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Ciências da Natureza e suas Tecnologias QUÍMICA IV – Volume 01 01 Capítulo 01 Características Gerais dos Compostos Orgânicos Compostos de Carbono 01 (MOD. ENEM – H24) COVRE, G. J. Química: o homem e a natu- reza. São Paulo: FTD, 2000. v. 3. p. 15. In te bi ts ® As cadeias carbônicas são: A) insaturadas quando apresentam ligações duplas e/ou triplas. B) aromáticas quando apresentam ciclos ou anéis. C) heterogêneas quando apresentam heteroátomo. D) alicíclicas quando são fechadas, mas não apresentam anel benzênico. E) aromáticas polinucleares quando apresentam dois ou mais ciclos. 02 (MOD. ENEM – H04) O impacto do uso de agrotóxicos sobre a saúde humana vem sendo tratado como uma das principais prioridades de toda a comunidade científica ao redor do planeta, particularmente nos países em desenvol- vimento onde estes agentes químicos são amplamente utili- zados na produção agrícola. Os países em desenvolvimento representam 30% de todo o mercado global consumidor de agrotóxicos, sendo o Brasil o maior mercado consumidor individual dentre estes países, equivalente à metade de todo o consumo da região latino-americana. O uso indiscriminado de agrotóxicos no Brasil – assim como em outros países da América Latina – resulta em níveis severos de poluição ambiental e intoxicação humana, uma vez que grande parte dos agricultores desconhecem os riscos a que se expõem e, consequentemente, negligenciam algumas normas básicas de saúde e segurança no trabalho. Diversos fatores interrelacionados atuam como deter- minantes da amplificação e da redução do impacto que cada uma das vias acima detalhadas pode acarretar sobre a saúde das populações humanas, tais como: a) o baixo nível de escolaridade; b) a falta de uma política de acom- panhamento/aconselhamento técnico mais eficiente; c) as práticas exploratórias de propaganda e venda, por parte das indústrias produtoras e centros distribuidores de agro- tóxicos; d) o desconhecimento de técnicas alternativas e eficientes de cultivo; e) a pouca atenção dada ao descarte de rejeitos e de embalagens; f) a utilização/exposição conti- nuada dos agrotóxicos; g) o teor eminentemente técnico do material informativo disponível às populações rurais; h) as dificuldades de comunicação entre técnicos e agricultores; i) ausência de iniciativas governamentais eficientes para prover assistência técnica continuada aos trabalhadores rurais; e j) a falta de estratégias governamentais eficientes para o controle da venda de agrotóxicos. O primeiro agrotóxico sintetizado foi o DDT (estrutura mostrada abaixo). C� C� C�C� C� De acordo com o texto e a estrutura do inseticida, marque a opção correta: A) O agricultor brasileiro recebe todas as orientações para o uso correto dos agrotóxicos e por isso o Brasil é um exemplo na produção mundial de alimentos. B) O DDT apresenta uma cadeia aromática polinuclear com núcleos condensados. C) O Brasil consome metade de todos os agrotóxicos utilizados nas Américas. D) A estrutura do DDT apresenta dois carbonos terciários e dois carbonos primários. E) A baixa escolaridade do agricultor brasileiro bem como a falta de estratégias no uso e no descarte dos agrotóxicos contribuem para os problemas ambientais e de saúde da população TEXTO PARA A QUESTÃO 03 CIENTISTAS “FOTOGRAFAM” MOLÉCULA INDIVIDUAL Os átomos que formam uma molécula foram visualizados de forma mais nítida, pela primeira vez, por meio de um microscópio de força atômica. A observação, feita por cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista Science, representa um marco no que se refere aos campos de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de um avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol El País, a molécula de pentaceno pode ser usada em novos semicondutores orgânicos. Folha Online, 28 ago. 2009. IM B Re se ar ch , Z ur ic h 01 Ciências da Natureza e suas Tecnologias02 QUÍMICA IV – Volume 01 Anteriormente, foto da molécula de pentaceno e, a seguir, representação da sua fórmula estrutural. 03 (MACKENZIE 2010 – MOD. ENEM – H24) A respeito do pentaceno são feitas as afirmações I, II, III e IV. I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aro- mática polinuclear. II. A sua fórmula molecular é C22H14. III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica. IV. Os átomos de carbono na estrutura acima possuem hibridização sp3. Estão corretas: A) I, II, III e IV. B) II, III e IV, apenas. C) I, II e III, apenas. D) I, III e IV, apenas. E) I, II e IV, apenas. 04 (MOD. ENEM – H24)O herpes é uma infecção causada pelo Herpes simplex vírus. O contato com o vírus ocorre geralmente na infância, mas muitas vezes a doença não se manifesta nesta época. O vírus atravessa a pele e, percorrendo um nervo, instala-se no organismo de forma latente, até que venha a ser reativado. A reativação do vírus pode ocorrer devido a diversos fatores desencadeantes, tais como: exposição à luz solar intensa, fadiga física e mental, estresse emocional, febre ou outras infecções que diminuam a resistência orgânica. Algumas pessoas têm maior possibilidade de apresentar os sintomas do herpes. Outras, mesmo em contato com o vírus, nunca apresentam a doença, pois sua imuni- dade não permite o seu desenvolvimento. O tratamento da doença é feita com a droga denomi- nada aciclovir (estrutura ao lado). A partir do texto e da estrutura, indique o item correto: A) A herpes é provocada por uma bactéria e a doença se manifesta em todos os indivíduos que contraem o Herpes simplex. B) A estrutura do aciclovir apresenta 5 ligações π e seis heteroátomos entre carbonos. C) O Herpes simplex pode ser reativado em situações de estresse emocional e sempre na fase da infância. D) O aciclovir possui 5 carbonos sp2 e 3 carbonos sp3. E) A cadeia do aciclovir é mista, insaturada, homogênea e ramificada. 05 (MOD. ENEM – H24) A ocitocina ou oxitocina é um hormônio produzido pelo hipotálamo e armazenado na hipófise poste- rior (neuro-hipófise) e tem a função de promover as contra- ções uterinas durante o parto e a ejeção do leite durante a amamentação. Ele ajuda as pessoas a ficarem juntas por muito tempo. Também é um hormônio ligado ao que as pessoas sentem, por exemplo, ao abraçar seu parceiro de longa data. De acordo com um estudo da Universidade de Zurique, caso a oxitocina seja pingada no nariz de pessoas prestes a começar uma discussão diminui a produção de cortisol, um hormônio produzido em resposta ao estresse da discussão. Este hormônio é responsável pela sensação de prazer quando a mãe tem o seu bebê e também quando o pai segura o seu filho nos braços. Vários especialistas o denominam hormônio do amor. O H2N HN N N N O OH Aciclovir Aciclovir Com relação à estrutura da ocitocina, marque a opção correta. HO NH NH2 S S O O N NH NH O NH O NH NH N H CH3 CH3 CH3 CH3 H2N H2N NH2 O O O O O O O Oxitocina Oxitocina A) A estrutura apresenta uma cadeia mista, insaturada e homogênea. B) O composto apresenta 17 carbonos trigonais. C) A estrutura tem dois ciclos homogêneos. D) Todos os nitrogênios presentes na estrutura são hete- roátomos entre carbonos. E) Estão presentes dois carbonos lineares na estrutura da ocitocina. TEXTO PARA A QUESTÃO 06 EMBRAPA LANÇA DUAS NOVAS CULTIVARES DE AL- GODÃO COLORIDO (ALGODÃO ORGÂNICO) No dia 9 de março serão lançadas em Campina Grande, PB, as duas novas cultivares de algodão colorido da Embrapa: BRS Safira e BRS Rubi, de tonalidade marrom avermelhada. Vincu- lada ao Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento, a Empresa Brasileira de Pesquisa Agropecuária (Embrapa), é pioneira no desenvolvimento do algodão colorido no Brasil e já colocou no mercado outras duas variedades: BRS 200 Marrom e BRS Verde, lançadas, respectivamente, em 2000 e 2003. As fibras da BRS Safira e da BRS Rubi não desbotam. Testes realizados pela empresa em toalhas feitas a partirdo novo algodão demonstraram que o produto preserva a cor mesmo após expo- sição prolongada à luz e em contato com água clorada, o que em fibras tingidas provoca desbotamento e até manchas. BRS Rubi e BRS Safira são resultado de um processo de melhora- mento genético iniciado em 1996. “Elas foram originadas do cruza- mento entre cultivares de fibra branca de boa qualidade adaptadas à região Nordeste e materiais introduzidos de cor marrom escura. Ecologicamente correto, não poluente, de valor agregado para o produtor e forte apelo no mercado internacional, o algodão colorido desenvolvido pela Embrapa tem se conso- lidado como uma cultura sustentável e excelente alternativa econômica para a agricultura familiar. Desenvolvido para as condições do semiárido, é uma exce- lente alternativa de geração de renda para os pequenos agricul- tores do Nordeste. Além de adaptadas às fiações modernas, as cultivares de algodão colorido da Embrapa reduzem os custos de produção para a indústria têxtil e o lançamento de efluentes químicos e tóxicos, por dispensarem o uso de corantes. Ciências da Natureza e suas Tecnologias QUÍMICA IV – Volume 01 03 Indicado também para pessoas alérgicas a tecidos artifi- cialmente coloridos, o algodão colorido tem tido demanda crescente do mercado internacional principalmente na Europa e no Japão, onde aumentam os adeptos de produtos naturais. Disponível em: <http://www.embrapa.gov.br>. Acesso em: 28 fev. 2010 06 (MOD. ENEM – H18) Analise as afirmativas abaixo: I. O termo “algodão orgânico” significa que na produção não são utilizados agrotóxicos, pois esses algodões foram produzidos a partir de melhoramento genético. II. O único fator favorável ao ambiente, relacionado à produção do algodão colorido, é a não utilização de agrotóxicos. III. O algodão tingido não tem tanta resistência a fatores físicos e químicos quanto o algodão colorido. IV. O algodão colorido, além de ser ecologicamente cor- reto, favorece a agricultura familiar, sendo também importante no aspecto social e econômico. São corretas: A) apenas I, III e IV. B) apenas I e IV. C) apenas II e III. D) apenas II, III e IV. E) I, II, III e IV. 07 (UVA) Até o início do século XIX, havia uma concepção de que compostos orgânicos não poderiam ser sintetizados em laboratório, sendo produzidos apenas por organismos vivos. Porém, em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler realizou uma reação de síntese que se tornou o marco inicial para o desenvolvimento de compostos orgânicos sintéticos. A reação efetuada por Wöhler foi a: A) síntese do benzeno a partir do n-hexano. B) transformação do composto inorgânico cianato de amônio em ureia. C) transformação do gás amônia em metilamina. D) síntese do ácido carbônico a partir do carbonato de cálcio. 08 (UECE) Dos compostos relacionados a seguir, assinale o que apresenta uma cadeia de carbonos simultaneamente aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. A) HO CH CH CH C O O OH CH2 CH2 NH2 H2C H 3 C H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C� C CH CH C CH O O O B) C) D) 09 (UVA) O composto a seguir representa uma cadeia: H C H H H H H HN C C A) cíclica e insaturada. B) ramificada e saturada. C) heterogênea. D) homogênea. 10 (UFC) Furosemida é um diurético que se encontra na lista de substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidoping. Acerca de sua estrutura, representada abaixo, é correto afirmar que há um: H N O S C� H2N O O COOH A) total de catorze átomos pertencentes à cadeia carbônica. B) anel aromático de benzaldeído com três substituintes. C) total de quatro heteroátomos na cadeia carbônica. D) total de dezesseis pares de elétrons não ligantes. E) anel heterocíclico do tipo tetra-hidrofurano. 01 (ULBRA – MOD. ENEM – H24) A Anvisa decidiu, em 4/10/2011, proibir 3 dos mais famosos remédios utili- zados para emagrecer: anfepramona, o femproporex e o mazindol. Assim, remédios como o Dualid’s, Desobesi, entre outros, não poderão mais ser comercializados no Brasil. Sibutramina passa a ter maior controle e rigor. Em 2010, os remédios foram proibidos na Europa por manifestarem diversos efeitos colaterais. Essas medidas visam evitar a dependência e o grande número de problemas que as pessoas estavam enfrentando com tais remédios, já que são a forma mais fácil de emagrecer. A melhor forma de ficar em forma será sempre uma dieta balanceada, hábitos saudáveis e a prática de exercícios. Disponível em: <http://www.veja.abril.com.br>. (a) Anfepramona O N (b) Femproporex H N N (c) Mazindol N N OH C� 02 Sh ut te rs to ck Capítulo 02 Principais Funções Orgânicas (Identificação) Compostos de Carbono Ciências da Natureza e suas Tecnologias04 QUÍMICA IV – Volume 01 (a) Anfepramona O N (b) Femproporex H N N (c) Mazindol N N OH C� Cinco das funções orgânicas encontradas nas estruturas dessas drogas são as seguintes: A) aromático, aldeído, azida, fenol e haleto de acila. B) cetona, amida, álcool, haleto de arila e nitrila. C) aromático, aldeído, álcool, amina e haleto de arila. D) cetona, amina, nitrila, álcool e haleto de arila. E) éster, amina, fenol, nitrila e haleto de alquila. 02 (MOD. ENEM – H24) A heroína ou diacetilmorfina é uma droga opioide natural ou sintética, produzida e derivada do ópio, extraído da cápsula (fruto) de algumas espécies de papoula. O consumo de heroína faz mal e causa dependência. O nome Heroína foi o nome comercial com que foi regis- trada pela farmacêutica alemã Bayer (da palavra alemã “heroisch” heroico, uma referência à sua estimulação e analgesia). Foi usada enquanto fármaco de 1898 até 1910, ironicamente (uma vez que é muito mais aditiva) como substituto não causador de dependência para a morfina e antitússico para crianças. A heroína foi proibida nos países ocidentais no início do século XX devido aos comportamentos violentos que esti- mulava nos seus consumidores. O O H O O O N A partir do texto e da estrutura ao lado, analise os itens e marque a opção correta. A) A heroína apresenta em sua estrutura as funções cetona, éter e amina. B) O nome heroína, heroico, é bem apropriado para essa substância, pois ela substituiu a morfina, sem causar dependência, em antitússicos para crianças. C) A heroína apresenta um anel aromático e três heterociclos. D) Os riscos de consumir heroína consistem na possibilidade de dependência e comportamento violento dos seus usuários. E) A heroína tem uma cadeia aromática polinuclear de núcleos condensados. 03 (FUVEST – MOD. ENEM – H24) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A (H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção por ele causada e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são: O O O NH2 HN O oseltamivir oseltamivir HO OH O OHO N H NH NH2 O HNHO zanamivir zanamivir Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses grupos são característicos de: A) amidas e éteres. B) ésteres e alcoóis. C) ácidos carboxílicos e éteres. D) ésteres e ácidos carboxílicos. E) amidas e alcoóis. 04 (MOD. ENEM – H24) Tioconazol é um fármaco utilizado como antifúgico, encontrado nos medicamentos Cartrax, Gino-tralen, Gynomax e Seczol. O N N C� C� C�S As funções presentes na estrutura são: A) somente amina, haleto orgânico e cetona. B) somente amida, haleto de ácido e éter. C) somente amina e éter. D) somente amida, haleto orgânico, éter e tiol. E) somente amina, haleto orgânico, éter e sulfeto. 05 (UESPI – MOD. ENEM – H24) O ácido pícrico originalmente foi usado como corante, especialmente para a seda. Atualmente, na medicina, é utilizado na produção de fármacos contra queimadurase para medir a quantidade de creatinina no sangue. Sua fórmula estrutural é: OH NO2 NO2 O2N Ciências da Natureza e suas Tecnologias QUÍMICA IV – Volume 01 05 Com relação à molécula do ácido pícrico, assinale a alter- nativa INCORRETA: A) Apresenta apenas carbonos secundários. B) Apresenta carbonos com hibridização sp2. C) Apresenta um grupo fenólico. D) É um composto aromático. E) É um álcool com três grupos nitro. 06 (MOD. ENEM – H24) A estrutura tridimensional de uma molécula orgânica e os grupos funcionais que ela contém determinam a sua função biológica. A droga Crixivan é largamente utilizada na luta contra a Aids porque inibe uma enzima (um catalisador biológico) chamada HIV protease, que é essencial ao vírus da Aids. O Crixivan não é um medicamento proveniente da natureza, os químicos fizeram-no em laboratório. N N N H HN O C(CH 3 ) 3 O H H H OH C 6 H 5 NH HO Crixivan (um inibidor do HIV protease) De acordo com o texto e a estrutura do Crixivan, represen- tada acima, marque a alternativa correta. A) A síntese da ureia em laboratório, feita por Berzelius, no século IX, incentivou a produção de compostos orgânicos. O Crixivan é uma consequência da síntese da ureia. B) Na estrutura do Crixivan observa-se a presença de 4 heteroátomos entre carbonos. C) O Crixivan apresenta 5 carbonos terciários e 1 quaternário. D) Existem dois grupos funcionais de álcool e dois grupos funcionais de cetona na estrutura do Crixivan. E) A cadeia do Crixivan é mista, ramificada, insaturada, heterogênea, aromática polinuclear. 07 (UVA) O paracetamol (Figura 1) é o princípio ativo encon- trado em fármacos com propriedades analgésicas. Este parece atuar por inibição da síntese de prostaglandinas, mediadores celulares responsáveis pelo aparecimento da dor. Quais as funções orgânicas encontradas na fórmula estrutural do paracetamol? OH N O H H3C Figura 1. Estrutura da molécula do paracetamol. A) Somente amida e fenol. B) Somente cetona e fenol. C) Somente amina, cetona e fenol. D) Somente amina, cetona e álcool. 03 01 (MOD. ENEM – H24) Tadalafila é um fármaco da classe dos prescritos e usados na terapêutica da disfunção erétil (uma das formas da chamada impotência sexual, mas não a única). Nos Estados Unidos, tadalafila recebeu a aprovação da enti- dade Food and Drug Administration, havendo-se tornado disponível, em Dezembro de 2003, como “a terceira pílula contra impotência masculina”, sucedendo sildena- fila (Viagra, “a primeira pílula”) e vardenafila (Levitra, “a segunda pílula”). Disponível em: <http://pt.wikipedia.org/wiki/Tadalafila>. As funções orgânicas presentes na estrutura são: N N O O O Tadalafila O H N H Tadalafila A) amida, cetona e éter. B) amina, cetona e éter. C) éster, amina e amida. D) álcool, cetona e éster. E) amida, amina e éter. 02 (MOD. ENEM – H24) Com relação à sinvastatina, medica- mento utilizado no combate ao colesterol ruim, marque a opção correta. H Sinvastatina O O H O H HO O CH3 CH3 H3C H3C H3C Sinvastatina A) As funções orgânicas presentes na estrutura são álcool, cetona e éter. B) A sinvastatina é um exemplo de estatina que não apre- senta efeito colateral. C) A estrutura apresenta uma cadeia insaturada, mista e heterogênea. D) Observa-se a presença de 5 carbonos sp2 na sinvas- tatina. E) A sinvastatina provoca a redução do colesterol bom e também do colesterol ruim. 03 (MOD. ENEM – H24) Sildenafil é o princípio ativo do Viagra, usado na disfunção erétil masculina. Analisando sua estru- tura podemos inferir que: O Sildenafil N N N HN N S O O N O Sildenafil Ciências da Natureza e suas Tecnologias06 QUÍMICA IV – Volume 01 A) possui cadeia carbônica aromática, ramificada e heterogênea. B) apresenta somente as funções amina e amida. C) apresenta somente as funções amina, cetona e éter. D) apresenta dois heterociclos e dois homociclos. E) apresenta enxofre de ácido sulfônico. 04 (PUC RJ – MOD. ENEM – H24) A sibutramina (representada a seguir) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite. N C� Sobre a sibutramina, é INCORRETO afirmar que: A) se trata de uma substância aromática. B) se identifica um elemento da família dos halogênios em sua estrutura. C) sua fórmula molecular é C17H20NCℓ. D) se identifica uma amina terciária em sua estrutura. E) se identifica a presença de ligações π em sua estrutura. 05 (MOD. ENEM – H24) A atorvastatina (figura abaixo) é uma droga da classe das estatinas, sendo utilizada no combate ao colesterol alto. Ela possui: F Atorvastatina N OH OH O OH N O H A) grupos funcionais de cetona, amina e haleto orgânico. B) grupos funcionais de ácido carboxílico, amida, álcool e cetona. C) cadeia aromática polinuclear de núcleos isolados. D) cadeia insaturada, ramificada e homogênea. E) 22 carbonos sp2, 2 carbonos sp e 15 carbonos sp3. 06 (MOD. ENEM – H24) O paclitaxel (nome comercial Taxol®, Bristol-Myers Squibb) é um medicamento usado no trata- mento do câncer. O taxol é obtido da casca do Teixo, onde a extração varia entre 40 e 165 mg/Kg. Para se obter 1 Kg de taxol, é necessária, em média, 3 mil árvores. Por este motivo, há necessidade de criação laboratorial através de síntese e semissíntese. Efeitos colaterais comuns incluem náuseas e vômitos, perda de apetite, alteração do paladar, cabelos quebradiços, dores nas articulações dos braços ou pernas, duração de 2-3 dias, mudanças na cor das unhas, formigamento nas mãos ou dedos do pé. O O O O OO O O O OH OH NH HO O O H Paclitaxel Essa droga quimioterápica é: A) natural e apresenta grupos funcionais de amida, éster, álcool, cetona e éter. B) sintética, ou seja, é produzida em laboratório, não sendo encontrada na natureza. C) natural, obtida a partir da casca do teixo, e não apre- senta efeitos colaterais. D) sintética e apresenta uma cadeia aromática polinuclear de núcleos condensados. E) natural e apresenta grupos funcionais de amina, fenol, cetona e ácido carboxílico. 07 (UERJ) Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos – consequência natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos. MORRISON, R. e BOYD, R. Química orgânica. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981 (Adaptado). Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula: A) COOH COOH B) COOH COOH C) COOH COOH D) COOH COOH Ciências da Natureza e suas Tecnologias QUÍMICA IV – Volume 01 07 Capítulo 03 Estruturas e Propriedades dos Hidrocarbonetos Compostos de Carbono 04 TEXTO PARA AS QUESTÕES DE 01 A 03 Os aminoácidos são compostos orgânicos que apresentam em suas estruturas grupos funcionais de ácido carboxílico e amina. A fórmula geral dos aminoácidos está representada abaixo, onde o grupo R muda para cada aminoácido. 01 (MOD. ENEM – H24) Nos aminoácidos leucina e isoleucina, estruturas abaixo, os grupos R são denominados, respecti- vamente, de: H H2N C leucina (LEU) isoleucina (ILE) C O OH H H2N C C O OH CH2 CH CH2 CH3 CH H3C H3C CH3 A) isobutil e sec-butil. B) terc-butil e butil. C) sec-butil e isobutil. D) butil e isobutil. E) isobutil e butil. 02 (MOD. ENEM – H24) Nos aminoácidos alanina e valina, estruturas abaixo, os grupos R são denominados, respec- tivamente, de: H H2N C alanina (ALA) valina (VAL) C O OH H H2N C C O OH CH3 CH H3C CH3 A) metil e propil. B) etil e propil. C) metil e isopropil. D) metil e propenil. E) vinil e isopropil. 03 (MOD. ENEM – H24) No aminoácido fenilalanina, estrutura ao lado, o grupo R é denominado de: A) fenil. B) benzil. C)toluil. D) metilfenil. E) para-toluil. H H2N C fenilalanina (PHE) C O OH CH2 04 (PUCPR – MOD. ENEM – H24) Um tema de discussão atual tem sido o uso de sementes transgênicas voltado aos supostos aumento da produção de alimentos e diminuição do uso de pesticidas, tais como o carbofurano (I), o tralo- metrin (II), o clordano (III) e a atrazina (IV). O O O Br Br Br Br O N I II O O N H C� C� C� III IV N N N N H N H C� C� C� C� C�C� Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromático? A) Carbofurano, Tralometrin e Atrazina. B) Carbofurano e Clordano. C) Atrazina, Clordano e Tralometrin. D) Carbofurano, Tralometrin, Clordano e Atrazina. E) Clordano e Tralometrin. 05 (UECE) O radical benzeno chama-se fenil, enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. Estes dois radicais apre- sentam as seguintes estruturas: A) C) B) D) CH3 CH3 CH2 – e e CH3 CH3 CH2 – e e CH2 CH3 e e CH2 CH3 e e Ciências da Natureza e suas Tecnologias08 QUÍMICA IV – Volume 01 06 A essência de morango tem fórmula: H 3 C C O CH 2 CH CH 3 CH 3 O Os radicais ligados ao grupo funcional do composto são: A) etil e butil. B) metil e isobutil. C) metil e sec-butil. D) etil e isobutil. E) metil e terc-butil. 07 (PUC PR) Dado o composto: H3C CH2 CH CH3 CH C2H5 CH C C6H5 CH2 CH3 , os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal são, respectivamente: A) metil, etil e benzil. B) fenil, etil e metil. C) hexil, etil e metil. D) metil, etil e fenil. E) benzil, etil e metil. 08 (UECE) Com relação aos radicais orgânicos, associe a coluna I com a coluna II e assinale a sequência correta, de cima para baixo: Coluna I Coluna II ( ) carboxila ( ) metanoíla ( ) alquileno ( ) acila ( ) o-toluil A) V, IV, III, I, II B) IV, III, V, I, II C) V, III, IV, II, I D) V, III, IV, I, II CH3 C O C O H H C H C H H C O OH I. II. III. IV. V. 05 01 (FATEC – MOD. ENEM – H24) No modelo da foto a seguir, os átomos de carbono estão representados por esferas pretas e os de hidrogênio, por esferas brancas. As hastes repre- sentam ligações químicas covalentes, sendo que cada haste corresponde ao compartilhamento de um par de elétrons. O modelo em questão está, portanto, representando a molécula de A) etino. B) eteno. C) etano. D) 2-butino. E) n-butano. 02 (MOD. ENEM – H24) Considerando que a representação abaixo é um hidrocarboneto, seu nome correto é: A) butano. B) but-2-eno. C) but-1-eno. D) pentano. E) but-3-eno. 03 (MOD. ENEM – H24) O composto representado no esquema abaixo éum importante solvente orgânico utilizado para remover tintas e vernizes. Sua nomenclatura correta é: H H H H C C H H H H H H H C C A) benzeno. B) ciclobutano. C) ciclo-hexano. D) ciclopentano. E) ciclopropano. 04 (UFPEL – MOD. ENEM – H17) A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estru- turas orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca. CONTEÚDO DE AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS NO LEITE DA VACA AMINOÁCIDOS g/g DE PROTEÍNA Lisina 8,22 Treonina 3,97 Valina 5,29 Isoleucina 4,50 Leucina 8,84 Tirosina 4,44 Fenilalanina 4,25 *Quantidades menores dos aminoácidos triptofano, cistina e metionina foram detectadas no leite. Os aminoácidos constituintes das proteínas apresentam características estruturais semelhantes, diferindo quanto à estrutura do substituinte (R), conforme exemplificado a seguir: Ciências da Natureza e suas Tecnologias QUÍMICA IV – Volume 01 09 Estrutura geral de um aminoácido: H CR COOH NH2 Dos aminoácidos essenciais, presentes na proteína do leite, podemos citar as seguintes estruturas: Leucina: CH3 CH CH3 CH2 CH COOH NH2 Isoleucina: CH2 CHCH3 CH3 CH COOH NH2 Valina: CHCH3 CH3 CH COOH NH2 Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas estru- turais é correto afirmar que leucina, isoleucina e valina diferem, respectivamente, nos substituintes (–R): A) isobutil, sec-butil e isopropil. B) isopropil, etil e metil. C) sec-butil, propil e etil. D) isobutil, metil e n-butil. E) metil, etil e n-propil. 05 (MACKENZIE) A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da seringueira, conhecido como látex. O monômero que origina a borracha natural é o metilbuta- -1,3-dieno, do qual é correto afirmar que: H2C C CH3 CH CH2 A) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. B) é um hidrocarboneto aromático. C) tem fórmula molecular C4H5. D) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secun- dário e dois carbonos primários. E) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8. 06 (UFMG) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, com predominância de compostos C7 e C8. A gasolina destinada a ser consumida em climas frios precisa ser formulada com maior quantidade de alcanos menores, como pentanos e butanos, do que aquela que é prepa- rada para ser consumida em lugares quentes. Essa composição especial é importante para se conseguir, facilmente, “dar a partida” nos motores, isto é, para a ignição ocorrer rapidamente. Considerando-se essas in- formações, é correto afirmar que: A) os alcanos maiores facilitam a ignição. B) os alcanos maiores são mais voláteis. C) os alcanos mais voláteis facilitam a ignição. D) os alcanos são mais voláteis em temperaturas mais baixas. 07 (MACKENZIE) O mentol, usado na fabricação de balas e chicletes para propiciar uma sensação refrescante, afeta os sensores responsáveis pela sensação de frio, tornando-os ativos a uma temperatura acima do normal. A fórmula estrutural do mentol está indicada ao lado: e nela é possível identificar: A) um radical fenil. B) os radicais metil e isopropil. C) uma substância orgânica da função fenol. D) um álcool aromático. E) uma substância de fórmula mínima CHO. 08 (UFAC) O nome correto para o composto abaixo é: C C C C C C C C C C C A) 4-etil-2,4-dimetil-hepta-1,5-dieno. B) 4-etil-4-etil-2-dimetil-hepta-1,5-dieno. C) 2-metil-4-metil-4-etil-hepta-2,6-dieno. D) 4-alil-2,4-dimetil-hex-1-eno. E) 4-alil-2,4-dimetil-hex-2-eno. OH CH3 CH3 H3C Capítulo 04 Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos Oxigenados e Halogenados; Fermentação Compostos de Carbono 06 01 (UCS RS – MOD. ENEM – H24) Os compostos da função álcool são de grande importância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pelo utilizado na preparação de outros compostos orgânicos. O etan-1,2-diol, ou etilenoglicol, é comercialmente encontrado como anticongelante da água de radiadores. O propan-1,2,3-triol, ou glicerina, é utilizado como agente umec- tante na indústria alimentícia. O propan-2-ol, ou álcool isopropí- lico, é usado como desinfetante. Os compostos da função álcool citados são, respectivamente, representados pelas fórmulas: A) CH2 = CH2 – OH; CH3 – CH2 – CH2 – OH; CH3 – O – CH3 B) H2C H2CCH2 OH OH OH OHHO HO ; ;CH CHCH2 H3C CH3 C) CH2 CH2 CH2 CH2O2CH3 ; ;OH OH H2C HO D) CH 2 CH 2 H 2 C H 2 C OHHO ; ;CH 3 CH 3 O CH HO OH OH E) CH3 CH3CH2 CH2COOH; ;COH H3C CH OH CH3 Ciências da Natureza e suas Tecnologias10 QUÍMICA IV – Volume 01 02 (FEEVALE – MOD. ENEM – H22) A destilação seca da madeira é um processo bastante antigo e ainda muito utilizado para a obtenção de metanol, também chamado de “espírito da madeira”. A respeito do metanol, assinale a alternativa correta. A) Pertence à função álcool, sua massa molar é de 32 g e sua fórmula molecular é CH3CH2OH. B) É um poliol e sua nomenclatura oficial é álcool metílico. C) Pertence à função aldeído e é de cadeia insaturada. D) Pertence à função álcool, sua massa molar é de 32 g e sua fórmula molecular é CH3OH. E) Pertence à função cetona e é de cadeia saturada. 03 (IFPE – ADAPTADA – MOD. ENEM – H24) O odor desagra- dável na transpiração é tema de estudo pelos cientistas do mundo todo. Pesquisas realizadas apontam os ácidos carboxílicoscomo principais responsáveis pelo mau cheiro. Para combatê-los, os desodorantes, em sua grande maioria, contêm o triclosan, substância que inibe o crescimento das bactérias (bacteriostático). Observe abaixo a estrutura do triclosan e analise as proposições a seguir. C� O C� OH C� I. Apresenta carbonos apenas com hibridação sp3. II. Seus carbonos apresentam hibridação apenas sp2. III. Apresenta um grupo fenol. IV. Trata-se de um alceno. Estão corretas: A) Apenas I, II e III. B) Apenas II e III. C) Apenas III e IV. D) Apenas I e II. E) I, II, III e IV. 04 (IFPE – MOD. ENEM – H24) No livro O século dos cirurgiões, de Jürgen Thorwald, o autor enfatiza diversas substâncias químicas que mudaram a história da humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era chamado de ácido carbó- lico e foi usado pelo médico Inglês Joseph Lister como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infecção hospitalar na Europa; o éter comum, usado pela 1ª vez em 1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgião John Collins Warren como anestésico por inalação que possibilitou a primeira cirurgia sem dor, e, por fim, o clorofórmio, usado em 1847 também como anestésico, mas posteriormente abandonado devido a sua toxidez. Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do ácido carbólico (fenol), éter e clorofórmio: OH Fenol éter Clorofórmio CH3 CH3 C� C� C� HCCH2 O CH2 Observe as seguintes afirmações em relação às estruturas. I. O fenol pode ser chamado de hidroxibenzeno. II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila. III. O éter não apresenta ligações pi. IV. O clorofórmio é um haleto orgânico. V. Todos os carbonos do fenol são secundários. Está(ão) correta(s): A) Apenas I. B) Apenas I e II. C) Apenas I, III, IV e V. D) Apenas II, III e V. E) I, II, III, IV e V. 05 Em relação ao composto abaixo, marque a opção correta. CH3 CH3 CH3 CH2 CH2CH O A) O composto apresenta cadeia acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea. B) O composto apresenta 3 carbonos primários, 2 carbo- nos secundários e 1 carbono terciário. C) O nome do composto acima é etoxi-isobutano. D) Os radicais ligados ao grupo funcional (-O-) são etil e sec-butil. 06 Em relação ao composto 2,4-dimetil-hexan-3-ol, são feitas as seguintes afirmações: I. É um álcool terciário. II. Sua fórmula molecular é C8H18O. III. Apresenta 2 carbonos terciários. IV. Apresenta 2 carbonos secundários. V. Apresenta 4 carbonos primários. Estão corretas: A) I, III, IV e V. B) I, II, III e V. C) II, III, IV e V. D) I, II, III e IV. E) I, II, III, IV e V. 07 Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, em que constam algumas propriedades físicas de três compostos diferentes: COMPOSTO PONTO DE FUSÃO (OC) PONTO DE EBULIÇÃO (OC) SOLUBILIDA- DE EM ÁGUA A 25OC. I –138 0 Insolúvel II –90 117,7 Solúvel III –116 34,6 Parcialmente solúvel Segundo essa tabela, os possíveis compostos I, II e III são, respectivamente: A) butan-1-ol, n-butano e éter etílico. B) n-butano, butan-1-ol e éter etílico. C) n-butano, éter etílico e butan-1-ol. D) éter etílico, butan-1-ol e n-butano. 08 Observe os compostos orgânicos abaixo: I II III V IV OH OH OH OH OH OH OHCH3 OH CH2 CH3H3C Ciências da Natureza e suas Tecnologias QUÍMICA IV – Volume 01 11 Com base nas regras de nomenclatura da IUPAC, marque a opção INCORRETA. A) O composto I é oficialmente denominado hidroxiben- zeno e usualmente identificado como fenol comum. B) O composto II é oficialmente denominado orto-di-hidro- xibenzeno e usualmente identificado como catecol. C) O composto III é oficialmente denominado 3-metil- -hidroxibenzeno e usualmente identificado como meta-cresol. D) O composto IV é oficialmente denominado 1,2,3-tri- -hidroxibenzeno e usualmente identificado como hidroquinona. E) O composto V é oficialmente denominado 3-etil-6-metil- -α-hidroxinaftaleno e usualmente identificado como 3-etil--6-metil-α-naftol. 07 01 (MOD. ENEM – H24) A figura abaixo representa: Disponível em: <http://www.tribunahoje.com.br> A) a substituição do combustível álcool comum pelo combustível etanol. B) o aumento do preço do combustível etanol. C) a substituição do nome do combustível de álcool co- mum para etanol. D) a utilização de um novo combustível produzido no Brasil, o etanol. E) a mudança de um combustível renovável por outro não renovável. 02 (MOD. ENEM – H08) Nos bovinos, as condições do ambiente ruminal inviabi- lizam a produção de álcool a partir da fermentação dos açúcares da cevada. Por outro lado, em dornas de fermen- tação, para que esse processo ocorra, é essencial que o meio contenha: A) ácido acético. B) dióxido de carbono. C) catalisadores biológicos. D) ácido lático. E) condições aeróbicas. 03 (MOD. ENEM – H24) Flavorizantes ou aromatizantes são substâncias (naturais ou sintéticas) ou misturas que adicio- nadas a um alimento ou medicamento conferem-lhes um sabor característico. Existe certa imprecisão com os termos aroma e flavorizan- te. Aroma se refere somente ao complexo de substâncias odoríferas, enquanto flavorizante se refere ao complexo que dá sabor aos alimentos e bebidas. Abaixo estão alguns exemplos de substâncias flavorizantes. • Framboesa H O CH3 CH3 O • Pêssego H O O • Menta O O As substâncias acima representadas são: A) cetonas com cadeias carbônicas heterogêneas e insaturadas. B) éteres que apresentam em suas estruturas os grupos etóxi e isobutóxi. C) ácidos carboxílicos de cadeias carbônicas ramificadas com carbonos sp2 e sp3. D) ésteres de cadeias carbônicas heterogêneas e saturadas. E) compostos de funções mistas cetona e éter de cadeias carbônicas insaturadas. 04 (UFPB – MOD. ENEM – H17) Observe as colunas a seguir. A primeira apresenta fórmulas moleculares, a segunda, funções orgânicas e a terceira, nomes de compostos orgânicos. FÓRMULAS FUNÇÕES NOMES CH3CH2CH2OH CH3CH2OCH3 CH3COCH3 cetona aldeído éter álcool ácido carboxílico éter etilmetílico propanol propanal propanona ácido propanoico Relacionando as três colunas, verifica-se uma correta cor- respondência entre fórmula, função e nome, em: A) CH3CH2CH2OH, aldeído, propanal. B) CH3COCH3, álcool, propanona. C) CH3CH2OCH3, éter, éter etilmetílico. D) CH3COCH3, cetona, ácido propanoico. E) CH3CH2CH2OH, aldeído, propanol. 05 (ENEM 2000 – H25) O esquema abaixo ilustra o processo de obtenção do álcool etílico a partir da cana-de-açúcar. Em 1996, foram produzidos no Brasil 12 bilhões de litros de álcool. A quantidade de cana-de-açúcar, em toneladas, que teve de ser colhida para esse fim foi aproximadamente: A) 1,7 x 108. B) 1,2 x 109. C) 1,7 x 109. D) 1,2 x 1010. E) 7,0 x 1010. Cana-de-açúcar (1 tonelada) Trituração Bagaço (250 kg) GarapaMosto fermentado Vinhoto (910 litros) Açúcar comum (sacarose) D es til aç ão E ta no l (7 0 lit ro s) Ó le o fú se l e re sí du o Melaço (250 kg) Açúcar escuro Fe rm en ta çã o C on ce nt ra çã o e cr is ta liz aç ão R ef in aç ão Ciências da Natureza e suas Tecnologias12 QUÍMICA IV – Volume 01 06 (UFTM) A estrutura representada na figura corresponde à fórmula estrutural do aciclovir, medicamento genérico utilizado no tratamento de infecções cutâneas pelo vírus do herpes simples, cuja venda é feita sob prescrição médica. O HN N N O OH N H2N Na estrutura dessa molécula são encontradas as funções orgânicas: A) álcool, amida, amina e éter. B) álcool, amida, amina e éster. C) álcool, cetona, amida e éter. D) aldeído, amida, amina e éster. E) aldeído, amina, cetona e éter. 07 (UFPR) Ftalatos correspondem a uma classe de compostos que são empregados como plastificantes na confecção de utensílios. A função do plastificante é conferir flexibilidade, transparência e durabilidade ao material. Ftalatos são muito utilizados para conferir tais propriedades em policloreto de vinila e em policarbonato. Países da comunidade europeia, Canadá e EUA vêm interrompendo o uso de ftalatos, princi- palmenteem artigos destinados a bebês, devido a problemas de saúde associados à exposição a esse produto. A figura abaixo indica a fórmula básica e os grupos correspon- dentes aos ftalatos que recebem as siglas DEP, DBP e DEHP. (M (g.mol-1): H = 1,008; O = 15,999; C = 12,01) O O OR OR DEP – CH2CH2 DBP – (CH2)3CH3 DEHP – CH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3 R = Com base nas informações fornecidas, considere as seguintes afirmativas: 1. Os ftalatos possuem a função orgânica éster. 2. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática. 3. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respecti- vamente, 222, 278 e 390 g. mol–1. 4. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP é esperado que o DEP seja o que apresente menor temperatura de ebu- lição e seja o mais volátil. Assinale a alternativa correta. A) Somente a afirmativa 2 é verdadeira. B) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. C) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. D) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. E) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 08 (UFES) Dois líquidos incolores têm a fórmula molecular C4H10O, porém apresentam pontos de ebulição bastante diferentes (117,7oC e 34,6oC). Esses líquidos podem ser: A) um aldeído e uma cetona. B) um álcool e um éter. C) dois éteres de cadeias do mesmo tamanho. D) duas cetonas de cadeias do mesmo tamanho. E) dois aldeídos de cadeias do mesmo tamanho. BLOCO 01 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 D E C D B A B C C A BLOCO 02 01 02 03 04 05 06 07 D D A E E E A BLOCO 03 01 02 03 04 05 06 07 E C A C C A C BLOCO 04 01 02 03 04 05 06 07 08 A C B A D B B D BLOCO 05 01 02 03 04 05 06 07 08 A B C A E C B A BLOCO 06 01 02 03 04 05 06 07 08 B D B C D C B D BLOCO 07 01 02 03 04 05 06 07 08 C C D C A A E B
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