RESPOSTA AV2

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AV 2 
Curso: ENGENHARIA CIVIL Valor da Prova: 8,0 
Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA Data da Prova: 01/05/2020 
 
 
	
Nome: IARA CRISTINA DOS SANTOS FERNANDES Matricula: 28281120 
Conteúdos 
Aplicados na 
Prova 
Nomenclatura e propriedades de hidrocarbonetos 
Cromatografia 
Tópicos esteroquímicos 
	
	
	
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Questão 1 
As Universidades, indústrias devem ter autorização do órgão que realiza o controle de produtos como o 
éter (etoxietano) e a acetona (propanona), por ser uma maneira de conter o tráfico de drogas. Qual, 
dentre as alternativas é referente a isômeros funcionais dessas substâncias? 
 
a) butanal e propanal. 
b) butan-1-ol e propanal. 
c) butanal e propano-1-ol. 
d) butan-1-ol e propano-1-ol. 
e) butan-1-ol e propran-2-ol. 
	
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Questão 2 
GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como gás de cozinha, é um 
combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o outro, caso não seja utilizado com 
planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre outros gases, por propano (C3H8), butano (C4H10) e 
pequenas quantidades de propeno (C3H6) e buteno (C4H8). Esses compostos orgânicos são classificados 
como hidrocarbonetos que apresentam semelhanças e diferenças entre si. Com base no tipo de ligação entre 
carbonos e na classificação da cadeia carbônica dos compostos acima, pode-se afirmar que: 
 
a) Os compostos insaturados são o propano e butano. 
b) Os compostos insaturados são propeno e buteno. 
c) Os compostos apresentam cadeias homocíclicas. 
d) Os compostos possuem cadeias heterocíclicas. 
e) Os compostos insaturados são propeno e butano. 
	
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Questão 3 
A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike Batista, 
descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves, constituído 
principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, dentre outros, na cidade de 
Capinzal do Norte, localizada a 260km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 trilhões a 15 
trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia – metade do que a 
Bolívia manda ao Brasil diariamente. 
A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes do gás natural é baseada, dentre alguns 
critérios, na quantidade de carbonos presentes no composto. O número correto de carbonos nos seis 
primeiros compostos citados no texto, são, respectivamente: 
	
a) 2,5,5,3,4,4. 
b) 2,4,4,3,5,5. 
c) 2,3,5,5,4,4. 
d) 2,2,4,4,5,5. 
 
AV 2 
Curso: ENGENHARIA CIVIL Valor da Prova: 8,0 
Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA Data da Prova: 01/05/2020 
 
 
	
e) 2,3,4,4,5,5. 
	
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Questão 4 
As expressões abaixo correspondem a hidrocarbonetos bastante conhecidos. 
• CH4; 
• C2H6; 
• C3H8. 
Esses hidrocarbonetos são classificados como: 
	
a) Alcanos. 
b) Cicloalcanos. 
c) Cicloalcenos. 
d) Alcenos. 
e) Alcinos. 
	
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,0
) 
Questão 5 
Analise qual(is) dentre as estruturas a seguir apresenta (m) isomeria geométrica 
 
 
(I) 
 
 
(II) 
 
(III) (IV) 
 
(V) 
 
 
 
a) I, III e V 
b) I e III 
c) II e III 
d) II, III e V 
e) I, IV e V 
 
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) 
Questão 6 
O petróleo é um líquido viscoso, menos denso que a água e formado por uma mistura complexa de 
compostos orgânicos, principalmente hidrocarbonetos (compostos cujas moléculas são formadas somente 
por átomos de carbono e de hidrogênio) associados a pequenas quantidades de outras classes de compostos 
que contém nitrogênio, oxigênio e enxofre. Analise a estrutura do hidrocarboneto ramificado e assinale a 
alternativa referente a nomenclatura correta deste composto. 
 
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Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA Data da Prova: 01/05/2020 
 
 
	
 
 
 
	
a) 2-etil-3,5-dimetilheptano. 
b) 2-isobutil-4-metilhexano. 
c) 3,5,6-trimetiloctano. 
d) 2-etil-4,5-dimetilheptano. 
e) 3,4,6-trimetiloctano. 
 
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Questão 7 
Dê o nome da seguinte substância de acordo com o sistema IUPAC: 
	
4-metil-1- hapteno 
 
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1,
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Questão 8: 
 
 
Informe qual a substância presente na mistura que migra mais lentamente. Justifique 
 
	
RESPOSTA 
No método de separação da cromatografia, as substâncias que são migram mais rapidamente pela fase 
móvel são as que possuem maior afinidade com o solvente da fase móvel e menor afinidade com a fase 
estacionária. 
 
 
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Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA Data da Prova: 01/05/2020 
 
 
	
No caso a fase estacionária é formada por água e celulose, substâncias polares e com capacidade de fazer 
ligações de hidrogênio. 
 
Portanto a substância de migração mais lenta será a que possuir estas mesmas características e interagir 
de forma mais eficiente com a fase estacionária, ou seja, aquela que for a mais polar e que apresentar 
mais hidroxilas: A Capsorubina. 
 
 
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1,
0 )
 
Questão 9: 
 
Informe qual(is) o(s) carbono(s) quiral(is) das figuras 1, 2, 3 e 4 
 
 
	
 
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1,
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 Questão 10: 
A seguir são apresentadas as estruturas do ácido maleico e ácido fumárico, são estruturas que apresentam 
a mesma fórmula molecular. O que faz com que uma seja diferente da outra? Justifique. 
 
 
 
	
 
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Curso: ENGENHARIA CIVIL Valor da Prova: 8,0 
Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA Data da Prova: 01/05/2020 
 
 
	
	
	
O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o que 
resulta em propriedades físicas e químicas diferentes. 
Por exemplo, o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele é capaz de 
sofrer desidratação intramolecular, ou seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de 
água e formando o anidrido maleico. Isso já não acontece com o ácido fumárico, porque suas carboxilas 
estão em lados opostos e, por causa desse impedimento espacial, não há como elas interagirem.