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1. Introdução
	
	Ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeias carbônicas longas1. A maioria encontrada na natureza não são ramificados e possuem um número par de átomos de carbono, devido a serem sintetizados a partir do acetato1. Ácidos graxos de cadeias carbônicas sem ligações duplas são chamados saturados, com ligações duplas são insaturados. As propriedades físicas dependem do tamanho da cadeia carbônica, bem como do grau de insaturação e ramificações. Ácidos graxos saturados têm pontos de fusão mais elevados, devido as interações de Van der Walls1. Têm característica apolar, devido a grande cadeia hidrofóbica, sendo solubilizados em solventes orgânicos. 
	Triacilgliceróis são substâncias onde as três hidroxilas do glicerol sofrem esterificação com ácidos graxos1. Quando sólidos à temperatura ambiente são chamados gorduras, sendo obtidos normalmente de animais. Geralmente são saturados e pouco ramificados, sendo melhor empacotados, fazendo com que tenham maiores pontos de fusão. Quando líquidos à temperatura ambiente são chamados de óleos, obtidos geralmente de vegetais, sendo normalmente insaturados e ramificados, por isso tendo menores pontos de fusão.
	Sabões são sais básicos de ácidos graxos. São obtidos a partir da hidrólise de óleos ou gorduras em meio alcalino2. Dá-se o nome de saponificação a reação de hidrólise de um éster em meio básico, geralmente utiliza-se NaOH ou KOH. O triglicerídeo reage com a base, gerando sal de ácido carboxílico e glicerol. A reação é mostrada na figura 1.
Figura 1: Mecanismo da reação de saponificação.
	O grupo carboxílico do sabão tem característica polar, interagindo fortemente com a água, sendo por isso chamado hidrofílico. Já a longa cadeia carbônica tem característica apolar, não interagindo com a água, sendo chamada hidrofóbica. Substâncias de características polares e apolares ao mesmo tempo são chamadas anfóteras. Essa característica faz com que os íons carboxilatos do sabão se arranjem em grupos esféricos denominados micelas, exibido na figura 2. 
Figura 2: Estrutura de uma micela.
A parte polar de cada íon fica do lado externo da micela, sendo solubilizada pela água. A parte apolar fica em seu interior, minimizando o contato com a água. O sabão remove óleos e gorduras pois esses são dissolvidos no interior das micelas devido a característica apolar, enquanto a água carrega a micela, interagindo com sua ponta polar. 
	Índice de saponificação expressa a quantidade de hidróxido de potássio em mg necessários para saponificar um grama de gordura ou óleo2. É obtido a partir da titulação da amostra e de um branco utilizando HCl e fenolftaleína como indicador.
2. Objetivos
	Conhecer a reação de produção do sabão a partir dos óleos e gorduras; pesquisar o comportamento dos sabões em soluções aquosas contendo ou não óleos e gorduras; testar o aparecimento de espuma em diferentes condições e relacionar com a estrutura do composto.
3. Parte Experimental
3.1. Materiais
	1 proveta de 25 mL
	1 balão de fundo redondo de 50 mL
	1 condensador de bulbo
	3 tubos de ensaio
	1 suporte de tubos de ensaio
	1 funil de Buchner
	1 Kitassato de 250 mL
	1 manta de aquecimento de 127 V
	1 bomba de vácuo de 220 V
	1 suporte universal com garra e argola
	1 capela de exaustão de 220 V
	2 mangueiras de silicone
	Papel de filtro
	1 espátula metálica
	1 bastão de vidro
	Óleo reciclado
	Hidróxido de sódio P.A. (NaOH)
	Hidróxido de potássio (KOH) 0,5 mol/L
	Ácido sulfúrico diluído (H2SO4)
	Solução saturada de cloreto de sódio (NaCl)
	Etanol P.A. (CH3CH2OH)
3.2. Procedimento
	Foi misturado 6 mL de óleo reciclado, 6 mL de KOH e 6 mL de etanol no balão de fundo redondo e acoplado ao condensador. A mistura foi aquecida em manta de aquecimento por 30 minutos. Depois de resfriado, foi adicionado sob agitação cerca de 50 mL de solução de cloreto de sódio. A seguir, foi feita filtração a vácuo em funil de Buchner.
	No tubo 1, uma parte do precipitado obtido foi dissolvido em 6 mL de água, agitado e observado se houve formação de espuma. Ao restante do precipitado foi adicionado 10 mL de ácido sulfúrico diluído. Foi filtrado o produto orgânico insolúvel de uma porção desse foi adicionada ao tubo 2, agitado e observado se formou espuma. O restante do precipitado foi adicionado ao tubo 3 com 10 mL de NaOH, agitado e observado formação de espuma.
4. Resultados e Discussão
Tubo 1: não formou espuma.
Tubo 2: não formou espuma.
Tubo 3: formou espuma.
	No tubo 1, ao adicionar água, o sabão de potássio (chamado de sabão mole) obtido é solubilizado. Ao agitar, deveria haver formação de espuma, porém isso não ocorreu. Provavelmente devido a ter sido obtido pouco produto, havia excesso de água, impedindo a visualização da espuma.
	No tubo 2, ao adicionar ácido sulfúrico, ocorre a formação de ácido carboxílico, não havendo portanto formação de gordura, pois não há mais sabão.
	No tubo 3, ao adicionar NaOH, há a formação de sabão de sódio (sabão duro), e ao agitar houve formação de espuma, como esperado. Dessa vez foi adicionado pouca água. O ideal seria aumentar as proporções dos reagentes, para que houvesse mais produto formado.
4.1. Questões
a) Mostre o mecanismo de reação genérico para as reações ocorridas nos tubos 1, 2 e 3.
	No tubo 1 não há reação, apenas a solubilização do sal de ácido graxo. No tubo 2, há a formação de ácido graxo. No tubo 3, há a formação de sabão de sódio. São demonstrados na figura a seguir, em ordem de cima para baixo.
b) Porque no tubo 2 não há a formação de espuma?
	Porque não há mais sabão, já que há a formação de um ácido graxo.
c) O que é índice de saponificação e como se calcula?
	É a quantidade de KOH em miligramas necessária para saponificar 1 g de óleo ou gordura. Pode ser determinada a partir da titulação da amostra com HCl e da titulação de um branco, usando fenolftaleína como indicador, sendo expresso pela fórmula: 
Índice de saponificação = (28xFx(B-A))/P
Onde, F é o fator de correção do HCl, B é o volume de HCl gasto na titulação do branco, A o volume de HCl gasto na titulação da amostra e P a massa da amostra.
d) O que são triglicerídeos?
	São tri-ésteres oriundos da esterificação das três hidroxilas do glicerol com ácidos graxos, servindo de reserva energética nos organismos vivos.
e) Qual a diferença entre sabão e detergentes?
	Sabão é um sal básico de ácido graxo, obtido a partir de óleos e gorduras. São biodegradáveis. Detergentes são sais de ácidos benzenossulfônicos, derivados do petróleo. Quando possuem cadeias alquílicas simples são biodegradáveis, com ramificações não são. 
f) O que são ácidos graxos essenciais?
	São ácidos graxos que não são sintetizados no organismo humano e devem ser adquiridos pela alimentação, sendo necessários à alguns processos biológicos em vez de servir como reserva energética. 
5. Conclusões
	Foi possível obter conhecimentos acerca da reação de saponificação, seu mecanismo e fatores de controle. Trata-se de um meio simples de se reaproveitar óleos e gorduras domiciliares, que muitas vezes são descartados na natureza contaminando as águas. Foi possível estudar as diferenças estruturais entre óleos, gorduras e sabão, bem como o mecanismo de limpeza dos sabões, através da formação de micelas que envolvem a gordura, sendo arrastadas pela água devido a ponta polar do sal de ácido graxo. Através do cálculo do índice de saponificação é possível determinar o quanto de base será necessário para reagir totalmente com determinada massa de triglicerídeos. 
	Foi possível explicar o aparecimento ou não de espumas nos testes através da relação com a estrutura do composto, onde sal de ácido carboxílico solubilizado deve formar espuma, e ácido carboxílico não, pois o ácido por si só não age como sabão, devido a baixa acidez de ácidos orgânicos, permanecendo na forma molecular, não tendo característica anfótera dos sabões.
6. Referências Bibliográficas
1. BRUICE, P. Y., Química Orgânica, 4ª edição, volume 2, São Paulo, Pearson Prentice Hall, 2006.
2. OLIVEIRA, Jardel Alves de; LUZ, José Aurélio Medeiros da; FERREIRA,Eliomar Evaristo. Grau de saponificação de óleos vegetais na flotação seletiva de apatita de minério carbonatítico. Rem: Rev. Esc. Minas, Ouro Preto, v. 59, n. 4, p. 385-390, Dec. 2006.

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