Simulado Forças Intermoleculares

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1. (Fuvest 2019) O gráfico a seguir indica a 
temperatura de ebulição de bromoalcanos 
n 2n 1(C H Br)+ para diferentes tamanhos de cadeia 
carbônica. 
 
 
 
Considerando as propriedades periódicas dos 
halogênios, a alternativa que descreve 
adequadamente o comportamento expresso no gráfico 
de temperaturas de ebulição versus tamanho de 
cadeia carbônica para n 2n 1C H F ( )+ e n 2n 1C H I ( )+ • é: 
 
Note e adote: 
P.E. = ponto de ebulição 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
2. (Espcex (Aman) 2019) Quando ocorre a combustão 
completa de quaisquer hidrocarbonetos, há a 
produção dos compostos gás carbônico 2(CO ) e água 
2(H O). Acerca dessas substâncias afirma-se que: 
 
I. as moléculas 2CO e 2H O apresentam a mesma 
geometria molecular. 
II. a temperatura de ebulição da água é maior que a 
do 2CO , pois as moléculas de água na fase líquida 
se unem por ligação de hidrogênio, interação 
intermolecular extremamente intensa. 
III. a molécula de 2CO é polar e a de água é apolar. 
IV. a temperatura de fusão do 2CO é maior que a da 
água, pois, diferentemente da água, a molécula de 
2CO apresenta fortes interações intermoleculares 
por apresentar geometria angular. 
V. o número de oxidação (Nox) do carbono na 
molécula de 2CO é 4.+ 
 
Estão corretas apenas as afirmativas 
a) I, II e IV. 
b) II, III e IV. 
c) I, III e V. 
d) III e IV. 
e) II e V. 
 
3. (G1 - cftmg 2019) A Agência Nacional do Petróleo 
(ANP) permite uma adição à gasolina de, no máximo, 
27% de álcool etílico 3 2(CH CH OH). Recomenda-se 
que o consumidor solicite ao frentista realizar um teste 
para verificar a quantidade de álcool na gasolina, caso 
haja alguma suspeita quanto à qualidade do 
combustível a ser comprado. Para tanto, basta 
misturar quantidades iguais de água e gasolina e 
aguardar para que o álcool, presente na gasolina, 
passe para a água. 
 
Considere um teste no qual o frentista tenha misturado 
25 mL de água e 25 mL de gasolina e, após 
agitação, tenha observado um volume final de 
gasolina igual a 17 mL. Conforme essa descrição, 
afirma-se corretamente que 
a) a gasolina avaliada atende às especificações, pois 
apresenta um teor de álcool inferior a 27%. 
b) o álcool e a água são miscíveis pois são moléculas 
apolares e formam uma mistura homogênea. 
c) a mistura obtida é heterogênea, pois contém uma 
fase formada por álcool e água e outra, por 
gasolina. 
 
 
d) os opostos se atraem, pois o álcool é apolar e a 
água, polar, possibilitando a transferência do álcool 
para a água. 
 
4. (Ita 2019) Sejam feitas estas afirmações a respeito 
do ponto de ebulição de substâncias à pressão 
atmosférica: 
 
I. O ponto de ebulição do 2-propanol é maior que o da 
propanona. 
II. O ponto de ebulição do cis-but-2-eno é maior que o 
do trans-but-2-eno. 
III. O ponto de ebulição do fluorometano é maior que o 
da metilamina. 
IV. O ponto de ebulição do 2-metilbutano é maior que 
o do 2,2-dimetilpropano. 
 
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) 
a) apenas I, II e IV. 
b) apenas I e III. 
c) apenas II e IV. 
d) apenas III. 
e) todas. 
 
5. (Unesp 2019) A proteína transmembrana de um 
macrófago apresenta aminoácidos constituídos pelos 
radicais polares R1 e R2, presentes em dois dos 
aminoácidos indicados pelas fórmulas estruturais 
presentes na figura. 
 
 
 
 
 
Um antígeno fora do macrófago liga-se a um dos 
radicais por interação dipolo permanente-dipolo 
permanente. Uma enzima produzida no citosol do 
macrófago interage com o outro radical por ligação de 
hidrogênio. 
 
Os radicais R1 e R2 constituem, respectivamente, os 
aminoácidos 
a) serina e alanina. 
b) aspartato e serina. 
c) alanina e serina. 
d) aspartato e alanina. 
e) serina e aspartato. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Para responder à(s) questão(ões) a seguir, analise as 
fórmulas estruturais de bases nitrogenadas que 
compõem o DNA e os símbolos empregados para 
representá-las. 
 
 
 
 
6. (Unesp 2019) Os nitritos de sódio e de potássio 
são aditivos utilizados como conservadores na 
fabricação de salames, presuntos e outros frios e, 
também, para conferir a cor característica desses 
produtos. 
 
Os nitritos são considerados mutagênicos. Sua 
hidrólise produz ácido nitroso 2(HNO ), que reage com 
bases nitrogenadas do DNA. A reação desse ácido 
com a adenina (A) produz hipoxantina (H), cuja 
estrutura molecular está representada a seguir. 
 
 
 
Como a hipoxantina (H) apresenta estrutura 
molecular semelhante à da __________, ocorre um 
erro de pareamento entre bases, que passa a ser 
__________ em vez de A T.− 
 
As lacunas do texto são preenchidas por 
a) guanina e H T.− 
b) adenina e H C.− 
c) timina e A G.− 
d) guanina e H C.− 
e) timina e T G.− 
 
7. (Uece 2018) Atente às seguintes proposições a 
 
 
respeito de compostos orgânicos: 
 
I. Nos compostos orgânicos, os pontos de fusão e 
ebulição, em geral, são mais altos do que nas 
substâncias inorgânicas. 
II. Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o 
elemento químico de maior presença nos 
compostos orgânicos. 
III. Na natureza, os ácidos carboxílicos estão 
presentes principalmente nos ésteres que 
constituem os óleos e as gorduras. 
IV. Atualmente o éter comum (etóxi-etano) é muito 
usado como solvente polar tanto em laboratório 
como nas indústrias químicas. 
 
Está correto o que se afirma somente em 
a) I e IV. 
b) II e III. 
c) I e III. 
d) II e IV. 
 
8. (G1 - cftmg 2018) O consumo excessivo de 
bebidas alcoólicas tornou-se um problema de saúde 
pública no Brasil, pois é responsável por mais de 200 
doenças, conforme resultados de pesquisas da 
Organização Mundial de Saúde (OMS). 
 
Disponível em: 
<http://brasil.estadao.com.br/noticias/geral,consumo-
de-alcool-aumenta-43-5-no-brasil-em-dez-anos-
afirma-oms,70001797913> Acesso em: 11 set. 2017 
(adaptado). 
 
 
O álcool presente nessas bebidas é o etanol 
3 2(CH CH OH), substância bastante volátil, ou seja, 
que evapora com facilidade. Sua fórmula estrutural 
está representada a seguir. 
 
 
 
Considerando-se as ligações químicas e interações 
intermoleculares, o modelo que representa a 
volatilização do etanol é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
9. (Uerj 2018) A cromatografia é uma técnica de 
separação de substâncias orgânicas a partir da 
polaridade das suas moléculas. Admita que um 
corante natural foi analisado por essa técnica e que 
sua composição apresenta as seguintes substâncias: 
 
 
 
 
 
Após a separação cromatográfica, as moléculas do 
corante se distribuíram em duas fases: na primeira, 
identificaram-se as moléculas com grupamentos 
polares; na segunda, a molécula apolar. 
 
A substância presente na segunda fase é indicada 
por: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
 
10. (Enem 2018) Tensoativos são compostos 
orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto 
é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra 
hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético 
surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no 
mercado de detergentes em razão do melhor 
desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o 
uso desse produto provocou grandes problemas 
ambientais, dentre eles a resistência à degradação 
biológica, por causa dos diversos carbonos terciários 
na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse 
tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia 
dificultam sua degradação, levando à persistência no 
meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua 
substituição na maioria dos países por tensoativos 
biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas 
lineares. 
 
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, 
L. R. F. [ ... ]:uma abordagem ambiental e analítica. 
Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado). 
 
 
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no 
ambiente mencionado no texto? 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
e) 
 
 
 
 
Gabarito:Resposta da questão 1: 
 [E] 
 
Como o raio do iodo (5 camadas de valência; quinto 
período) é maior do que o raio do flúor (2 camadas de 
valência; segundo período), a molécula n 2n 1C H I ( )+ • 
apresentará maior superfície de contato do que a 
molécula n 2n 1C H F ( )+ para um mesmo número de 
átomos de carbono. Quanto maior a superfície de 
contato, maior a atração intermolecular e maior a 
temperatura de ebulição. 
 
Conclusão: ( )• deverá estar acima de ( ) no gráfico 
seguindo uma sequência crescente. 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [E] 
 
[I] Incorreta. A molécula de 2CO apresenta geometria 
linear e a molécula de água apresenta geometria 
angular. 
 
 
 
[II] Correta. A temperatura de ebulição da água é 
maior que a do 2CO , pois as moléculas de água 
na fase líquida se unem por ligação de hidrogênio, 
interação intermolecular extremamente intensa, já 
as moléculas de 2CO se unem por interações de 
Van der Waals ou dipolo-induzido – dipolo 
induzido. 
 
[III] Incorreta. A molécula de 2CO é apolar 
→ → 
=  
 
R 0 e 
a de água é polar R 0 .
→ → 
  
 
 
 
 
 
[IV] Incorreta. A temperatura de fusão do 2CO é 
menor que a da água, pois, diferentemente da 
água, a molécula de 2CO apresenta interações 
intermoleculares mais fracas (dipolo-induzido – 
dipolo-induzido). 
 
[V] Correta. O número de oxidação (Nox) do carbono 
na molécula de 2CO é 4.+ 
+ − −
+ − − =  = +
= +
x 2 2
C O O
x 2 2 0 x 4
Nox(C) 4
 
 
Resposta da questão 3: 
 [C] 
 
[A] Incorreta. A gasolina avaliada não atende às 
especificações, pois apresenta um teor de 32% de 
álcool. 
25 mL de gasolina 100% da mistura com álcool
17 mL de gasolina p
17 mL 100%
p 68% de gasolina
25 mL
100% 68% 32% de álcool

= =
− =
 
 
[B] Incorreta. O álcool e a água são miscíveis, pois a 
água é polar e o álcool é predominantemente polar, 
ambas as substâncias formam uma mistura 
homogênea. 
 
[C] Correta. A mistura obtida é heterogênea, pois 
contém uma fase formada por álcool e água (fase 
predominantemente polar) e outra, por gasolina 
(fase apolar). 
 
[D] Incorreta. Os semelhantes se atraem. A água é 
polar e o álcool é predominantemente polar 
possibilitando a formação de uma mistura homogênea. 
 
Resposta da questão 4: 
 [A] 
 
[I] Correta. A estrutura do 2-propanol possui três 
átomos de carbono e apresenta um grupo OH que 
faz interações do tipo ligações de hidrogênio. 
 
 
 
 
 
A estrutura da propanona possui três átomos de 
carbono e apresenta um grupo carbonila (C O)= 
que faz interações do tipo dipolo-dipolo. 
 
 
 
As interações feitas pelos grupos O H− são mais 
intensas do que as interações feitas pelos grupos 
C O,= logo a temperatura de ebulição do 2-
propanol é maior que o da propanona. 
 
[II] Correta. Devido ao efeito elétron-repelente 
causado pelos grupos 3CH− ligados aos carbonos 
da dupla ligação pode-se representar o vetor 
momento dipolo elétrico nos dois isômeros do 
buteno. 
 
 
 
Como a resultante do isômero cis é diferente de 
zero, conclui-se que a polaridade do cis-but-2-eno 
é maior do que a polaridade do trans-but-2-eno. 
Quanto maior a polaridade, maior a força 
intermolecular e maior a temperatura de ebulição. 
 
Conclusão: o ponto de ebulição do cis-but-2-eno é 
maior que o do trans-but-2-eno. 
 
[III] Incorreta. O ponto de ebulição do fluorometano, 
que faz ligações do tipo dipolo-dipolo devido à 
presença do grupo C F,− é menor que o da 
metilamina que faz ligações de hidrogênio 
(ligações intermoleculares mais intensas, 
comparativamente) devido à presença do grupo 
2NH− em sua estrutura. 
 
[IV] Correta. Quanto maior a cadeia carbônica 
polarizável do isômero, mais intensas serão as 
forças intermoleculares, ou seja, quanto menos 
ramificado for o isômero, maiores as forças 
atrativas intermoleculares envolvidas, 
consequentemente, conclui-se que o ponto de 
ebulição do 2-metilbutano é maior, pois este 
composto é menos ramificado do que o do 
2,2-dimetilpropano, sendo que ambos fazem 
interações do tipo dipolo induzido – dipolo 
induzido. 
 
 
 
Resposta da questão 5: 
 [B] 
 
 
 
Conclusão: os radicais R1 e R2 (polares) constituem, 
respectivamente, os aminoácidos serina e aspartato. 
 
Resposta da questão 6: 
 [D] 
 
A hipoxantina (H) apresenta estrutura molecular 
semelhante à da guanina, ocorre um erro de 
pareamento entre bases, que passa a ser −H C em 
vez de A T.− 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 7: 
 [B] 
[I] Incorreto. Nos compostos orgânicos, os pontos de 
fusão e ebulição, em geral, são mais baixos do que 
nas substâncias inorgânicas. 
[II] Correto. Depois do carbono e do hidrogênio, o 
oxigênio é o elemento químico de maior presença 
nos compostos orgânicos. 
[III] Correto. Neste caso a questão faz a afirmação 
“estão presentes”, supondo uma futura hidrólise e 
o gabarito oficial considera a afirmação [III] como 
correta. Na natureza, os ácidos carboxílicos são 
derivados dos ésteres que constituem os óleos e 
as gorduras. 
[IV] Incorreto. O éter comum (etóxi-etano) apresenta 
baixa polaridade devido ao predomínio das forças de 
Van der Waals. 
 
Resposta da questão 8: 
 [C] 
 
Na volatilização do etanol (passagem do estado 
líquido para o gasoso) ocorre a quebra das ligações 
intermoleculares (entre moléculas) e não 
intramolecular (que ocorre no interior da molécula). 
 
Resposta da questão 9: 
 [A] 
 
A substância presente na segunda fase é apolar 
(R 0)= . Trata-se da substância I, que possui apenas 
átomos de carbono e hidrogênio em sua estrutura. 
 
 
 
Resposta da questão 10: 
 [B] 
 
O principal tensoativo aniônico sintético que surgiu na 
década de 1940 e teve grande aceitação no mercado 
de detergentes em razão do melhor desempenho 
comparado ao do sabão apresentava uma estrutura 
do tipo: 
 
 
 
De acordo com o texto as ramificações na cadeia 
dificultam sua degradação, levando à persistência no 
meio ambiente por longos períodos, então a fórmula 
que melhor representa esta ideia, ou seja, que 
apresenta maior número de ramificações, é: 
 
 
 
 
 
 
 
Resumo das questões selecionadas nesta 
atividade 
 
Data de elaboração: 02/08/2019 às 10:55 
Nome do arquivo: Forças Intermoleculares 
 
 
Legenda: 
Q/Prova = número da questão na prova 
Q/DB = número da questão no banco de dados do 
SuperPro® 
 
 
Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria
 Fonte Tipo 
 
 
1 ............ 182274 ..... Elevada ......... Química
 .............. Fuvest/2019 .................... Múltipla escolha 
 
2 ............ 183232 ..... Média ............ Química
 .............. Espcex (Aman)/2019 ...... Múltipla escolha 
 
3 ............ 184989 ..... Média ............ Química ........ G1 - 
cftmg/2019 ............... Múltipla escolha 
 
4 ............ 182451 ..... Elevada ......... Química
 .............. Ita/2019 .... Múltipla escolha 
 
5 ............ 182165 ..... Elevada ......... Química
 .............. Unesp/2019..................... Múltipla escolha 
 
6 ............ 182173 ..... Elevada ......... Química
 .............. Unesp/2019..................... Múltipla escolha 
 
7 ............ 179072 ..... Média ............ Química
 .............. Uece/2018 Múltipla escolha 
 
8 ............ 176457 ..... Média ............ Química ........ G1 - 
cftmg/2018 ............... Múltipla escolha 
 
9 ............ 172753 ..... Média ............ Química
 .............. Uerj/2018 . Múltipla escolha 
 
10 .......... 182120 ..... Elevada ......... Química
 .............. Enem/2018...................... Múltipla escolha 
 
 
 
 
Estatísticas - Questões do Enem 
 
 
 
Q/prova Q/DB Cor/prova Ano Acerto 
 
 
10 ............................ 182120 .......... azul ................................. 2018 ................... 41%