Exercícios Lista 2

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO
Curso de Engenharia Florestal - ICAA
Disciplina de Química Orgânica - ICNHS
Exercícios – Química Orgânica – Lista 2
1. Escreva as fórmulas estruturais correspondentes aos seguintes alcanos:
a) 3-etilpentano b) 3-etil-3-isopropil-2,5-dimetilexano c) 5-butil-4-etil-4,6,6-trimetilnonano
d) metipropano e) cicloexilcicloexano f) 3-ciclopentil-3-etilexano g) tetradecano
h) 7-(1,2-dimetilbutil)tridecano i) 3-etil-5-metileptano j) 2,2,4,4,5,7-hexametiloctano
2. Dar os nomes sistemáticos dos seguintes compostos:
a) (CH3)2CHCH2CH2CH3 b) (CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3
c) CH3CH2)2CHCH(CH3)CH2CH3 d) CH3CH2CH2C(CH3)2CH2CH3
e) CH2ClCH2CH3 f) CH3[CH2]4CH(CHCH3)2)
k) BrCH2CH2CH2CH2Cl l) Cl3CCCl2CCl2CCl3
3. Escrever as fórmulas estruturais para seis possíveis produtos resultantes da cloração do
etano.
4. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de cinco isômeros constitucionais de fórmula
molecular C5H11Br.
5. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os compostos obtidos da
monocloração do metilciclopentano. Quando houver estereoisômeros, classificá-los com
cis ou trans.
6. Explicar por que cada um dos seguintes nomes está incorreto:
a) 5-metilpentano b) 3-propilexano c) 2-etilpentano d) dicloropentano e)
3-isopropil-5,5-dimetiloctano f) 2-dimetilbutano g) metil-etilciclopentano h)
3,3,3-tricloropentano
7. Os seguintes hidrocarbonetos não apresentam ligação dupla ou tríplice e reagem com
cloro, resultando na formação de um único composto monoclorado. Escreva a fórmula
estrutural e dar o nome oficial para cada hidrocarboneto e seu derivado clorado.
a) C8H18 b) C8H16c) C8H8d) C6H12
8. Escrever a fórmula estrutural que corresponde a cada um dos nomes a seguir:
a) cis-1-bromo-3-clorocicloexano b) ciclopentano c) trans-1-etil-2-metilciclopentano d)
1,1-dibromociclobutano e) cis-1,2-dimetilciclopropano f) isopropilciclopentano
9. Organizar os compostos de cada grupo em ordem crescente de temperatura de ebulição.
Justificar a resposta.
a) hexano, 3-metilpentano, 2,2-dimetibutano b) 2-metilexano, octano, heptano c) butano,
obtano, pentano,eteno
10. Escrever a fórmula estrutural, na conformação em cadeira, para o
trans-1-bromo-3-clorocicloexano.
11. Represente a fórmula estrutural, na conformação em cadeira, para o
trans-1-bromo-3-clorocicloexano.
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Disciplina de Química Orgânica - ICNHS
12. Considerando as estruturas I e II mostradas a seguir:
a) Indique quais os grupos ou átomos ligados aos carbonos 1 e 4 estão em posição
axial e quais ocupam posição equatorial.
b) Complete as fórmulas Ia, Ib, IIa e IIb
H
CH3
CH3
Cl 1
2
3 4
1
2
4 1 2
4
(I) (Ia) (Ib)
Br
Cl
Br(II) (IIa) (IIb)
1
23
1
23
4
123
4