Relatório - Extração e identificação da cafeína

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Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Bahia
Curso Técnico em Química
Ana Luiza Santos Pereira
Extração e identificação da cafeína
Salvador –BA
2019
Resultados e Discussão
 Para que fosse feita uma eficaz extração múltipla da cafeína, utilizou-se como solvente o diclorometano devido às suas características positivas em relação à extração da cafeína. O principal e mais importante motivo pelo qual utilizou-se este solvente, é devido á sua fácil solubilização da cafeína. Pois, devido às estruturas semelhantes e outros fatores, a cafeína é mais solúvel no solvente diclorometano do que no chá (solução aquosa) e, portanto, a substância interagiria mais com o solvente extrator do que com o meio original (chá preto), contribuindo para uma boa extração.1 Além disso, o diclorometano é imiscível no chá, tem baixa toxicidade e é volátil. Todos estes fatores foram decisivos para a utilização do diclorometano como solvente extrator.
 Ao iniciar o procedimento, e após a efusão do chá preto em água quente, observou-se que a solução adquiriu uma coloração marrom (Figura 1).
Figura 1: chá preto no funil de separação
 Em seguida, após a adição de 20 mL de diclorometano ao funil de separação contendo o chá preto, viu-se que houve a formação de duas fases, uma incolor, devido ao diclorometano, e a outra marrom, devido ao próprio chá preto (figura 2).
 Este fenômeno pôde ser observado devido a imiscibilidade dos solventes. Isto porque o diclorometano não se dissolve em água, pois apesar de ambos serem polares, a diferença estrutural é grande, fazendo com que haja uma diferença entre as forças coesivas do soluto e do solvente, e logo, não haverá energia suficiente para substituir as ligações originais. 2 Além disso, a substância que ficou na parte inferior do funil de separação foi o diclorometano, haja vista que este é mais denso que o chá (solução aquosa).
 Entretanto, o fato mais importante deste procedimento é a própria extração. Ao adicionar o solvente diclorometano ao chá preto no funil de separação, uma parte da cafeína presente no chá preto foi “removida”. Isto ocorre pois, como já explicado anteriormente, a cafeína tem uma interação mais forte com o diclorometano, do que com o chá, o que reflete na solubilidade da substância. Desta forma, por adicionar ao meio um solvente no qual a cafeína é mais solúvel nele, ela deixa de ser solubilizada pelo chá preto e passa a ser solubilizada pelo diclorometano. E assim ocorre o processo da extração da cafeína.
Figura 2: Diclorometano (fase inferior) e chá preto (fase superior)
 Entretanto, como a extração realizada foi a extração múltipla descontínua, fez-se 2 repetições. Desse modo, a extração se tornaria mais eficiente, visto que com novas adições de solvente, a cafeína que teria ficado ainda no chá preto seria extraída.
 Assim, após as devidas repetições do processo, foi recolhido em um béquer as fases orgânicas dos 2 processos, e todas transferidas para um funil de separação. Esta fase orgânica teria, teoricamente, o diclorometano com toda a cafeína possível extraída do chá preto. No entanto, está presente nas folhas do chá preto substâncias como taninos, flavonoides e clorofila.3 Essas substâncias poderiam, portanto, estar impurificando a cafeína extraída do chá. Devido a isso, fez-se a lavagem da fase orgânica, no funil de separação, adicionando solução aquosa de NaOH. A solução de hidróxido de sódio, em presença de substâncias como os taninos e flavonoides, reage formando sais de sódio, extraindo, portanto, essas substâncias da cafeína. 4
 Todavia, ao se formarem os sais de sódio, estes interferem na separação da cafeína, e para que se purificasse mais ainda a cafeína no diclorometano, lavou-se esta nova fase orgânica com água, retirando assim os sais de sódio solúveis em água. 4
 Após a realização da separação com o solvente diclorometano, obteve-se uma substância de coloração amarelada como mostra a figura 3. Teoricamente, estaria contido nesta substância a cafeína extraída do chá em meio ao diclorometano.
Figura 3: Substância final do processo da extração com solvente
 Ao se obter a substância final (figura 3), esta foi submetida à secagem por semanas. Durante este período, o diclorometano foi evaporado, e restou apenas cristais de um pó amarelado. (Figura 4)
Figura 4: Substância resultante após evaporação do solvente diclorometano
 Esta substância amarelada seria a cafeína extraída do chá preto, entretanto para se confirmar que era de fato tal substância, realizou-se um método de separação de misturas, cromatografia em camada delgada. Para identificar a cafeína, e se esta estaria pura, observando o número de manchas que apareceriam na placa cromatográfica e comparando com o próprio padrão de cafeína.
 Para isto, preparou-se 2 placas cromatográficas utilizando uma mistura de água e sílica em pó, e aplicando-a às placas de vidro. Sendo assim, a sílica seria o adsorvente. (figura 5).
Figura 5: Mistura de água e sílica gel aplicada à placa de vidro
 Depois da preparação e secagem das placas cromatográficas, iniciou-se o procedimento de cromatografia. Utilizou-se como eluente, fase móvel, uma solução contendo 95% de clorofórmio e 5% de etanol. Como a substância a ser analisada era a cafeína, escolheu-se este solvente para atuar como fase móvel para que sua interação com a cafeína fosse a melhor possível de modo a “arrastá-la” na placa. Dessa forma, utilizou uma mistura de um solvente polar e apolar para que o eluente tivesse uma polaridade intermediária, mas eficaz para a eluição das amostras de cafeína no adsorvente sílica gel. 5
 Aplicou-se, portanto, no lado direito da placa cromatográfica, com o auxílio de um tubo capilar, a solução de cafeína extraída com o eluente a ser utilizado, e no lado esquerdo aplicou-se a solução do padrão de cafeína com o eluente. Introduziu-se esta placa na cuba cromatográfica produzida (figura 6) e iniciou-se a corrida. 
Figura 6: Cuba Cromatográfica utilizada
 Ao adicionar a placa na cuba cromatográfica contendo o eluente (que chegava a uma altura de aproximadamente 1 cm), iniciou-se o procedimento. O eluente ascendia na placa por capilaridade, e assim eluia a amostra de cafeína sobre a placa.
 No término do procedimento, não se observou nenhuma mancha na placa. Dessa forma, recorreu-se a aplicação de luz ultravioleta sobre a placa cromatográfica para que pudesse ser possível ver as machas (figura 7).
Figura 7: Revelação das machas na luz ultravioleta.
 Isto aconteceu porque a cafeína não é colorida, portanto, não mostra suas manchas. A luz ultravioleta consegue revelar as manchas, pois o adsorvente, sílica, provavelmente teria uma substância que o deixa fluorescente na presença da luz ultravioleta. 5 E deste modo, enquanto toda a sílica fica fluorescente, apenas a cafeína presente na cromatoplaca não fica, o que permite visualizá-la.
 Para efeito de comparação entre a amostra obtida e o padrão de cafeína, observou-se que as manchas ficaram relativamente nas mesmas posições, houve apenas um caimento para o lado esquerdo do padrão de cafeína devido a uma pequena e acidental batida da placa na cuba cromatográfica. No mais, percebeu-se que a amostra obtida de cafeína teve um comportamento muito parecido com a amostra padrão, não deixou rastros (evidenciando a pureza, pois se a amostra obtida fosse uma mistura iriam ter várias manchas, haja vista que a fase móvel iria arrastá-las com diferentes intensidades) e surgiram quase no mesmo ponto. 
 Marcou-se, então, levemente com a ponta do lápis as manchas. E a partir daí mediu-se do início até o final da placa (onde houve efetivamente a corrida), que é a distância percorrida pelo solvente, e mediu também do início até a metade da mancha, que era a distância percorrida pela substância. Obteve-se respectivamente 4,8 e 3 cm. E com estes dados calculou-se a razão de fracionamento (Rf), que deu um valor de aproximadamente 0,62. 
Repetiu-se este procedimentomais uma vez. Entretanto no momento da revelação das manchas, utilizou-se o recurso da revelação com o Iodo. (Figura 8)
Figura 8: Revelação das manhas com o Iodo
 A revelação das machas com Iodo acontece devido à reação química atuante entre a cafeína e o iodo. Segundo a literatura, o iodo reage com a maioria dos compostos orgânicos formando complexos de coloração marrom. 5 Dessa forma, as manchas marrons observadas indicam onde a cafeína estava, e que, portanto, reagiu com o iodo formando um complexo marrom visível. Possibilitando assim a visualização das manchas no processo da cromatografia.
 Neste método foi possível observar, além das manchas vistas na revelação com luz ultravioleta, uma pequena mancha muito perto do ponto em que se aplicou a solução da amostra obtida de cafeína com o eluente. Devido a esta mancha estar muito perto do marco inicial, significa dizer que a fase móvel não foi capaz de o eluir, caracterizando uma substância com interação muito forte com a fase estacionária. Esta mancha, portanto, pode ter sido de taninos, flavonoides ou celuloide, substâncias que estão presentes no chá preto.3 Entretanto, na amostra padrão de cafeína, não observou-se esta mancha perto do início da corrida cromatográfica, indicando que esta amostra era pura.
 Desta forma, viu-se, através do método de visualização com iodo, uma mancha que permitiu perceber que a amostra de cafeína extraída do chá preto não era totalmente pura.
 Calculou-se da mesma forma que na placa anterior, o Rf nesta placa. Dando um resultado de 0,6. Diferindo apenas em 0,02 da placa anterior. 
Conclusão
 Através da realização da extração múltipla descontínua da cafeína do chá preto, conclui-se que houve uma boa efetuação da técnica, possibilitando a extração da cafeína contida no chá preto. 
 Já em relação à técnica de separação CCD, cromatografia em camada delgada, foi possível de fato a identificação da cafeína extraída do chá preto, por meio da comparação com o próprio padrão de cafeína, o que indicou que a amostra extraída era realmente a cafeína. Além do mais, realizou-se a análise qualitativa da pureza da amostra, analisando-se as manchas deixadas na placa cromatográfica. Neste caso, percebeu-se na primeira corrida cromatografia que a substância estava pura, já na segunda, observou-se que existia vestígios de impurezas, que poderiam ser taninos ou flavonoides. 
Referências
[1] - BRONW, Theodore L. et al. Química: a ciência central. 9 Ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2005.
[2]- ATKINS, Peter; JONES, Loretta. Princípios de Química : questionando a vida moderna e o meio ambiente. 5 Ed. Porto Alegre: Bookman, 2012.
[3] - SILVA, Lilian Tais da; NIERO, Mariane Regina Cardoso. Extração da cafeína do chá. Disponível em: <http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_21_06/Extra%C3%A7%C3%A3o%20e%20purifica%C3%A7%C3%A3o%20da%20cafe%C3%ADna%20BAC%202002%20T2b.pdf>. Acesso em: 15 dez. 2019.
[4]- FURIO, Walter Sidney Caetano. Extração da cafeína do chá. Disponível em: <http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_21_06/Extra%C3%A7%C3%A3o%20e%20purifica%C3%A7%C3%A3o%20da%20cafe%C3%ADna%20BAC%202004.pdf>. Acesso em: 15 dez. 2019.
[5]- FORTES, Carlos Camiza; DALSTON, Regina Célia Rebouças. Manual de Química Orgânica Experimental. Brasília: Universa, 2003.