Texto Carboidratos com estudo dirigido

Prévia do material em texto

Capítulo 7 - Carboidratos 
(glicídios ou sacarídeos) 
 
Os carboidratos são um grupo de compostos que apresentam funções variadas nos 
organismos vivos, sendo constituídos de compostos aldeídicos ou cetônicos contendo múltiplas 
hidroxilas. Encontram-se neste grupo alguns compostos com funções energéticas, como os 
açúcares, glicose, frutose, o amido e o glicogênio. Alguns, como a celulose, têm função 
estrutural, outros, como a galactose, se ligam a proteínas ou lipídios formando glicoproteínas 
ou glicolipídios, respectivamente, que têm função estrutural ou mesmo funcionam como 
sinalizadores químicos na membrana celular. 
O nome “carboidratos” indica algumas das propriedades químicas destes compostos, o 
prefixo carbo indica uma grande proporção do elemento carbono e hidratos indica a presença 
de hidrogênios e hidroxilas. Para muitos carboidratos, existe uma proporção bem definida entre 
a quantidade de hidrogênio, carbono e oxigênio na molécula: Cn(H2O)n, ou seja, para cada 
carbono existem dois átomos de hidrogênio e um de oxigênio. Por exemplo, um carboidrato de 
seis carbonos apresenta 2 X 6 hidrogênios 1 X 6 oxigênios: C6H12O6. 
O grupo dos carboidratos é dividido em duas classes: Polihidroxialdeídos e 
polihidroxicetonas. Os primeiros apresentam, além de hidrogênios e hidroxilas, o grupo 
funcional de aldeído (-CHO) enquanto os polidroxicetonas apresentam o grupo funcional de 
cetona (-C-CO-C-). O prefixo OSE está presente na nomenclatura da grande maioria dos 
carboidratos, sendo portanto, possível denominar os compostos presentes no primeiro grupo 
de aldoses, e os do segundo grupo de cetoses. 
 
MONOSSACARÍDEOS 
 
 Os carboidratos mais simples são os monossacarídeos, aldoses ou cetoses não ligadas 
entre si. Como exemplos de monossacarídeos do tipo aldoses temos a glicose e a galactose, e 
do tipo cetose temos a frutose. 
 Além do nome comum, os monossacarídios podem ser designados de acordo com o 
número de carbonos presentes em sua estrutura: 
 3C = trioses (ex: gliceraldeído = aldotriose; dihidroxicetona = cetotriose) 
 * As trioses são precursoras dos outros monossacarídios* 
 4C = tetroses 
 5C = pentoses (ex: ribose e desoxirribose = aldopentoses) 
 6C = hexoses (ex: glicose e galactose = aldohexoses; frutose = cetohexose) 
 7C = heptoses 
 
 Os monossacarídeos são assimétricos e, portanto, apresentam isomeria óptica 
(enantiomeria). Na natureza somente os isômeros D são encontrados (ex: D-gliceraldeído; 
D-glicose etc). O isômero L não tem função biológica. A figura 7.1 mostra a estrutura de alguns 
carboidratos do tipo cetose e aldoses. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 7.1 - Alguns monossacarídeos do tipo aldoses e cetoses com diferentes número de carbonos. (Lehninger, 
3 ed). 
 
As pentoses e as hexoses constituem monossacarídeos de grande importância biológica. 
As pentoses fazem parte da estrutura de moléculas mais complexas, como DNA, RNA e ATP, 
enquanto as hexoses estão envolvidas principalmente na produção de energia. A figura abaixo 
mostra algumas características destes principais monossacarídeos (figura 7.2): 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A - PENTOSES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
B - HEXOSES 
Glicose = aldohexose (ose contendo seis carbonos, sendo um composto aldeídico) = “açúcar 
do sangue” (C6H12O6) 
 
• Maior fonte de energia para a vida 
• Concentração sanguínea normal: 90 mg / 100 mL 
• Diabetes mellitus: concentração de glicose acima do normal. 
 
 
 
 
 
Galactose – aldohexose = C6H12O6 (isômero da glicose) 
 
• É produzida nas glândulas mamárias, a partir de glicose. 
• Também conhecida como cerebrose (açúcar do cérebro), por ser 
importante componente ligado a moléculas das membranas cerebrais. 
• Importante componente da membrana de hemácias, sendo fator 
determinante do tipo sanguíneo (A, B, AB e O). 
• Detecção de galactose na urina indica danos no fígado, em teste 
de função hepática. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Frutose = cetohexose - C6H12O6 (isômero da glicose) 
 
• Açúcar das frutas 
• Mais hidrossolúvel 
• Mais doce 
 
 
 
 
Figura 7.2 – Principais monossacarídeos de importância biológica e suas respectivas características e funções. (A) 
As pentoses ribose e desoxirribose estão presentes na estrutura de moléculas mais complexas como DNA e RNA 
e o ATP. (B) A figura mostra as principais hexoses, suas características estruturais e funcionais. 
 
- FORMAS CÍCLICAS DOS MONOSSACARÍDIOS: 
(forma mais comum para todos os carboidratos com mais de três carbonos). 
 
Como visto anteriormente, os monossacarídeos apresentam dois tipos de grupos 
funcionais: _OH (álcool) e aldeído (-CHO), no caso das aldoses, e –OH (álcool) e cetona (-C-
CO-C-) no caso de cetoses. Tanto os aldeídos quanto as cetonas são capazes de reagir com 
álcoois, formando hemiacetais ou hemicetais, respectivamente. (figura 7.3). 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 7.3 – Esquema da formação de hemiacetal pela reação entre um aldeído e um álcool. 
 
 
Esta reação pode ocorrer entre os grupos funcionais de um mesmo monossacarídeo, 
permitindo que este se dobre e forme uma estrutura cíclica. De acordo com a estrutura do anel 
formado, os carboidratos cíclicos são classificados como furanoses ou piranoses. A estrutura 
cíclica dos monossacarídeos do tipo piranose, tem seu nome devido à semelhança com o 
composto químico pirano, enquanto que, a estrutura cíclica dos monossacarídeos do tipo 
furanose, se assemelham ao composto químico furano (figura 7.4). 
 
 
PIRANOSE: glicose, galactose etc 
FURANOSE: ribose, frutose etc 
 
 
 
 
Figura 7.4 – A estrutura cíclica dos compostos pirano e furano. 
 
Em SOLUÇÃO AQUOSA existe uma alternância entre a forma aberta e a forma cíclica 
permitindo transformação de  (36%) para  (64%). A forma  apresenta a hidroxila do 
carbono adjacente ao oxigênio do anel em um plano abaixo do anel, enquanto a forma  
apresenta a hidroxila acima do anel (figura 7.5). A posição da hidroxila será relevante para a 
formação das ligações glicosídicas. 
. 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 7.5 – Isômeros  e  da glicose. No isômero  a hidroxila ligada ao carbono anomérico (novo centro de 
assimetria formado com a ciclização) se encontra abaixo do plano do anel, na forma , a hidroxila se encontra 
acima do plano do anel. 
A forma cíclica dos monossacarídeos permite que eles se unam formando carboidratos 
mais complexos (oligo ou polissacarídeos) através de ligações glicosídicas. 
A ligação glicosídica, permite a união de monossacarídeos e ocorre através da ligação 
entre um grupo hidroxila ligado ao carbono anomérico (novo centro de assimetria formado 
quando a ose se cicliza) de um monossacarídeo e outra hidroxila presente em outro 
monossacarídeo, ocorrendo a exclusão de uma molécula de água (figura 7.6). Esta ligação é 
denominada de acordo com a configuração da hidroxila envolvida na sua formação. Em uma 
ligação - 1,4 a hidroxila do carbono 1 (anomérico) se encontra na configuração alfa e se liga 
à hidroxila ligada ao carbono 4 do outro monossacarídeo. A ligação glicosídica consiste em 
uma síntese por desidratação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 7.6 – Ligação glicosídica. Ligação entre o grupo hidroxila de um monossacarídeo e o grupo hidroxila de 
outro monossacarídeo com a exclusão de uma molécula de água. 
 
OLIGOSSACARÍDEOS: 
 
Os oligossacarídeos são formados pela união de 2 a 10 resíduos de monossacarídios 
por ligação glicosídica. Os mais comuns são os DISSACARÍDIOS sacarose e lactose 
formados pela união de dois monossacarídeos específicos (figura 7.7). 
. 
 
sacarose = glicose + frutose (ligação glicosídica α1,2) = “açúcar de mesa” 
• É o dissacarídeo mais comum 
• Açúcar das frutas 
 
 
 
lactose =glicose + galactose (ligação glicosídica β1,4) 
• Açúcar do leite 
Ausência da enzima Lactase causa “intolerância ao leite” 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 7.7 – Principais dissacarídeos de importância biológica. Resultam da união de dois monossacarídeos 
através da ligação glicosídica, formada pela ligação entre uma hidroxila de um monossacarídeo e outra hidroxila 
presente no outro monossacarídeo, com a exclusão de uma molécula de água. (Lehninger, 3 ed.) 
 
 
POLISSACARÍDEOS 
 
Os polissacarídeos são formados pela ligação de centenas ou milhares de resíduos de 
monossacarídeos, sendo desta forma polímeros. Estes compostos podem ser formados pelo 
mesmo tipo de monossacarídeos (homopolissacarídeos), ou por monossacarídeos diferentes 
(heteropolissacarídeos). 
Assim como os monossacarídeos e os oligossacarídeos, existem um número e uma 
diversidade enorme de polissacarídeos, porém neste livro vamos fixar somente os principais 
representantes. 
 Celulose, amido e glicogênio são homopolissacarídeos constituídos de glicose. O amido 
é uma reserva energética dos vegetais e o glicogênio exerce função semelhante nos animais. 
Apesar de estes compostos serem todos formados de glicose o tipo de ligação entre este 
monossacarídeo, leva à formação de moléculas com características próprias. 
A celulose é constituída por cadeias lineares de glicose unidas por ligação glicosídica 
do tipo β1,4. Possui função de sustentação nos vegetais. Na alimentação humana este 
polissacarídeo constitui parte das fibras não digeríveis que auxiliam o trânsito intestinal. 
O amido é constituído de cadeias ramificadas de glicose, cujas glicoses da cadeia linear 
são unidas por ligações α1,4 e o primeiro resíduo de glicose de cada ramificação é ligado à 
cadeia principal através de ligação glicosídica do tipo α1,6. (amilose: não ramificada, 10 a 20%; 
amilopectina: ramificada, de 80 a 90 %). Nos vegetais este polissacarídeo atua como uma 
reserva de glicose, sendo boa fonte alimentar para os seres humanos. 
O glicogênio é um polissacarídeo constituído de cadeias muito ramificadas de glicose. 
As glicoses presentes na cadeia linear são unidas por ligações α1,4 e a primeira glicose de cada 
ramificação é do tipo α1,6. Constitui uma reserva de glicose para o animal. Este polissacarídeo 
é armazenado como grânulos de glicogênio encontrados principalmente no citoplasma das 
células do fígado e do músculo esquelético (figura 7.8). 
Outros exemplos de polissacarídeos podem ser destacados, como por exemplo, a quitina 
que nos insetos exerce a função de suporte esquelético; a goma arábica que nos vegetais atua 
no suporte estrutural, a heparina que no homem, impede a coagulação sanguínea e o ácido 
hialurônico que nos animais superiores se encontra no tecido conjuntivo. 
 
 
 
 
 
 
Figura 7.8 – Estrutura da celulose e do glicogênio. Polissacarídeos constituídos de centenas a milhares de resíduos 
de glicose unidos por ligação glicosídica. A celulose é um polímero linear formada por ligações  1,4 entre os 
resíduos de glicose. O glicogênio apresenta cadeia ramificada com glicoses unidas por ligação  1,4 na cadeia 
principal e  1,6 na primeira glicose de cada ramificação. (Lehningher, 3ed.) 
 
CARBOIDRATOS NA DIETA 
 
Os principais carboidratos presentes na dieta dos seres humanos são o amido, sacarose, 
lactose e fibras não digeríveis (celulose). 
A denominação de açúcares é reservada aos carboidratos com sabor doce, como a 
glicose, frutose, sacarose, lactose etc. Os oligossacarídeos e os polissacarídeos ingeridos na 
dieta sofrem HIDRÓLISE, catalisada por enzimas específicas, sendo o principal produto de 
digestão a glicose, pelo fato de estar presente nos principais dissacarídeos e polissacarídeos da 
dieta. 
Exercícios de fixação - Carboidratos 
 
1. Como você pode deduzir a partir de uma estrutura se a biomolécula em questão é uma 
molécula de carboidrato? 
2. Qual é a diferença entre uma aldose e uma cetose? 
3. Porquê a glicose é tão importante? 
4. Em que a glicose difere da galactose? 
5. Explique qual é a conseqüência da ciclização das hexoses. 
6. O que são anômeros? Como eles são designados? 
7. Conceitue ligação glicosídica e descreva esta ligação em: 
 
A – Sacarose 
B – Lactose 
C – Maltose 
8. Porquê não é o leite um bom alimento para todas as pessoas indistintamente? 
9. Descreva a composição do amido da celulose e do glicogênio e suas respectivas 
funções. 
10. Porquê podemos digerir amido, mas não celulose. 
11. Faça um quadro desenhando as estruturas da glicose, sacarose, lactose e do glicogênio.