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Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 01 01
QUÍMICA IV
Resoluções de Exercícios
Capítulo
01 Características Gerais 
dos Compostos Orgânicos
Compostos de Carbono
BLOCO 01
01 D
As cadeias alicíclicas são aquelas fechadas, não aromáticas, ou seja, 
não apresentam anel benzênico.
02 E
A cadeia do DDT é polinuclear de núcleos isolados. A estrutura apre-
senta três carbonos terciários e um carbono primário. O Brasil consome 
metade dos agrotóxicos da América Latina e não das Américas.
03 C
A respeito do pentaceno, podemos afirmar que:
I. é uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática poli-
nuclear, pois tem cinco núcleos condensados;
II. a sua fórmula molecular é C22H14, pois tem 22 carbonos e 14 hidro-
gênios;
III. o pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica, pois 
apresenta ressonância (núcleo aromático).
04 D
A estrutura apresenta 5 carbonos sp2 
e 3 carbonos sp3.
05 B
A cadeia do composto é heterogênea com um ciclo também heterogêneo. 
Na estrutura estão presentes 17 carbonos trigonais, ou seja, carbonos sp2. 
São 17 carbonos que formam 1 ligação dupla e duas ligações simples.
06 A
I. (V)
II. (F), outro fator ambiental é a não utilização de corantes pela 
indústria têxtil.
III. (V)
IV. (V)
07 B
Wohler fez a síntese da ureia a partir do cianato de amônio.
NH4OCN O C
calor NH2
NH2Cianato de
amônio
Ureia
08 C
H3C
CH3 CH3
C OCH CHCH2 CH3
Cadeia aberta, ramificada,
heterogênea e insaturada
Cadeia aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
O
H2N
HN
N
N
N
O OH
sp2
sp2
sp2
sp2
sp2
sp3 sp3
sp3
09 C
Apresenta heteroátomo entre carbonos.
10 A
Temos um total de catorze átomos pertencentes à cadeia carbônica:
H2N
COOH
C�
H
N
OS
O O
Capítulo
02 Principais Funções 
Orgânicas (Identificação)
Compostos de Carbono
BLOCO 02
01 D
Teremos:
O
Cetona Amina
Imina
Amina
Álcool
Haleto de arila
Amina
Nitrilo ou nitrila
N
H
N
N
N
N
OH
C�
02 D
As funções presentes na heroína são éster, éter e amina. A heroína 
provoca dependência química e estimula comportamentos violentos 
nos seus consumidores.
03 A
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos 
grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes 
também no zanamivir: amidas e éteres.
O
O
O
NH2
HN
O
Oseltamivir
Éter
HO
OH O
OHO
N
H
NH
NH2
O
HNHO
Zanamivir
Amida
Éter
Amida
O
O
O
NH2
HN
O
Oseltamivir
Éter
HO
OH O
OHO
N
H
NH
NH2
O
HNHO
Zanamivir
Amida
Éter
Amida
Ciências da Natureza e suas Tecnologias02 QUÍMICA – Volume 01 QUÍMICA IV
04 E
O
N
N
C�
C�
C�S
Amina
Haleto
orgânico
éter
Sulfeto
05 E
A molécula do ácido pícrico não apresenta a função álcool, mas apre-
senta a função fenol, além dos grupos nitro.
OH
Fenol
NO2
NO2
O2N
06 E
A cadeia do composto é mista porque parte é aberta e outra parte é 
fechada. A cadeia é ramificada porque apresenta 5 carbonos terciários. 
É insaturada porque tem ligações duplas entre carbonos. É heterogênea, 
pois apresenta 5 heteroátomos de nitrogênio entre carbonos e a cadeia é 
aromática polinuclear porque tem 2 anéis benzênicos e um anel piridínico.
07 A
HO N C
CH3
O
H
Fenol
Amida
BLOCO 03
01 E
N
N O
O
O
Amina
Amida
Éter
O
H
N
H
02 C
A cadeia é insaturada porque apresenta ligações duplas entre carbo-
nos, mista porque parte dela é aberta e parte é fechada e a cadeia é 
heterogênea porque possui heteroátomo entre carbonos. As funções 
presentes na estrutura são álcool e éster.
03 A
A estrutura tem anel benzênico, ramificação e heteroátomo entre 
carbonos.
04 C
A fórmula molecular do composto é C17H26NCl.
05 C
A cadeia é aromática polinuclear de núcleos isolados porque apresenta 
três anéis benzênicos isolados.
06 A
O paclitaxel é uma droga natural, pois é extraída da casca do teixo. Grupos 
funcionais representados a seguir:
O
O
O
O
OO
O
O
O
OH
OH
NH
HO
O
O
H
amida
éster cetona
álcool
éter
07 C
É um ácido carboxílico de cadeia não ramificada e com um número 
par de átomos de carbono.
Capítulo
03 Estruturas e Propriedades 
dos Hidrocarbonetos
Compostos de Carbono
BLOCO 04
01 A
Leucina–isobutil
Isoleucina–sec-butil
02 C
Alanina–metil
Valina–isopropil
03 B
Fenilalanina–benzil
04 A
Os pesticidas Carbofurano, Tralometrin e Atrazina apresentam anel 
aromático. Observe a figura a seguir.
Anéis aromáticos
C�
C�
C�
III
C�
C�
C�
C�C�
IV
N
N N
N
H
N
H
C�
O
Br
Br
Br
Br
O
O
N
II
O
I
O
O
N
H
Comentário:
Para dizer se uma cadeia homocíclica (cadeia fechada formada apenas 
por átomos de carbono), contendo duplas ligações, é ou não aromática, 
devemos usar a regra de Hunckel, que diz:
“O CARÁTER AROMÁTICO DE UMA CADEIA HOMOCÍCLICA COM (4n + 
2) ELÉTRONS π (Pi) SERÁ DETECTADO SE n FOR UM NÚMERO INTEIRO”.
A cadeia fechada contendo três átomos de nitrogênio no composto IV 
(atrasina) apresenta ressonância e também pode ser considerada aromática.
05 D
H2C
Benzil
Fenil
H2C
Benzil
Fenil
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 01 03
06 B
H3C C O CH2 CH CH3
CH3O
Metil
Isobutil
07 B
Carbono 3 – fenil
Carbono 5 – etil
Carbono 6 – metil
08 D
I. Acila. III. Metanoíla. V. Carboxila.
II. O-toluil. IV. Alquileno.
BLOCO 05
01 A
HC ≡ CH etino
02 B
CH3CH = CHCH3 but-2-eno
03 C
C6H12 – ciclo-hexano.
04 A
CH3 CH
CH3
CH2 CH COOH
NH2
Leucina:
CH2 CHCH3
CH3
CH COOH
NH2
Isoleucina:
CHCH3
CH3
CH COOH
NH2
Valina:
05 E
O composto metilbuta-1,3-dieno apresenta duas ligações duplas 
(insaturações) e a sua fórmula molecular é C5H8.
06 C
Butano e pentano são alcanos de cadeias menores, mais voláteis, o 
que facilita a ignição.
07 B
Podemos identificar na fórmula do mentol os radicais metil e isopropil.
OH CH3
CH3
H3C
Radical
isopropil ou
sec-propilRadical
metil 
08 A
4-etil-2,4-dimetil-hept-1,5-dieno
H2C C C CH CHCH2 CH3
CH3 CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6 7
4-etil-2,4-dimetil-hept-1,5-dieno
Capítulo
04 Estrutura e Propriedades 
de Compostos Orgânicos 
Oxigenados e Halogenados; 
Fermentação
Compostos de Carbono
BLOCO 06
01 B H2C CH2
OHOH
Etan-1,2-diol
H2C CH2
OH OHOH
Propan-1,2,3-triol
CH
OH
Propan-2-ol
CHH3C CH3
02 D
O metanol pertence à função álcool, pois apresenta o grupo carbinol:
C OH
CH3OH = 12 + 3(1) + 16 + 1 = 32 u
CH3OH = 32 g/mol
03 B
Análise das afirmações:
I. Incorreta. Apresenta carbono com hibridização sp2.
II. Correta. Todos os carbonos da estrutura triclosan são do tipo sp2.
III. Correta. O OH é ligado diretamente ao anel aromático.
IV. Incorreta. Apresenta as funções éter haleto e fenol.
04 C
Análise das afirmações:
I. Correta. O fenol pode ser chamado de hidroxibenzeno.
II. Incorreta. A nomenclatura IUPAC do éter é dietil-éter ou etóxi-etano.
III. Correta. O éter não apresenta ligações pi, apenas sigma.
IV. Correta. O clorofórmio é um haleto orgânico, pois apresenta cloro 
ligado a carbono.
V. Correta. Todos os carbonos do fenol são secundários (estão ligados 
a outros dois átomos de carbono).
05 D
H3C CH2 CH2CH O
CH3
CH3
Sec-butil
Etil
06 C
OH
I. (F), é um álcool secundário.
II. (V)
III. (V)
IV. (V)
V. (V)
07 B
I. n-butano – apolar (insolúvel em água) e forças intermoleculares 
fracas (Van der Waals) o que implica em baixo ponto 
de ebulição.
II. butan-1-ol – polar (solúvel em água e forças intermoleculares 
fortes – ligações de hidrogênio) o que implica em 
alto ponto de ebulição.
III. éter etílico – parcialmente polar (parcialmente solúvel) e forças 
intermoleculares intermediárias (dipolo permanen-
te-dipolo permanente) o que implica em ponto de 
ebulição intermediário.
08 D
O composto IV não é usualmente identificado como hidroquinona.
BLOCO 07
01 C
A ANP determinou a substituição nos postos de combustíveis do nome 
álcool comum por etanol.
Ciências da Natureza e suas Tecnologias04 QUÍMICA – Volume 01 QUÍMICA IV
02 C
Para que ocorra a fermentação, é necessário a adição de micro-orga-
nismos que funcionam como catalisadoresbiológicos.
03 D
Os três compostos pertencem à função éster com cadeias carbônicas 
heterogêneas (oxigênio entre carbonos) e saturadas (somente ligações 
simples entre carbonos).
04 C
H3C – CH2 – O – CH3 éter etilmetílico ou metoxietano
05 A
1t cana 70L etanol
 x 12 x109 L
x = 1,7 x 108 t
06 A
Teremos:
O
Amida
Amina
Imina
Éter
Álcool
HN
N
N
O
OH
N
H2N
07 E
1. Verdadeira. Os ftalatos possuem a função orgânica éster.
 O
O
OR
OR
Éster
2. Verdadeira. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática.
 
O
O
OR
OR
Cadeia
aromática
3. Verdadeira. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respecti-
vamente, 222, 278 e 390 g . mol–1.
O
O
O
O
CH2CH3
CH2CH3
M = 222 g/mol
DEP
C12H14O4
O
O
O
O
(CH2)3CH3
(CH2)3CH3
M = 278 g/mol
DBP
C16H22O4
CH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
CH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
O
O
O
O
M = 390 g/mol
DEHP
C24H38O4
4. Verdadeira. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP é esperado que o DEP 
seja o que apresente menor temperatura de ebulição e seja o mais 
volátil, pois possui menor superfície de contato ou menor massa.
08 B
C4H10O
Álcool H3C – CH2 – CH2 – CH2 – OH (uma possibilidade)
Éter H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 (uma possibilidade)