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AOL 3 Química Orgânica (Engenharias) 10 • • 1. Pergunta 1 Diversos elementos químicos podem agir como anfóteros, ou seja, ter caráter ácido ou base. Dentre eles, estão os compostos orgânicos. A forma com a qual cada composto irá reagir relaciona-se ao meio e aos outros reagentes da reação. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre acidez e basicidade das funções orgânicas, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s). I. ( ) Ácidos carboxílicos são tem um caráter ácido maior em comparação a um álcool. II. ( ) Ácidos dioicos possuem um valor de pka, que é dado pela média das constantes. III. ( ) A acidez da molécula de origem pode ser maior quando a base conjugada é desestabilizada. IV. ( ) Para que anfóteros sejam protonados, é necessário a presença de um ácido forte. Agora, analise a alternativa que apresenta a sequência correta: Ocultar opções de resposta 1. V, V, F, F. 2. V, F, V, F. 3. F, V, V, F. 4. F, F, V, V. 5. V, F, F, V. Resposta correta 2. Pergunta 2 Os diastereoisômeros, mesmo sendo isômeros espaciais, não possuem imagem especular. Sua caracterização e posterior nomenclatura devem levar em consideração a disposição de seus átomos para dizer se a molécula é cis ou trans. Considerando essas informações e o conteúdo estudado, pode-se dizer que um dos aspectos mais interessantes dos diastereoisômeros é que, diferente dos enantiômeros, eles podem ser separados porque: Ocultar opções de resposta 1. possuem mais de um centro quiral. 2. por serem uma mistura racêmica, desviam a luz polarizada, o que facilita sua separação. 3. possuem diferentes propriedades físicas e químicas. Resposta correta 4. seus estereoisômeros podem ser convertidos em um tipo dos isômeros. 5. são dissolvidos em solventes com diferentes polares e apolares. 3. Pergunta 3 As reações orgânicas podem ocorrer de diferentes formas, no entanto, geralmente elas seguem um padrão, que pode ser identificado por meio de um olhar mais cauteloso para cada uma das moléculas da reação, ou seja, reagentes e produtos obtidos. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre reações químicas, analise as reações disponíveis a seguir e associe-as com seus respetivos processos. 1) Substituição. 2) Adição. 3) Eliminação. 4) Rearranjos. ( ) O aquecimento de um mol etano gera um mol eteno e desprende na forma gasosa hidrogênio. ( ) A interação entre um metano e um cloro tem como produto o clorometano e ácido clorídrico. ( ) O aquecimento de um éter alil vinil produz o 4-pentenal. ( ) A reação entre o 1,3-butadieno e um bromo produz o 1,4-dibromo-2buteno Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Ocultar opções de resposta 1. 2, 1, 4, 3. 2. 4, 2, 1, 3. 3. 3, 1, 4, 2. Resposta correta 4. 2, 4, 3, 1. 5. 1, 3, 2, 4. 4. Pergunta 4 As palmas das nossas mãos, asas de uma borboleta e algumas moléculas orgânicas são exemplos de estereoisômeros. A determinação de um estereoisômero é iniciada observando-se sua estrutura espacial e imagem espelhada. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre estereoquímica, analise as afirmativas a seguir. I. Os estereoisômeros são agrupados em duas classes: enantiômeros e diastereoisômeros. II. Uma molécula que é considerada dextrogira desvia a luz comum para a direita. III. Uma molécula levogira desvia a luz polarizada para a esquerda. IV. Uma mistura racêmica apresenta moléculas dextrogiras e levogiras em diferentes proporções. Está correto apenas o que se afirma em: Ocultar opções de resposta 1. I, III e IV. 2. I, II e IV. 3. I e IV. 4. II e III. 5. I e III. Resposta correta 5. Pergunta 5 O conceito de acidez e basicidade foi alterado desde Arrhenius, primeiro por Brønsted-Lowry e, depois, Lewis. Dessa forma, foi possível determinar se compostos orgânicos eram ácidos ou básicos, e prever o pH em reações químicas. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre acidez e basicidade de compostos orgânicos, é possível afirmar que a teoria de Lewis é mais abrangente porque: Ocultar opções de resposta 1. relaciona-se à quantidade de prótons disponível em uma molécula. 2. relaciona-se à dissociação iônica em solventes orgânicos 3. baseia-se na transferência de elétrons entre moléculas. Resposta correta 4. depende de água, um solvente universal, para ocorrer. 5. envolve a mudança da acidez e basicidade do solvente. 6. Pergunta 6 A instabilidade de uma molécula em solução pode levá-la a alterar sua fórmula estrutural constantemente até que o equilíbrio seja atingido. Esse processo é conhecido dentro da isomeria constitucional como tautomeria e, para que ocorra, a molécula deve ter alguns requisitos. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre isômeros constitucionais, analise as afirmativas a seguir. I. A tautomeria é o equilíbrio térmico que ocorre entre moléculas que contêm mesmo grupo funcional. II. A tautomeria é o equilíbrio térmico que ocorre entre enol e aldeído ou enol e álcool. III. A tautomeria ocorre entre moléculas que realizam ligações simples. IV. Para que esta isomeria ocorra, deve existir na molécula ao menos um átomo eletronegativo. Está correto apenas o que se afirma em: Ocultar opções de resposta 1. II e III. 2. I e IV. 3. I e II. 4. I e III. 5. II e IV. Resposta correta 7. Pergunta 7 Amina é um composto orgânico que possui caráter anfótero, isso significa que ela pode agir doando ou recebendo elétrons, entretanto, sua basicidade é maior em comparação à sua acidez. Em uma reação com um ácido forte, é possível que o sal formado não seja muito estável. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre acidez e basicidade de compostos orgânicos, é possível afirmar que o caráter básico observado nas aminas é porque: Ocultar opções de resposta 1. existe ressonância na molécula. 2. sua menor densidade eletrônica favorece sua basicidade. 3. a ionização em meio aquoso é moderada. 4. há facilidade na protonação de uma molécula contendo esta função orgânica. Resposta correta 5. há a presença de outros substituintes eletronegativos. 8. Pergunta 8 A força de ácidos e bases inorgânicas são mais facilmente determinadas, entretanto, para compostos orgânicos que não se dissociam completamente, nem sempre é possível determinar com a mesma agilidade. Uma maneira encontrada por químicos para facilitar a determinação dessa força é a partir de dados tabelados ou até mesmo utilizando equações de equilíbrio. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre a força dos ácidos e bases, analise as afirmativas a seguir. I. Um ácido é considerado forte devido à sua ionização por completo em solução aquosa. II. A força de um ácido pode ser avaliada pela capacidade do mesmo em receber elétrons. III. Um ácido forte produz um ácido conjugado mais forte. IV. Uma base é considerada fraca quando é neutra na reação. V. A força de uma base pode ser realizada pela determinação do pKa. Está correto apenas o que se afirma em: Ocultar opções de resposta 1. I e IV. 2. I, III e IV. 3. II, III e V. 4. I e V. Resposta correta 5. I e II. 9. Pergunta 9 Além do pKa, a acidez e basicidade de um elemento químico pode ser influenciada por seus constituintes, eletronegatividade, tipos de ligação presentes na molécula e, consequentemente, sua hibridização, dentre outros fatores. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre acidez e basicidade das funções orgânicas, analise as afirmativas a seguir. I. Um benzeno é mais ácido do que um etano. II. Em hidrocarbonetos, a acidez maior é verificada em moléculas com ligações σ. III. Álcoois são considerados anfóteros. IV. Um n-hexano é mais ácido em comparação a um n-butano. Está correto apenas o que se afirma em: Ocultar opções de resposta 1. I e III. Resposta correta 2. II, III e IV. 3. II e III. 4. I e II. 5. IIIe IV. 10. Pergunta 10 Os ácidos e bases de uma reação podem ser classificados de acordo com as teorias de Arrhenius, Brønsted- Lowry e Lewis, cada teoria explica de uma forma por que um determinado composto é um ácido ou uma base nas reações de neutralização. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre reações ácido-base, analise os tópicos a seguir e associe-os com suas respectivas características. 1) Neutralização completa. 2) Brønsted-Lowry. 3) Neutralização parcial. 4) Nucleófilos. ( ) O ácido da reação é doador de prótons. ( ) Um mol de hidróxido de sódio interage com um mol de ácido clorídrico. ( ) Doadores de elétrons. ( ) Produz um sal que tem caráter ácido ou básico. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Ocultar opções de resposta 1. 3, 4, 2, 1. 2. 1, 3, 4, 2. 3. 4, 2, 3, 1. 4. 2, 1, 4, 3. Resposta correta 5. 2, 4, 1, 3.
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