antioxidantes; 
(d) controle da ação de hormônios vegetais; 
(e) agentes alelopáticos; e 
(f) inibidores de enzimas.
Flavonóides
Flavonóides podem ser utilizados como marcadores taxonômicos. Isto é devido, sobretudo, a: 
(a) sua abundância relativa em quase todo o reino vegetal; 
(b) sua especificidade em algumas espécies; 
(c) sua relativa facilidadede identificação; 
(d) sua relativa estabilidade e 
(e) seu acúmulo com menor influência do meio ambiente. 
Flavonóides
Como extensão dessas aplicações, flavonóides podem ser utilizados na determinação do parentesco de híbridos e em determinação de novos cultivares.
Mais recentemente, o estudo de flavonóides tem sido um capítulo novo nas interações entre plantas e microorganismos, sobretudo entre leguminosas e rizóbios.
Os flavonóides encontrados nas folhas podem ser diferentes dos presentes nas flores, nos caules ou ramos, raízes ou frutos. 
Flavonóides
O mesmo composto ainda pode ocorrer em diferentes concentrações, dependendo do órgão vegetal em que se encontra.
O interesse econômico pelos flavonóides é decorrente de suas diferentes propriedades, como, por exemplo, o fato de alguns apresentarem cor e poderem ser usados como pigmentos, sua importância no processo de tanagem do couro, na fermentação do chá-da-índia, na manufatura do cacau e e por conferirem cor e valor nutricional para alguns alimentos.
Flavonóides
Além disso, esses compostos possuem também importância farmacológica, resultado de algumas propriedades atribuídas a alguns representantes da classe, como por exemplo: antitumoral, antiinflamatória, antioxidante, antiviral, entre outras.
Devido ao grande número de flavonóides existentes, serão apresentados a seguir alguns representantes, agrupados em classes de acordo com suas características químicas e biossintéticas.
Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos
Esses compostos fazem parte de um grande grupo de fíavonóides de origens biossintéticas muito próximas.
Como os flavonóis são flavonas substituídas na posição C-3 por uma hidroxila, essas duas classes são em geral classificadas juntas.
Isto é justificado uma vez que suas análises, síntese e reações químicas possuem uma base teórica comum.
Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos
Suas cores variam do branco ao amarelo, sendo identificados em quase todo o reino vegetal. 
As flavonas e flavonóis naturais são freqüentemente oxigenados, substituídos com hidroxilas e/ou metoxilas. 
Outros substituintes en­contrados com bastante freqüência são: acila, C-metila, metileno, dioxila, isopreno, pirano, furano e seus derivados clorados. 
Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos
A maioria das flavonas e flavonóis identificados em plantas estão sob forma conjugada, i.e., com um ou mais açúcares ligados aos grupos hidroxilas por uma ligação hemiacetal facilmente destruída por hidrólise ácida. 
Além disso, existem formas desses flavonóidespossuindo um ou mais sulfatos ligados à hidroxila e/ou à parte osídica da molécula. 
Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos
Alguns flavonóides têm sido identificados com ácidos ligados aos açúcares da molécula. 
Os mais comuns são os ácidos acético, gálico, p-cumárico e ferúlico, mas também foram relatados os ácidos: malônico, 2-hidróxi-propiônico, succínico, butírico, 2-metilbutírico, tíglico, 3-hidróxi-metiiglutárieo, quínico, benzóico, p-hidróxi-benzóico, caféico, isoferúlico e sinápico.
Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos
As flavonas são derivadas da 2-fenilcromona e os flavonóis da 3-hidróxi-2-fenilcromona (tabela 2). 
As flavonas possuindo um grupamento metoxila ou isoprenila ligados ao carbono 3 são chamadas de 3-metóxi-flavonas ou 3-prenilflavonas, respectivamente. 
A numeração do núcleo fundamental está apresentada na tabela 2. 
Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos
Nos heterosídeos, os carbonos dos açúcares são numerados por números ordinários seguidos de uma linha (’), segundo a distância deste da aglicona.
Alguns tipos de oxigenação, como aqueles das posições dos carbonos 5,7, 3’ e 4 ’, são sempre os mesmos para as duas classes. 
Isto é devido ao fato de flavonas e flavonóis serem originários da mesma via biossintética.
Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos
As flavonas e flavonóis mais comuns estão apresentados na tabela 2.
Apigenina e luteolina, livres (agliconas) ou conjugadas (heterosídeos), são as flavonas mais abundantes encontradas em plantas.
Os flavonóis mais encontrados em vegetais são galangina, canferol, quercetina e miricetina. 
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Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos
Isorramnetina também se encontra com frequência. 
Entre os heterosídeos de flavonóides, as variações estruturais são consideráveis. 
Os açúcares conjugados com flavonóides identificados até o presente são nove. As pentoses: D-apiose, L-arabinose, L-ramnose e D-xilose, as hexoses: D-alose, D-galactose e D-glicose e os ácidos D-gaiacturônico e D-glicurônico.
Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos
Os flavonóides podem, também, estar associados a dissacarídeos e a trissacarídeos.
Os heterosídeos flavonoídicos mais comuns são 3-rutinosídeo quercetina (rutina) e 7-glieosídeo luteolina. 
As geninas mais comumente associadas a açúcares são apigenina e luteolina nas flavonas e quercetina, canferol e miricetina nos flavonóis.
Flavonóides C-heterosídeos
Os flavonóides C-heterosídeos são diferenciados dos 0-heterosídeos pela ligação açúcar-genina, sendo que nos primeiros a ligação é feita entre o carbono C-1 (anomérico) do açúcar e um ou dois carbonos do anel A do flavonóide (sempre nos carbonos 6 e/ou 8). 
O sistema de numeração é o mesmo empregado para os 0-heterosídeos.
A tabela 3 mostra alguns representantes desta classe.
Flavonóides C-heterosídeos
Sua principal característica química é a resistência à hidrólise ácida.
Além dos C-heterosídeos de flavonas, os mais abundantes, foram identificados ainda em: flavanonas, flavonóis, di-hidrofiavonóis, ehalconas, dihidrochalconas, isoflavonas, isoflavanonas, flavanóis e proantocianidinas. 
Também estão presentes em plantas em formas derivadas O-acilas e O-heterosídeos.
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Antociano
Antociano é um termo empregado originalmente para descrever os pigmentos azuis de Centaurea cyanus L. 
É um dos mais importantes grupos de pigmentos de plantas solúveis em água, ao lado de betaínas (também hidrossolúveis) e dos carotenos (geralmente hidrofóbicos).
Os antocianos, distribuídos em diversas famílias vegetais, são em grande parte responsáveis pelas cores laranja, rosa, escarlate, vermelho, violeta e azul das pétalas de flores e frutos de vegetais superiores.
Antociano
Também são encontrados em outros órgãos de plantas como as raízes e folhas. 
Uma das mais importantes funções dos antocianos é de agir como atraentes de insetos e de pássaros, com o objetivo de polinizar e dispersar as sementes, sendo assim de grande interação entre plantas e animais.
Também são responsáveis pela atividade inibidora do crescimento de larvas de alguns insetos.
Antociano
Pigmentos antociânicos são responsáveis pela cor vermelha de sucos de frutas, de vinhos e doces de confeitaria. 
São considerados como aditivos eficazes e seguros na indústria alimentar, não sendo empregados em grande escala em razão de sua instabilidade decorrente de diferentes fatores físicos (como luz e pH, por exemplo), dificuldades de purificação e de síntese, e as possíveis reações com o dióxido de enxofre, muito empregado como conservante de alimentos. 
Antociano
Também possuem algum interesse farmacológico resultante de suas atividades antiinflamatórias e antiedematogênicas.
As antocianidinas (forma livre) podem apresentar-se de forma mais estável na forma de heterosídeos, chamadas antocianosídeos.
Os açúcares encontrados mais freqüentemente são: glicose, galaetose, ramnose, arabinose e xilose.
Antociano
Esses sacarídeos estão localizados na maior parte dos casos nas posições C-3 e C-5 do núcleo flavílio (fenil-2-benzopirílio - tabela 4).
Os antocianos e antocianidinas apresentam freqüentemente substituintes acilas, sendo mais comuns os derivados dos ácidos hidroxi-cinâmicos: ácido p-cumárico, ácido caféico e ácido ferúlico. 
Os antocianos também podem fazer parte de grandes complexos coloridos com outros compostos e freqüentemente diferentes metais.
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Chalconas
O termo chalcona é utilizado para caracterizar uma família de compos­tos possuindo como núcleo fundamental o 1,3-diarilpropano, modificado pela presença de uma ligação olefínica, de um grupamento cetona e/ou de um grupo hidroxila. 
Nessa classe, o núcleo A é numerado com números ordinários seguidos de uma linha (’) e o B com números ordinários (tabela 5), contrariamente à maioria dos outros flavonóides.
Chalconas
Isso é devido ao fato de que as pri­meiras chalconas identificadas foram comparadas às acetofenonas, às quais é empregado este sistema de numeração.
As chalconas são compostos precursores da via de biossíntese dos flavonóides.
Uma característica marcante neste grupo, também verificada em auronas (apresentadas a seguir), é a de apresentar pigmentação amarela que passa a vermelha em meio alcalino. 
Chalconas
Chalconas e auronas são identificadas em geral nas mesmas plantas, tendo um papel importante em sistemas ecológicos em função das cores que produzem nos vegetais.
As cores estão implicadas na polinização como atraentes de insetos e/ou pássaros. 
Alguns representantes de chalconas estão apresentados na tabela 5.
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Chalconas
A isomerização das chalconas em seus isômeros flavanonas ocorre através de uma reação de relativa facilidade, por exemplo, durante o isolamento nas plantas ou após hidrólise alcalina. 
As chalconas apresentam um a grande variedade de atividades biológicas, sendo as mais comuns edulcorantes ou protetores contra o calor e luz.
Esses compostos são encontrados em diferentes órgãos vegetais, sobretudo nas flores.
Chalconas
Grande parte da cor amarela das plantas se deve à presença de carotenos, mas em certos membros das famílias Asteraceae, Oxalidaceae, Scrophulariaceae, Gesneriaceae, Acanthaceae e Liliaceae, as chalconas dão uma contribuição significativa à pigmentação da corola.
Uma classificação primária das chalconas leva em conta o número de substituintes presentes no núcleo E5, que podem ser um, dois ou três.
Chalconas
As chalconas de origem natural são sempre substituídas, e entre os substituintes mais comuns, localizados no núcleo aromático, estão as hidroxilas, metoxilas, O-glicosilas, C-glicosilas e C-alquilas.
As chalconas hidroxiladas no carbono p podem existir em duas formas tautoméricas diferentes: dicetônica e enólica. A segunda forma é a predominante.
Chalconas
Outras formas possíveis apresentam uma hidroxila simples em C-4’- no núcleo A e no núcleo B os substituintes oxigenados em 2,4-, 2,3,4- ou 2,4,6, sendo chamados de retrochalconas.
A substituição no carbono a em produtos de origem natural é muito rara.
Auronas
O termo aurona foi propostopor Bate-Smith e Geissman em razão da cor de ouro apresentada por esses com postos e da semelhança estrutural com as flavonas. 
As auronas são derivadas de 2-benzilidenocum aranona. 
A presença de uma ligação olefínica introduz, nessas estruturas, a isomeria geométrica. 
Auronas
A maior parte das auronas de origem natural apre­sentam a configuração Z-olefina, sendo chamadas de Z-auronas (vide tabela 6). 
Dessa forma, aquelas que possuem a configuração E-olefina, são chamadas E-auronas.
Auronas
A numeração dos substituintes em auronas é feita com o na maior parte dos flavonóides, isto é: os números ordinários seguidos de uma linha (’) atribuídos ao núcleo B e os núm eros ordinários para o núcleo A, contrariam ente às chalconas. 
Auronas
Uma outra possibilidade de numeração atribui o número 2 para o carbono CH-olefínico, o número 3 para o C -2 ,4 para o C-3 e assim sucessivamente.
Nessa classificação o C-3a e o C-7a são substituídos pelos números 10 e 9, respectivamente. 
Para o núcleo B os mesmos números são utilizados.
Auronas
É importante salientar que na proposição descrita na tabela 6, a posição C-4 é equivalente à posição C-5 nas outras classes de flavonóides.
Quanto à classificação, deve-se observar o número de substituintes hidroxilados no núcleo B.
As auronas também são encontradas em forma de heterosídeos.
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Di-hidroflavonóides
Os representantes desta classe são: as flavanonas (ou di-hidroflavonas), di-hidroflavonóis (ou flavanonóis ou 3-hidróxi-flavanonas) e as di-hidrochalconas.
Os representantes mais comuns dessa classe estão apresentados nas tabelas 7, 8 e 9. 
Di-hidroflavonóides
Como característica comum, possuem uma ligação simples entre os carbonos 2 e 3 (ou a e p para as di-hidrochalconas) em seu núcleo fundamental (hidrogenado), ao contrário das outras classes de flavonóides.
A numeração é a mesma de seus isômeros: flavonas, flavonóis e chalconas - vide tabelas 7, 8 e 9, respectivamente.
Di-hidroflavonóides
Em consequência, esses flavonóides apresentam centros de assimetria em suas moléculas. 
Todavia, devido ao fato de terem sido isoladas, em geral, pequenas quantidades dessas substâncias nos vegetais, a estereoquímica é frequentemente omitida em publicações.
As flavanonas são intermediários biossintéticos da maioria das classes de flavonóides. 
Di-hidroflavonóides
As flavanonas possuem dois centros assimétricos possíveis: o núcleo B pode apresentar as configurações 2S- ou 2R-.
As flavanonas de origem natural apresentam a configuração (2S)- e são frequentemente levorrotatórias.
Em di-hidroflavonóis são encontrados dois centros de assimetria, nos carbonos 2 e 3 e dessa forma quatro isômeros são possíveis para cada estrutura. 
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Di-hidroflavonóides
As di-hidrochalconas não apresentam centros assimétricos. 
Da mesma forma que nas outras classes de flavonóides, as variações de estruturas con­sistem de substituintes hidroxilas, metilas, açúcares, alquilas, etc., dos núcleos fundamentais (vide tabela 9). 
Muitos di-hidroflavonóides foram identificados na forma de heterosídeos.
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Di-hidroflavonóides
Os representantes desta classe de flavonóides são protetores contra doenças causadas por microorganismos em plantas. 
Eles podem servir como alimento dissuasivo contra insetos e animais herbívoros. 
Alguns representantes dessa classe podem reagir com enzimas e, como conseqüência, interferir em processos biológicos. 
Di-hidroflavonóides
Dessa forma, eles possuem uma atividade farmacológica em potencial. 
A atividade dos heterosídeos, em certos casos, pode ser diferente de suas geninas correspondentes.
As flavanonas e as di-hidrochalconas podem apresentar uma influência no gosto, que pode ser amargo ou doce. 
Di-hidroflavonóides
Pequenas modificações na molécula, sejam nas posições e/ou na natureza dos açúcares ou outros substituintes nos núcleos A e/ou B, podem produzir grandes alterações nessas propriedades físicas.
Flavanas, leucoantocianidinas e proantocianidinas
Esses compostos fazem parte de um a classe de flavonóides, junto com os biflavonóides e mais recentemente os isoflavonóides, nos quais é possível encontrar estruturas oligomerizadas.
Uma vez que os flavonóides da classe das proantocianidinas também fazem parte de uma das classes de taninos, eles já foram discutidos junto com os taninos.
Isoflavonóides
Os isoflavonóides são caracterizados, como os demais flavonóides, por uma cadeia ariia-C3-arila, mas do tipo difenil-l,2-propano. 
Ao contrário das outras classes de flavonóides, sua distribuição taxonômica é restrita.
Salvo raríssimas exceções, são de ocorrência exclusiva em Fabaceae.
Isoflavonóides
Apesar dessa restrição a uma só família botânica, tal classe apresenta uma diversidade estrutural importante: além das isoflavonas, isoflavanonas, isoflavenos e aril-3-cumarinas encontram-se estruturas ciclizadas como os pterocarpanos, cumestanos, cumaronocromonas, sendo que algumas possuem um carbono suplementar (rotenóides). 
Isoflavonóides
Cerca de outras vinte estruturas podem se formar por diferenciação de seu nível de oxidação e variação do núcleo fundamental. 
Biogeneticamente, os isoflavonóides são formados, como os demais flavonóides, via chalconas. 
Isoflavonóides
Em vegetais, uma grande parte dos isofla­vonóides comporta-se como fitoaiexinas - substâncias produzidas pela planta em resposta a uma infecção por um agente patogênico.
Isoflavonóides
As estruturas principais de isoflavonóides estão apresentadas na figura 4.
Os substituintes mais comuns são os grupamentos hidroxila, metoxila e metile-nodioxila. 
São conhecidas muitas isofiavonas substituídas com grupamentos isoprenila.
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Isoflavonóides
Existem também, com freqüência, 5-desóxi-isoflavonóides, assim como moléculas hidroxiladas em posição C-6 e C -2.
Em comparação com a grande variedade de flavonas e flavonóis ligados a açúcares, o número de isoflavonóides isolados sob forma de heterosídeos é muito reduzido.
Os isoflavonóides C-heterosídeos são ainda mais raros.
Isoflavonóides
Na natureza, a ocorrência de isoflavonas é maior que a de isoflavanonas.
Os rotenóides nâo possuem uma nomenclatura sistemática e são conhecidos freqüentemente por nomes triviais.
Podem ser divididos em rotenóides, 12a-hidróxi-rotenóides e di-hidrorrotenóides. 
Isoflavonóides
A maior parte dos rotenóides possui um substituinte isoprenila. 
Os pterocarpanos representam a maior classe de isoflavonóides, depois das isoflavonas. 
Apresentam um núcleo tetracídico derivado do núcleo fundamental das isoflavonas.
Isoflavonóides
Os pterocarpanos apresentam uma numeração diferente das isoflavonas.
Eles também são subdividos em pterocarpanos, 6a-hidróxi-pterocarpanos e pterocarpenos.
A forma mais reduzida pertencente à classe das isoflavonas é a isoflavana. 
Isoflavonóides
O equol, um de seus representantes, é encontrado na urina de mamíferos, sendo formado pela redução de isoflavonas ingeridas através da alimentação. 
A presença de oligômeros de isoflavonóides também foi descrita. 
Os principais isoflavonóides de origem natural conhecidos estão apresentados na tabela 10.
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Isoflavonóides
As três propriedades biológicas mais importantes dos isoflavonóides são: 
atividade estrogênica das isoflavonas e cumestanos,
atividades antifúngicas e antibacterianas (fitoalexinas) dos isoflavonóides e 
as propriedades inseticidas dos rotenóides.
Neoflavonóides
O termo neoflavonóide é em pregado para caracterizar um grupo de compostos de origem natural, contendo 15 átomos de carbono, que são as­sociados estruturalmente e biogeneticamente aos flavonóides e isoflavonóides. 
Os neoflavonóides estão agrupados segundo suas estruturas e origem. 
Neoflavonóides
Entre eles, os mais abundantes são as 4-arilcumarinas e as dalbergionas.
Na figura 5, estão apresentados alguns exemplos de neoflavonóides e classes às quais pertencem.
Apesar do número limitado de estruturas isoladas, aquelas conhecidas têm sido identificadas em diferentes famílias botânicas, diversificandosua /presença em vegetais.
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Biflavonóides
Os biflavonóides constituem uma classe de flavonóides diméricos, diferenciando-se de outros oligômeros como as proantocianidinas, devido à sua origem biogenética comum. 
A maioria dos biflavonóides de ocorrência natural são dímeros de flavonas e flavanonas - raramente chalconas - apresentan­do substituintes nas posições dos carbonos 5, 7, 4' e, mais raramente, 5, 7, 3’,4’.
Biflavonóides
Os monômeros podem ser iguais ou de diferentes tipos: flavona-flavona, fiavanona-flavanona ou flavona-flavanona.
Certos grupamentos hidroxilas podem apresentar-se metoxilados.
Os heterosídeos são pouco freqüentes.
Existem duas maneiras de numerar os biflavonóides.
Biflavonóides
Em um a delas são utilizados números ordinários para os núcleos A e C e números seguidos de um a linha (’) para o núcleo B de um dos monômeros (como para as flavonas e flavanonas) e para a segunda unidade monomérica são em pre­gados números ordinários seguidos de duas linhas (”) para os núcleos A e C e números ordinários seguidos de três linhas (’”) para o núcleo B (ver figura 6).
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Biflavonóides
Um a segunda possibilidade é em pregar os números romanos I e II para cada monômero seguido da num eração com um de flavonóides, por exemplo I-3, I-4", II-5, II-2’, etc.
Os biflavonóides são classificados segundo o tipo de ligações entre m onôm eros e o tipo de núcleo fundamental. 
A ligação das unidades pode se fazer entre carbono-carbono ou carbono-oxigênio-carbono.
Biflavonóides
Os biflavonóides m ais abundantes apresentam a ligação C-C entre C-3’ e C-8”. A amentoflavona e seus éteres metilas são o exemplo desta classe. Outras ligações identificadas são os carbonos 6-8” (agatisflavona), 8,8” (cupressoflavona) e 6-3” (robustaflavona).
O grupamento mais abundante dos C-O-C é a série das hinoquiflavonas, com ligação entre os carbonos 6-4” (fig. 6).
Biflavonóides
Os biflavonóides são encontrados em grandes quantidades em diferentes plantas e em muitos tecidos vegetais. 
Apesar disso seu papel biológico não é claro. 
A função mais importante seria a de agir como antifúngico ou alimento dissuasivo para insetos.
Uma outra seria a de proteger contra os raios UV nas folhas.
As atividades farmacológicas conhecidas são, por exemplo, estimulantes cardíacos ou antiinflamatóriaras., entre outras.