Aula Prática 2 - Química Orgânica I - Recristalização

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Química Orgânica Experimental 1 - Olga Ritter 
Aula Prática 02 – Purificação de Compostos Orgânicos 
Questão problema: 
	Os compostos orgânicos provenientes de reações químicas geralmente podem estar contaminados com pequenas quantidades de impurezas, que são formadas juntamente com o produto desejado. Também, compostos naturais isolados de organismos vivos (vegetais, fungos, etc).
	Nesta prática será feita a recristalização de compostos orgânicos. Para a escolha do melhor solvente para recristalização, devem-se, inicialmente, realizar testes de solubilidade com a substância a ser purificada. Estes testes são realizados com pequenas quantidades da amostra (aproximadamente 0,1 g) dissolvidas em diferentes solventes em aquecimento e a frio.
	Em razão da limitação de tempo, será previamente fornecida pelo professor a indicação do solvente, ou mistura de solventes, a ser utilizada na recristalização. Algumas amostras adequadas para a realização desta prática são acetanilida, ácido benzóico, ureia. 
Materiais
Acetanilida impura (2 g)
Carvão ativado
Etanol (50 mL)
Éter dietílico (20 mL)
Ureia comercial (7 g)
Procedimento
Em cada um dos procedimentos a seguir, observe e anote as características físicas (cor e tipo de cristais) antes e após a recristalização.
A) Recristalização da acetanilida
1. Em um béquer de 50 mL, contendo 25 mL de água destilada e 5 mL de etanol, adicione a acetanilida (1 g), agitando com bastão de vidro para tentar dissolvê-la.
2. Aqueça até a ebulição e continue agitando até que todo o sólido tenha se dissolvido. Se a solução estiver colorida, retire o béquer da placa de aquecimento e adicione, então, uma ponta de espátula de carvão ativo.
3. Filtre a mistura a quente, em papel filtro pregueado, recolhendo o filtrado em outro béquer.
4. Resfrie o filtrado em um banho de água gelada e deixe em repouso até que a acetanilida se recristalize completamente. Quando isso acontecer, filtre a mistura a vácuo, em funil de Buchner, lavando os cristais com água fria. Caso a recristalização não se inicie, concentre um pouco o filtrado, mediante evaporação do solvente com aquecimento em placa de aquecimento.
5. Coloque a acetanilida recristalizada em um vidro de relógio e deixe em um dessecador para secar. 
6. Após a secagem completa dos cristais, determine a massa da acetanilida obtida. 
7. Comprovar a pureza do composto.
Recristalização da ureia
1. Em um béquer de 100 mL, contendo 40 mL de etanol, adicione 4,0 g de ureia comercial. 
2. Adicione pequena quantidade de carvão ativo (uma ponta de espátula) e aqueça a mistura até a ebulição. 
3. Filtre a mistura (filtração simples em papel pregueado) ainda quente.
4. Deixe a solução resfriar lentamente e em repouso, em temperatura ambiente. Durante o resfriamento, ocorrerá a cristalização da ureia purificada. 5. Filtre a mistura, a vácuo, em funil de Buchner adaptado a um kitassato. 
6. Lave os cristais com pequenas porções de éter dietílico (cuidado com fogo perto do solvente, por quê?).
7. Recolha os cristais em um vidro de relógio, colocando-os em estufa para secar. 
8. Após a secagem completa dos cristais, determine a massa da ureia e verifique a pureza da substância orgânica.
Recristalização é uma técnica que se baseia na diferença de solubilidade do composto e das impurezas em dado solvente ou em mistura de solventes. O processo da recristalização consiste das seguintes etapas:
1) Dissolução da substância, a quente, em um solvente
2) Filtração da solução, a quente, para remover impurezas insolúveis.
3) Cristalização, que consiste em deixar a solução em repouso, em temperatura ambiente ou em baixa temperatura.
4) Filtração da solução, a vácuo e a frio, para separar os cristais da solução. O filtrado nesse caso é chamado de “água mãe”.
5) Lavagem dos cristais com solvente adequado para remover solvente residual da “’água mãe”.
6) Secagem dos cristais para remover o solvente residual.
7) Realização de testes para verificação da pureza da substância.
Importante em uma recristalização
	Escolha do solvente: A seleção de um solvente, ou uma mistura de solventes, é muito importante para o processo de recristalização. As impurezas que forem insolúveis no solvente a quente serão removidas durante a primeira filtração. E se houver alguma impureza solúvel nesse solvente, esta deverá também ser solúvel a frio, pois será separada dos cristais durante a segunda filtração. A filtração esta que pode ser realizada com papel pregueado ou utilizando-se filtração a vácuo, conforme figura abaixo:
 
 (a) (b)
Figura (a) Sistema de filtração por gravidade (b) Sistema para filtração a vácuo
	Quantidade de Solvente: Durante a solubilização do material a quente, é importante que seja utilizada a menor quantidade possível do solvente, a fim de minimizar as perdas do produto por solubilização. Entretanto, se a quantidade do solvente utilizada for muito pequena, é possível que, durante a filtração a quente, o produto comece a cristalizar no funil. Para contornar esse problema, deve-se utilizar pequeno excesso (2-3%) de solvente na dissolução e ainda aquecer o funil previamente em estufa.
	A temperatura de ebulição do solvente deve ser baixa, de modo a facilitar sua remoção durante a etapa de secagem. Além desses critérios para a seleção de um bom solvente para recristalização: 
	- Baixa periculosidade;
	- Não seja inflamável;
	- Baixo custo.
	Os solventes mais comumente utilizados em recristalização são: água, acetato de etila, acetona, diclorometano e etanol. 
	A sequência de etapas a serem seguidas no procedimento de recristalização é apresentado no esquema mostrado abaixo.
Esquema: Etapas da recristalização
Questões para pensar e discutir
1) Analise a seguinte sentença "Qualquer composto orgânico pode ser cristalizado".
2) Como decidir qual o melhor solvente para se usar em uma recristalização?
3) Para cada um dos sólidos fenantreno, colesterol, acetaminofeno e ureia, responda as seguintes alternativas (a-c): 
	a) O melhor solvente para a cristalização
	b) O solvente em que o composto é muito solúvel
	c) O solvente em que o composto não é suficientemente solúvel
fenantreno os solventes são tolueno, álcool etílico 95%, água
colesterol: éter etílico, álcool etílico 95%, água
acetaminofeno: tolueno, álcool etílico 95%, água 
ureia: hexano, álcool etílico 95%, água 
4) Aponte as vantagens e desvantagens que apresenta a água como solvente de cristalização. 
5) Se um composto orgânico apresenta uma impureza colorida deve ser utilizado um uma certa quantidade "carvão ativo" para remover a substância colorida. Explique.
6) Este experimento poderia ser feito na escola? Descreva em poucas palavras como esse poderia ser realizado. Sugira um experimento para ser feito na escola. 
Conteúdos de Química que devem ser estudados: processo de recristalização, polaridade de solventes. 
BIBLIOGRAFIA
1) PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R. G. Introduction to
Organic Laboratory Techniques – a Small Scale Approach. Saunders College Publishing Orlando, USA. 1988.
ATIVIDADE: Cada grupo deve acompanhar o processo de recristalização e do cristal formado, por meio de uma fotografia (lente macro acoplada ao celular, gota d’água e celular normal).