Prova Espectroscopia Orgânica UFRGS completa

Prévia do material em texto

1 - Abaixo estão os espectros do cis e trans 3-hexeno-1-ol. Atribua os espectros e defina qual espectro se refere a cada uma das moléculas. Explique sua resposta explanando como fez a elucidação.
V OH
V OH
V C-H sp3
V C-H sp3
Trans opp
cis opp
C-O álcool 
C-O álcool 
C=C cis
2 – Escolha qual estrutura se ajusta melhor ao espectro de infravermelho abaixo. Baseado em sua escolha utilize o espectro para explicar o padrão de substituição da molécula escolhida.
V N-H dupla de aminas primárias
Ortosubstituido
V C-H sp3
Ortosubstituido fora do plano
Estiramento C=C aromático
V C-N
δ N-H
3 – Escolha qual estrutura se ajusta melhor ao espectro de infravermelho abaixo. Explique sua resposta. 
monosubstituido
Monosubstituido opp
V C-H sp3
V C-H sp2
Não possui banda larga de ligação O-H 
Não possui as bandas fracas 2850 e 2750 cm-1 sobre o lado direito das absorções CH
 C=O com conjugação
C=C 
aromático
O espectro possui ligação C=O com conjugação
4 – Escolha qual estrutura se ajusta melhor ao espectro de infravermelho abaixo. Explique sua resposta. 
aldeído
É uma cetona
C=O com conjugação
Não tem conjugação
C=C estiramento
trissubstituido
Não é trissubstituido
5 – Escolha qual estrutura se ajusta melhor ao espectro de infravermelho abaixo. Explique sua resposta. 
C=O com conjugação
C=C estiramento
V C-H sp3
V C-H sp2
Os compostos A, B e D não possuem conjugação próxima a carbonila
6-Relacione cada uma estrutura química apresentada com um dos espectros de infravermelho a seguir e explique as principais bandas.
OH
A.
B.
C.
D.
C.
V C-H sp3
Ortosubstituido
C-O
C=C aromático
B.
V C-H sp3
C=O
V C-H sp2
D.
A.
Parasusbtituido
Parasusbtituido opp
C=C aromático
V C-H sp3
V C-H sp2
Orto opp
C=C
N-H primária
V C-H sp3
Metasubstituido
Meta opp
C=C aromático
7 - O λmax para a transição π→ π* no etileno é 170 nm. A diferença de energia dos orbitais HOMO-LUMO no eteno é maior ou menor que a de cis-trans-1,3-ciclooctadieno? Por que?
cis-trans-1,3-ciclooctadieno
8 – Qual dos compostos de fórmula molecular C5H8 tem maior comprimento de onda? Por que?
A 
B 
C 
É menor porque o cis-trans-1,3-cicloctadieno possui 2 duplas conjugadas e o etileno possui apenas 1 ligação dupla, fazendo com que o efeito da conjugação nele seja maior que no etileno. Isso faz com que a energia dos orbitais HOMO-LUMO seja menor e o λ seja maior no cis-trans-1,3-cicloctadieno. 
ΔE1 ΔE2 ΔE3
λ 1 λ 2 λ 3 
 
 
ΔE1 < ΔE2 < ΔE3
λ 1 > λ 2 > λ 3 
 
 
O composto A vai ter o maior comprimento de onda pois possui sistema de duplas conjugadas, que diminuem a energia do orbital HOMO-LUMO