Relatório alfa-feniletilamina - síntese, purificação e resolução

Prévia do material em texto

SÍNTESE, PURIFICAÇÃO E RESOLUÇÃO DA α-FENILETILAMINA
A α-feniletilamina é um composto que existe na forma de enantiômeros S e
R. Os enantiômeros são um tipo de estereoisômeros que possuem estereocentro,
mesma fórmula molecular, ou seja, são formados pelos mesmo átomos e na mesma
quantidade, eles pertencem à mesma função orgânica, possuem o mesmo tipo de
cadeia e a mesma posição da insaturação, heteroátomo e ramificação (se houver),
logo, esses isômeros são diferenciados somente pelo arranjo espacial que os seus
átomos adquirem no espaço.
Enantiômeros são isômeros que possuem a imagem especular um do outro,
mas não são sobreponíveis. Além disso, eles realizam a isomeria óptica, que é
quando o composto desvia o plano de luz polarizada. Uma forma de separar os
enantiômeros é aplicando um feixe de luz polarizada e identificar o isômero
dextrogiro e levogiro.
Isômero dextrogiro ⇒ Desvia a luz polarizada para direita.
Isômero levogiro ⇒ Desvia a luz polarizada para a esquerda.
Reações Realizadas
● Síntese da 𝛂-Fenilformamida
● Hidrólise da 𝛂-Fenilformamida
● Purificação da 𝛂-Feniletilamina por destilação fracionada
Mecanismo da Reação de Leuckart
Rendimento do Procedimento
Como não obtivemos nenhum produto, não foi possível realizar o cálculo de
rendimento.
.
Cálculos da Pureza Óptica
A pureza óptica é a razão entre a rotação específica encontrada na análise e a
rotação específica da substância enantiomericamente pura encontrada na literatura
(pode-se considerar o valor +35º para o isômero R enantiomericamente puro e -35º para o
isômero S enantiomericamente puro). Ela é expressa pela seguinte fórmula:
Não foi possível realizar o cálculo da pureza óptica devido a problemas no
experimento que resultaram na não formação do produto
Considerações Importantes e Observações Sobre os Processos de
Separação/Purificação
No primeiro experimento realizado, a síntese da 𝛂-Fenilformamida, no momento da
pesagem, percebemos que o Formiato de Amônio estava muito “empedrado”, devido a
umidade do ambiente. Durante a síntese, o Formiato de Amônio e a acetofenona não
formaram uma mistura homogênea em aproximadamente 150-155ºC como sugeria o
protocolo, no nosso experimento, os cristais e a acetofenona ficaram separados durante
todo o aquecimento, mesmo submetendo-os à temperatura de 200°C. Também deveria ser
retirada a água do sistema e devolvida a acetofenona ao balão, usando-se uma torneira de
duas vias, entretanto, não conseguimos retirar quase nada de água. Assim, podemos
imaginar que essa primeira reação não ocorreu por completa, apenas parcialmente, visto
que uma pequena quantidade de água foi formada e retirada, entretanto, permaneceram
sem reagir por completo a acetofenona e o formiato de amônio, e somente uma pequena
quantidade de 𝛂-Fenilformamida foi formada.
No segundo experimento, a hidrólise da 𝛂-Fenilformamida, a mistura bifásica deveria
chegar a aproximadamente 120ºC, entretanto, nossa mistura não chegou nessa
temperatura, permanecendo em no máximo 80ºC, mesmo após mais de 30 minutos de
exposição à manta de aquecimento e com potência máxima desta. O que acreditamos que
isso possa ter acontecido devido a grande quantidade de água presente na mistura.
Posteriormente foi adicionado água para dissolver os cristais formados, entretanto, nossos
cristais não se dissolveram e para seguir o procedimento realizamos uma filtração simples
com algodão.
No terceiro experimento, a purificaçao da 𝛂-Fenilformamina, durante a destilação,
não conseguimos chegar na temperatura indicada para a coleta das frações (180-185ºC),
antes de chegar em 100ºC toda solução já havia evaporado e sido coletada, mostrando
assim que não chegamos a nenhum produto, o que acreditamos ter acontecido devido ao
primeiro experimento que já não ocorreu como esperado.
Bibliografia
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/diferenca-entre-diastereoisomeros-en
antiomeros.htm
Anotações realizadas no laboratório, a partir das nossas observações e discussões
com os colegas e professora.
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/diferenca-entre-diastereoisomeros-enantiomeros.htm
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/diferenca-entre-diastereoisomeros-enantiomeros.htm