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Classificação das Cadeias Carbônicas A classificação das cadeias carbônicas se dá segundo quatro critérios: o fechamento da cadeia, a disposição dos átomos, os tipos de ligações e a presença de heteroátomos. As cadeias carbônicas, ou seja, as moléculas de qualquer composto orgânico que são formadas pelo conjunto de todos os átomos de carbono e heteroátomos, podem ser classificadas de acordo com vários critérios. A seguir essa classificação e os critérios adotados serão mais bem explanados: 1- Quanto ao fechamento da cadeia: 1.1- Cadeia aberta, acíclica ou alifática: uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela. Exemplos: 1.2- Cadeia fechada ou cíclica: não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel. Exemplos: 1.3- Cadeia mista: apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta. Exemplos: 2 – Quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia carbônica: 2.1- Cadeia normal, reta ou linear: ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas. Exemplos: 2.2- Cadeia ramificada: são aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários. Exemplos: 3 – Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono: 3.1- Cadeia saturada: classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos. Exemplos: 3.2- Cadeia insaturada: cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos. Exemplos: 4 – Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia carbônica: 4.1- Cadeia homogênea: são aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos. Exemplos: 4.2- Cadeia heterogênea: nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S). Exemplos: 5 – Quanto ao aparecimento de um anel aromático na cadeia carbônica: 5.1- Cadeia aromática: são as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C6H6). Exemplos: 5.2- Cadeia não aromática ou alicíclicas: são as cadeias fechadas que não apresentam um anel benzênico em sua estrutura. Exemplos: Funções Orgânicas A função química representa um grupo de compostos com propriedades químicas semelhantes. Eles são identificados por meio dos chamados grupos funcionais. De acordo com os grupos funcionais, as funções orgânicas são as seguintes: Funções Nitrogenadas: Composto formado de nitrogênio na cadeia carbônica, são eles: Aminas, Amidas, Nitrilas e Nitrocompostos. Funções Oxigenadas: Composto formado de oxigênio na cadeia carbônica, são eles: Aldeídos, Cetonas, Ácidos carboxílicos, Ésteres, Éteres, Fenóis, Álcoois. Funções Halogenadas: Composto formado por haletos, são eles o Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br), Iodo (I) e Astato (At). Funções Hidrogenadas: Composto formado por carbono e hidrogênio, os chamados por hidrocarbonetos (Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, Cicloalcanos, Cicloalcenos). HIDROCARBONETOS Hidrocarbonetos são moléculas que contêm apenas carbono (C) e hidrogênio (H) em sua composição. - Alcano Molécula de cadeia aberta e saturada, ramificada ou normal. Todos os hidrocarbonetos possuem cadeia homogênea por só possuírem carbono e hidrogênio na composição. Fórmula geral: CnH2n+2 (n = número de átomos de carbono presentes na molécula) O que a fórmula descreve: Número de átomos de carbono na molécula = n Número de átomos de hidrogênio na molécula = 2 x n + 2 Esta relação é respeitada em todos os alcanos. A seguir, cada hidrocarboneto terá sua fórmula geral característica. https://www.todamateria.com.br/funcoes-organicas/ https://www.todamateria.com.br/funcoes-nitrogenadas/ https://www.todamateria.com.br/funcoes-oxigenadas/ https://www.todamateria.com.br/haletos-organicos/ https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos/ - Alceno Compostos com cadeia principal aberta contendo uma dupla ligação, ramificada ou normal e sempre homogênea por ser um hidrocarboneto. Fórmula geral: CnH2n - Alcino Possuem cadeia principal aberta e com uma tripla ligação, podendo ser ramificada ou normal e sempre homogênea. Fórmula geral: CnH2n−2 - Alcadieno Possuem duas ligações duplas na cadeia principal, que será aberta, insaturada, podendo ser ramificada ou normal e homogênea. Fórmula geral: CnH2n−2 - Cicloalcano Cadeia fechada e homogênea, pode ser ramificada ou normal e saturada. Fórmula geral: CnH2n - Cicloalceno Cadeia fechada e homogênea, normal ou ramificada e insaturada porque possui uma ligação dupla. Fórmula geral: CnH2n−2 - Fórmulas gerais As fórmulas gerais são úteis pois: - Identificam isômeros. Aqueles que possuem a mesma fórmula geral são isômeros, como acontece com alcadienos e alcinos; - Permitem-nos prever pela proporção entre carbonos e hidrogênios o tipo de hidrocarboneto em questão. Por exemplo, podemos prever que uma molécula com 9 carbonos e 20 hidrogênios será um alcano, pois ela se “enquadra” na fórmula geral dos alcanos; - Auxiliam-nos, de forma geral, no cálculo da fórmula molecular de um hidrocarboneto quando é dado sua fórmula estrutural. Sabendo-se apenas o número de carbonos e a fórmula geral a contagem de hidrogênios se torna prescindível. Reações de Adição Estes tipos de reações orgânicas são denominados desta forma porque se adiciona um reagente à molécula orgânica através da quebra de ligações entre carbonos. Neste texto foi mostrado o caso dos alcenos, já aqui iremos considerar como isso ocorre com os alcinos, ou seja, com aqueles hidrocarbonetos (formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio) que possuem uma ligação tripla. O ponto vulnerável dos alcinos é exatamente a ligação tripla, onde as ligações do tipo pi (π) podem ser quebradas uma (adição parcial) ou duas vezes (adição total) e originar, respectivamente, novos compostos com ligações duplas (alcenos) ou simples (alcanos). Vejamos os casos de reações de adição em alcinos: 1. Adição de hidrogênio ou hidrogenação: Neste caso, a molécula de H2 é adicionada ao alcino com o uso de um catalisador, que geralmente são os metais níquel (Ni) em pó, platina (Pt) ou paládio (Pd). Devido à necessidade do uso de um catalisador, essa reação também é chamada de hidrogenação catalítica e ela ocorre em etapas: na primeira etapa, obtém-se um alceno, e, na segunda etapa, que é mais lenta, obtém-se um alcano. Se o catalisador usado for forte, como o níquel e a platina, a reação produz diretamente o alcano. O paládio misturado com BaSO4 é um catalisador fraco e produz o alceno. Pode-se também utilizar um inibidor parcial do catalisador para se chegar somente até o alceno. Essa reação também se processa sob altas pressões e temperaturas. A seguir, temos a adição do hidrogênio ao etino, produzindo o eteno e depois o etano: 2. Adição de halogênios ou halogenação: Rompe-se um ligação pi do alcino e adiciona-se à molécula dois átomos de halogênios (elementos da família 17A da Tabela Periódica, sendo que os mais utilizados são: Cl2 e Br2), formando um di-haleto vicinal, o que significa que dois átomos de halogênios estão ligados a átomos de carbonos vizinhos. A reação pode continuar, rompendo a outra ligação pi e acrescentando mais dois átomos de halogênios à molécula. No exemplo abaixo, temos este tipo de adição ao propino: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao.htm Cl Cl Cl Cl│ │ │ │ H ─ C ≡ C ─ CH3 + Cl2 → H ─ C ═ C ─ CH3 + Cl2 → H ─ C ─ C ─ CH3 │ │ Cl Cl ALCINO DI-HALETO TETRA-HALETO 3. Adição de haletos de hidrogênio (halogenidretos ou hidro-halogenação): Aqui se adiciona ao alcino um haleto de hidrogênio, sendo que também pode ocorrer a adição parcial e a total. Um aspecto importante desse tipo de reação é que ela segue a regra de Markovnikov, ou seja, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado (com mais átomos de hidrogênio ligados) e o halogênio se liga ao carbono menos hidrogenado. Na hidro-halogenação total forma-se um di-halogeneto gêmico, isto é, um composto que possui dois átomos de halogênio ligados ao mesmo carbono. Observe: H Br H Br │ │ │ │ H ─ C ≡ C ─ CH3 + HBr → H ─ C ═ C ─ CH3 + HBr → H ─ C ─ C ─ CH3 │ │ H Br ALCINO HALETO DI-HALOGENETO GÊMICO Um exemplo importante desse tipo de reação é a que ocorre quando se adiciona cloreto de hidrogênio ao etino, formando o cloroeteno ou monocloreto de vinila, que é o monômero que forma o polímero policloreto de vinila, mais conhecido pela sigla PVC. H Cl H Cl │ │ │ │ H ─ C ≡ C ─ H + HCl → H ─ C ═ C ─ H + HCl → H ─ C ─ C ─ H │ │ H Cl ETINO CLOROETENO 1,1-DICLOROETANO (monômero do PVC) https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm O PVC é uma substância muito utilizada na indústria para a fabricação de vários produtos, como sandálias, frascos de remédios, dispositivos médicos, calças plásticas para bebês, bolsas, revestimentos de fios, brinquedos, forração de móveis, estofados de automóveis, capas de chuva, sapatos plásticos, discos de vinil, pisos, filmes para embalagens, tubos usados em tubulações para água e esgoto etc. 3. Adição de água (hidratação): Nessa reação, a água reage com o alcino, formando inicialmente um enol, que sofre um rearranjo molecular e transforma-se em aldeído (no caso de alcinos menores que o acetileno). O enol e o aldeído permanecem em equilíbrio dinâmico com predominância do aldeído. Este é um caso de Isomeria Constitucikonal Dinâmica ou Tautomeria. Exemplo: No caso de alcinos maiores que o acetileno, segue-se a regra de Markovnikov e o enol dá origem a uma cetona: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-constitucional-dinamica-ou-tautomeria.htm https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-constitucional-dinamica-ou-tautomeria.htm