LISTA DE EXERCÍCIOS

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QFL-2340 – Diurno – 2010 
Lista 8 – Haletos de Alquila 
 
1. Indique quatro métodos para a preparação de haletos de alquila utilizando um hidrocarboneto alifático como 
material de partida. 
 
2. Dê o nome comum dos seguintes solventes orgânicos clorados. 
a) CCl4 b) CHCl3 c) CH2Cl2 
 
3. Dê o nome comum dos seguintes haletos de alquila. 
Cl Cl
Cl 
 
4. Dê o nome IUPAC dos seguintes haletos de alquila. 
I
Br
Cl 
 
5. Determine a estrutura das seguintes moléculas. 
a) 3-etil-2-iodopentano b) 3-bromo-1,1-diclorobutano 
 
6. Ordene os solventes diclorometano, hexano e água em ordem crescente de densidade. 
 
7. Quais são os produtos da reação de substituição do 1-bromobutano com: 
a) I- b) CH3CH2O
- c) N3
- d) (CH3)2S 
 
8. Para cada reação na tabela abaixo, identifique o nucleófilo, o átomo nucleofílico, o átomo eletrofílico e o grupo 
de partida. 
CH3 Cl OH
-
CH3CH2 I CH3O
-
CH3 OH
CH3CH2 OCH3
Cl-
I-
+ +
+ +
a)
b) 
 
9. Indique o produto das seguintes reações de SN2. Mostre também o mecanismo, incluindo o estado de transição. 
I NH3
CH3 Br P(CH3)3
+
+
a)
b) 
 
10. Escreva o(s) produto(s) para cada uma das seguintes reações. Escreva “não há reação”, se for o caso. 
Cl-
CH3OH
CH3O
-
CN-
I
Cl
CH3OH
NH2 Br
- DMSO
+
+
+
a)
b)
c)
d)
+
 
 
11. Compostos cíclicos podem ser preparados por reações de SN2 intramoleculares. Descreva mecanisticamente o 
resultado da seguinte reação. 
Br Br + NaOH
MeOH
O 
 
12. Explique por quê reações de SN2 ocorrem com haletos de alquila, mas não ocorrem com alcanos. 
 
13. Indique a estereoquímica do produto de eliminação da reação a seguir. Indique também o mecanismo da 
reação mostrando o material de partida na conformação mais adequada utilizando a projeção de cavalete. 
EtOH
C C
H
Et
MeH
Ph
+ EtO-
Cl
 
 
14. Mostre os produtos que podem ser formados na reação de eliminação E2 do 2-bromobutano. Procure estimar a 
proporção relativa entre eles. 
 
15. Quem deve sofrer uma eliminação do tipo E2 mais rapidamente: o brometo de cis - ou trans-4-t-butilciclo-
hexila? Justifique.