Prova Espectro 2 - RMN UFRGS completa

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Exercício 1. Determinar a fórmula estrutural (FM=C6H10O2) e fazer a atribuição dos sinais do espectro de RMN de 1H (deslocamento químico, constante de acoplamento). Espectro obtido a 250 MHz em CDCl3.
H1
H2
H4
H3
H5
3J h1h3= 6,75Hz 
3J h1h2= 15,5Hz
H=6,97ppm
3Jh2h4= 15,5 Hz 
3Jh2h3=1,75Hz
H=5,84ppm
3Jh4h5=7,0 Hz
H=4,18ppm
IDH=2  duas duplas
3Jh3h1= 7,0 Hz 
4Jh3h2=1,75Hz
H=1,87ppm
3Jh5h4= 7,0 Hz 
H=1,28ppm
CH3
H
C=C
H
C
=
--O--CH2-CH3
O
1
3
2
4
5
IDH =2  Presença de duas insaturações
O J de H1 e H2 maior que 12Hz indica que a molécula é trans. 
A metila ligada à ligação dupla apresenta um duplo dubleto porque acopla com os dois hidrogênios trans. 
A outra insaturação é do grupo éster, que é o outro substituinte da molécula 
Ex. 1 (continuação). Espectro de infravermelho para o composto de fórmula molecular C6H10O2. Atribua as banda destacada em 1715, 1640, 1250, 1050 e 960 a partir da estrutura que você determinou através do espectro de RMN de 1H?
1715 cm-1
1640 cm-1
960 cm-1
1250
cm1
1050 
cm-1
estiramentoC=O
estiramentoC=C
estiramentoC-O éster
Dobramento alceno trans dissubstitúido
4
Exercício 2. Determinar a formula estrutural (FM=C5H12O) e fazer a atribuição dos sinais do espectro de RMN de 1H (deslocamento químico e constante de acoplamento). Espectro obtido a 400 MHz em CDCl3.
IDH=0 indica ligação simples e OH
H1
H2
H4
H5
H3
3Jh2h3= 6,8Hz
H=3,673ppm
3Jh4h5= 6,4Hz
H=1,718ppm
3Jh3h2= 3Jh3h4 6,8Hz
H=1,46ppm
3Jh5h4= 6,8Hz
H=0,9195ppm
CH3—CH – CH2—CH2 – OH 
CH3
1
3
2
4
5
5
IDH =0  Sem presença de dupla ligação
O singleto em 1,115 ppm indica uma hidroxila 
 Pico de integração 6 = simetria entre as metilas 
O tripleto de integração 2 indica metila ligada ao OH
O noneto de integração 1 indica o acoplamento de 8H 
Ex. 2 (continuação). Espectro de infravermelho para o composto de fórmula molecular C5H12O. Utilize o espectro abaixo para confirmar a estrutura proposta no espectro de RMN de Hidrogênio. Utilize pelo menos duas bandas diferentes para justificar (deformação e/ou estiramento).
Estiramento OH
V C-H sp3
Estiramento C-O
Exercício 3. O espectro de massas abaixo refere-se a heptilamina (pico do íon molecular m/z = 115). Qual é a estrutura do pico do íon molecular e em qual elemento se encontra a carga positiva? Qual a estrutura do fragmento com m/z = 30?
30
115
+
+
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
+
Cisão α 
m/z = 30
+