TRÊS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE AMINAS

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TRÊS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE AMINAS 
 
1. Introdução 
 
Aminas são compostos formados por nitrogênio ligados à 1 (aminas primárias), 2 
(aminas secundárias ou 3 (aminas terciárias) carbonos. Aminas são muito utilizadas na síntese de 
outros compostos orgânicos, faz-se isso substituindo o radical nitrogenado por outro grupo de 
interesse. 
Aminas possuem caráter básico e em sua maioria possui o nitrogênio hibridizado em 
sp3, contém um par de elétrons não compartilhado. Possuem no geral ponto de ebulição maior que 
de alcanos e menor que alcoóis (com peso molecular aproximado). Aminas terciárias não podem 
formar ligações de hidrogênio entre si, mas podem formar ligações de hidrogênio com moléculas de 
água ou solvente com H e O, sendo assim possuem temperatura de ebulição mais baixa, quando 
comparado com aminas primárias e secundárias de peso molecular aproximado. 
 
2. Formas de síntese de Aminas 
1. Síntese de Gabriel 
É uma síntese que ocorre a partir da ftalimida, evitando competição de alquilações múltiplas 
de haletos de alquila tratados com amônia. 
Reação geral: 
 
Mecanismo: ​(pesquisar no livro) 
 
A ftalimida por ser muito ácida, reage com o hidróxido de potássio, formando ftalimida de 
potássio (etapa 1). 
O ânion ftalimida é um nucleófilo forte, e reage com o haleto de alquila através de Sn2 
formando uma N-alquilftalimida (etapa 2). 
Após isso a N-alquilftalimida reage com hidrazina (NH2NH2) em meio de etanol em refluxo, o 
que resulta em uma amina primária e a ftalazina-1,4-diona (etapa 3 e etapa final). 
 
2. Alquilação da amônia 
Aminas primárias podem ser preparadas a partir da amônia e de um haleto de alquila em uma 
reação de substituição nucleofílica, e logo após ao reagir com uma base, formando aminas 
primárias. 
É um método que produz múltiplas alquilações, essas reações indesejadas podem ser 
reduzidas com excesso de amônia. Um exemplo de amina produzida com essa técnica é a alamina, 
produzida a partir do ácido 2-bromopropanóico. 
Pesquisar mecanismo e reação geral. 
 
 
3. Rearranjo de Hofmann 
É a reação de amidas sem substituíntes, com bromo ou cloro, em meio de hidróxido de sódio, 
resultando em aminas. 
Nas primeiras duas etapas da reação, a amida sofre bromação/cloração promovida pela base. 
A N-bromo amida reage com o íon hidróxido, o que produz um ânion, o qual se rearranja 
espontaneamente, onde o grupo -R migra para o átomo de nitrogênio e o íon brometo sai. O 
isocianato que se forma é hidrolisado pela base e sofre descarboxilação, formando a amina. 
Pesquisar reação geral e mecanismo no livro. 
 
 
4. Conclusão 
Aminas são substâncias onde um ou mais hidrogênios da amônia são substituídos por um ou 
mais grupos ​alquila ou arila. As aminas são classificadas segundo a substituição do nitrogênio, 
podendo ser primárias (ex: CH​3​-NH​2​), secundárias ((CH​3​)​2​-NH) ou terciárias ((CH​3​)​3​-N). 
Por conta do par de elétrons não ligantes do nitrogênio, as aminas podem ser tanto bases 
como nucleófilos. 
Existem várias formas de se sintetizar aminas, e neste trabalho foi abordado: á síntese de 
Gabriel, Alquilação da amônia e rearranjo de Hofmann, que são algumas das formas de se sintetizar 
aminas.