CARBOIDRATOS

Prévia do material em texto

BCM I – Medicina UNINOVE 
@natynamed 
FUNÇÕES 
 
A forma de obtenção de carboidratos é a 
partir da dieta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ESTRUTURA: Hidroxílas (OH), Aldeídos (aldose) e 
cetonas (cetose) 
 
 
 
✓ Formas mais simples de carboidratos 
(MONOSSACARÍDEOS) : não hidrolisáveis. 
✓ Formam a base da maioria dos carboidratos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• MONOSSACARÍDEO: tem função em sua 
forma mais simples. 
EX: Glicose, Frutose 
 
 
• OLIGOSSACARÍDEOS : quando há a 
união de 2 a 20 monômeros 
• 2 monoss = DISSACARÍDEO 
 
 
• POLISSACARÍDEOS: mais de 20 
monômeros 
 
Principal: GLICOSE 
• Podem ser armazenados em estruturas 
mais complexas: RESERVA ENERGÉTICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Animais e vegetais são parecidas. 
 
ANIMAIS: Estocada no fígado e músculos na 
forma de GLICOGÊNIO. 
 
• Reserva de glicose – vários 
monossacarídeos de glicose. 
 
• Extremamente ramificada, para aumentar a 
quantidade de glicose estocada em menor 
espaço. 
 
• Fonte de energia nos animais 
 
VEGETAIS: Estocada na forma de AMIDO 
 
 
 
 
OLIGOSSACARÍDEOS 
BCM I – Medicina UNINOVE 
@natynamed 
 
CELULOSE : Principal carboidrato de função 
estrutural, mais abundante. 
Forma fibras de celulose que darão estrutura a 
parede vegetal. 
 
• São resíduos de glicose que são adicionados uns 
aos outros, formando um polímero de glicose. 
 
• São agrupadas na forma β – Animais não 
conseguem metabolizar a conformação β 
(não tem a celulase para quebrar) 
 
QUITINA: 
 
✓ EXOESQUELETO DE ARTRÓPODES 
(Crustáceos, insetos) 
 
• Formados de resíduo do monossacarídeo 
N-acetilglicosamina. 
• Polímeros bastante resistentes. 
 
PEPTÍDEOGLICANO: 
 
✓ PAREDE CELULAR DAS BACTÉRIAS 
 
• Diminui a permeabilidade da célula bacteriana 
(Associação do N- acetilglicosamina + N-
acetilmurâmico) 
 
• Permite a sobrevivência em ambientes aquosos 
 
▪ ARTICULAÇÕES (Condroitina) , CORPO 
VÍTREO, MEMBRANA BASAL DA PELE 
(Ácido Hialurônico) 
 
• PROTEÍNAS + LIPÍDEOS 
• Reconhecimento celular 
• Interação na célula matriz 
• Defesa 
• Hormônios 
 
 
 
 
 
 
 
 
CARBONO ANOMÉRICO (C1) – TEM 4 LIGANTES 
DIFERENTES *quiral* (promove a ligação com outro 
monossacarídeo - ligando seu OH com o H do OH deste) 
e liberando H2O (HIDRÓLISE)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
▪ Após a ligação glicosídica, o carbono que realizou a 
ligação não tem mais a capacidade de reagir 
(EXTREMIDADE NÃO REDUTORA) e o outro Carbono 
Anomérico pode se ligar à outro MONOSSACARÍDEO, 
sendo, portanto, a extremidade livre (EXTREMIDADE 
REDUTORA) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Carbono quiral mais 
distante do aldeído* 
Carbono 
ANOMÉRICO 
REDUTOR 
BCM I – Medicina UNINOVE 
@natynamed 
A sacarose é o único carboidrato dissacarídeo NÃO 
REDUTOR, pois a ligação glicosídica ocorre entre os 2 
carbonos anoméricos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Carbono anomérico ou carbono 1 precisa ter 4 ligantes diferentes, 
com um deles sendo o OH (sozinho) 
 
A ramificação ocorre entre um carbono anomérico (c1) e o carbono 
6 do outro mono, iniciando uma nova cadeia linear pelo carbono 
anomérico deste. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BCM I – Medicina UNINOVE 
@natynamed 
 
✓ Classificação mais simples dos 
carboidratos 
 
• GLICÍDEOS - CARBOIDRATOS: 
MONOSSACARARÍDEOS (Glicose, frutose, 
galactose) 
 
• Não são hidrolisáveis, não quebram com a 
adição de água. 
 
• Cn(H2O)n 
 
• 2 MONOSSACARÍDEOS = Liberação de 2 
moléculas de água – LIGAÇÃO GLICOSÍDICA 
 
• Glicose: C6H12O6 = C6(H2O)6 
• SACAROSE C12(H2O)11 
 
✓ FUNÇÃO MISTA: 
 
POLIÁLCOOL – Aldeído OU Cetona 
 3 CARBONOS: TRIOSE 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 CARBONOS: PENTOSE 
 
 
 
 
 
 
6 CARBONOS: HEXOSES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
✓ ENANTIÔMEROS (Isômeros espaciais) 
Não se sobrepõe (espelhados) 
 
L- Glicose (luz desviada para esquerda) D- Glicose (luz 
desviada para direita) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
✓ FORMAÇÃO DE CARBONO 
ANOMÉRICO: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. Cadeia linear passa a ser fechada = 
União do carbono funcional com a 
última hidroxila (OH) 
2. CONDENSAÇÃO= UNIÃO ALDEÍDO 
OU CETONA + COMPOSTOS QUE 
POSSUEM ALCOOL NA SUA 
COMPOSIÇÃO. 
3. Essa união para Aldeído + álcool = 
HEMIACETAL 
4. Cetona + Alcool = HEMICETAL 
5. Para Cetona + Alcool = HEMICETAL 
6. Formação do CARBONO ANOMÉRICO 
(Grande poder redutor) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BCM I – Medicina UNINOVE 
@natynamed 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
✓ União dos monossacarídeos (de 2 a 20 
mono) 
 
PRINCIPAIS DISSACARÍDEOS: 
 
• Sacarose (glicose + frutose): extraída da 
cana-de-açúcar; 
• Lactose (glicose + galactose): presente 
no leite; 
• Maltose (glicose + glicose): encontrada 
na cevada. 
 
CONDENSAÇÃO= união de um hemicetal + 
álcool = liberação de água – LIGAÇÃO 
GLICOSÍDICA 
 
O contrário da condensação = HIDRÓLISE 
(ADIÇÃO DE ÁGUA + AÇÃO ENZIMÁTICA 
Ex: PROMOVE A QUEBRA DA MALTOSE EM 2 
GLICOSES) 
 
✓ MALTOSE: DISSACARÍDIO = GLICOSE 
+ GLICOSE 
 
 
 
 
 
EXTREMIDADE REDUTORA E NÃO REDUTORA 
 
• Extremidade com Carbono Anomérico livre tem 
capacidade de se ligar a outros álcoois = 
REDUTORA 
 EXCEÇÃO : Sacarose 
 
• Extremidade com Carbono Anomérico livre sem 
capacidade de fazer outra ligação com outro 
álcool = NÃO REDUTORA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
✓ LACTOSE = DISSACARÍDEO: GLICOSE + 
GALACTOSE 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• Conformação α: lig. Glicosídica linear 
• Conformação β: lig. Glicosídica como uma 
torção 
 
Ligação é quebrada pela enzima lactase, que pega 
uma molécula de H2O e quebra a ligação, 
liberando GLICOSE e GALACTOSE. 
 
Quem tem intolerância à lactose tem baixa 
quantidade da enzima, impedindo a quebra da 
ligação glicosídica. Lactose fica no trato intestinal e 
bactérias vão fermentá-la e liberar gases (ocorrendo 
os sintomas) 
 
 
 
 
 
 
Hidrólise H2O 
BCM I – Medicina UNINOVE 
@natynamed 
✓ SACAROSE= GLICOSE + FRUTOSE 
(EXCEÇÃO) 
 
 
 
• Ligação glicosídica entre um carbono 
anomérico da Glicose e carbono 
anomérico da Frutose. 
 
• NÃO REDUTOR – Não tem 
extremidade de carbono anomérico 
livre – seu carbono livre não tem OH 
solto. 
 
• Essa característica permite que ela 
seja armazenada nas plantas (utilizada 
como fonte energética) , pois confere 
a diminuição de reações químicas. 
 
• Açúcar que consumimos. 
 
TRÍSSACARÍDEOS 
RAFINOSE 
 
• Galactose + Glicose + Frutose 
• Feijão, repolho, brócolis 
 
ERLOSE 
 
• 2 Glicose + frutose 
• Mel 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 AMIDO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
✓ Oligossacarídeos estão presentes no trato 
gastrointestinal, por meio da digestão do 
AMIDO 
 
• Molécula cheia de glicose = polímero de glicose, 
vai sofrendo processo de digestão, liberando 
pequenos carboidratos a partir da amilase salivar. 
 
• Esses pequenos carboidratos podem ser 
oligossacarídeos, que vão sendo digeridos até 
formar dissacarídeos e depois monossacarídeos. 
 
A maioria dos oligossacarídeos são ligados à 
outros compostos 
 
O – ligados 
 
 
 
N- ligados 
 
 
BCM I – Medicina UNINOVE 
@natynamed 
 
✓ União de vários monossacarídeos 
(ACIMA DE 20 MONOS) 
 
• Insolúveis em água (importante para as 
funções estrut. e de armazenamento. 
 
• Função estrutural e armazenamento 
 
Glicogênio e Amido possuem milhares de 
monossacarídeos. 
 
HOMOPOLISSACARÍDEOS 
• Mesmo tipo 
• Armazenamento energético e formação 
estrutural 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
HETEROPOLISSACARÍDEOS 
• Diferentes tipos 
• Cartilagens e tendões 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
UNIÃO DE MONOSSACARÍDEOS = Ligação 
glicosídica 
 
• É possível devido a formação do 
carbono anomérico (interação do 
aldeído ou cetona com um álcool da 
própria molécula. – Forma o 
HEMIACETAL pode se ligar à outra 
molécula que tenha o grupamento OH 
-outro monossacarídeo. (formando o 
ACETAL) 
• Se for cetona = HEMICETAL, formando 
CETAL. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• As cadeias precisam ser ramificadas para que 
armazene maisglicose e tenha mais fácil acesso. 
 
• Ramificação pela extremidade redutora de um 
novo monossacarídeo com o carbono 6 de outro 
mono. Adicionando uma nova cadeia linear. 
 
O objetivo é deixar mais de uma 
glicose (extremidade redutora- 
carbono anomérico) nas extremidades. 
Pois, na linear, existe apenas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AMIDO 
 
• Polissacarídeo de reserva energética 
dos vegetais. 
• Amilose: cadeias longas, não 
ramificadas de glicose 
• Alfa (1-4) 
• Amilopectina: altamente ramificada 
• Alfa ( 1-6) 
BCM I – Medicina UNINOVE 
@natynamed 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
GLICOGÊNIO 
 
• Reserva energética dos animais. 
• Absorção de glicose pela dieta 
• Estocadas em grânulos de glicogênio 
no fígado e músculos 
• Extremamente ramificado, cadeias 
lineares e ramificadas. 
 
 
 
CELULOSE 
• Mais abundante da face da Terra 
• Presente na parede celular dos 
vegetais. 
• Dando sustentação 
• São vários monômeros de glicose 
• Formados a partir de ligações beta 
(1-4) – são lineares, porém ligações 
cruzadas. (portanto, beta (1-4). 
• Nosso organismo não tem enzimas 
que quebrem beta (1-4), por isso não 
consegue hidrolisar essas ligações. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUITINA 
 
• Polissacarídeo 
• Responsável pela carapaça, exoesqueleto de 
artrópodes, crustáceos. 
• Extremamente resistente 
 
• N- Acetil- D-Glucosamina (Acetil + glicose + Amina) 
 
 
 
PEPTÍDEOGLICANOS 
 
• Glicanos associados a peptídeos. 
• Presente na parede bacteriana 
• União de 2 monômeros específicos: N-acetilglucosamina 
(GlcNAc) + Ácido N-acetilmurâmico (MurNAc) se unem 
por ligações glicosídicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• Essa capa de carboidratos (união dos 2 monômeros) 
interagem com peptídeos presentes na parede bacteriana 
= PONTE DE PENTAGLICINA: capa impermeável, 
impedindo a entrada de água na bactéria. Viáveis no meio 
aquoso, impede a lise da bactéria. 
 
• Alguns antibióticos possuem mecanismo de ação que 
quebra essa capa protetora, permite a entrada de água e 
ocorre a lise bacteriana. 
 
• Também enzimas como a Lisosima (presente 
nas secreções lacrimais) possuem esse 
mecanismo, portanto são protetoras 
antibacterianas. 
 
 
 
Grânulos de 
glicogênio 
BCM I – Medicina UNINOVE 
@natynamed 
GLICOSAMINOGLICANAS – Ácido 
Hialurônico 
 
✓ São heteropolissacarídeos de cadeias longas 
e não ramificadas, geralmente compostos 
por uma unidade de dissacarídeo que se 
repete (açúcar ácido - açúcar aminado)n. O 
açúcar ácido possui natureza fortemente 
negativa. 
✓ As unidades dissacarídicas repetidas são 
formadas por uma hexosamina (açúcar de 
seis carbonos com grupo amina, como a N-
acetilglicosamina) ligada a um 
monossacarídeo não nitrogenado (em geral um 
ácido glucurônico). 
 
✓ Devido às cargas negativas, as cadeias se 
repelem e são cercadas por uma camada de 
água. Quando colocadas juntas, "escorregam" 
umas sobre as outras, isso produz a consistência 
"escorregadia" das secreções das mucosas e do 
fluido sinovial. Quando uma solução de GAGs é 
comprimida, a água é "espremida", e os GAGs 
são forçados a ocupar um volume menor. 
Quando a compressão é suspensa, os GAGs 
voltam ao seu volume original hidratado. 
✓ Ácido hialurônico - lubrificante de 
articulações. 
• Formação de articulações 
(cartilagens, tendões), promovendo 
estabilidade 
 
• A rigidez, elasticidade é aumentada 
quando interagem com as 
CONDROITINAS (Sulfato de Condroitina 
(-O3SO)) 
 
 
• Proteção contra choques mecânicos – 
pele e corpo vítreo. 
 
 
 
 
 
 
Carboidratos ligados covalentemente a 
proteínas ou lipídeos. 
 
 
PROTEOGLICANOS 
 
• Moléculas de glicosaminoglicano 
ligadas COVALENTEMENTE a uma 
proteína central – geralmente uma 
transmembrana 
 
 
 
• Essa proteína serve de alicerce para a 
ligação de carboidratos. Essa ligação das 
proteínas com carboidratos se dão por 
lig. Covalente, permite a característica 
de interação com outras moléculas 
responsáveis pela adesão de uma célula 
e outra. (CADEIAS GRANDES) 
• Proteoglicanos se ligam na proteína 
Hialurônica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Carbono
https://pt.wikipedia.org/wiki/Amina
BCM I – Medicina UNINOVE 
@natynamed 
 
 
GLICOSAMINOGLICANOS X 
PROTEOGLICANOS 
Glicosaminoglicanos são polimeros 
lineares longos, não flexíveis e com 
cadeias não ramificadas, e têm como 
base unidades dissacarídicas repetida. 
Já os Proteoglicanos são associações 
entre esses glicosaminoglicanos 
(unidades dissacarídicas repetidas) com 
proteínas por ligações covalentes. 
 
GLICOPROTEÍNAS 
 
• Moléculas de carboidratos ligados a 
uma proteína. 
 
“A maioria das proteínas de membrana da 
superfície celular, que funcionam como 
receptores para hormônios ou participam de 
outros processos importantes associados à 
membrana, como as interações célula-célula, 
são glicoproteínas.” – Bioquímica Médica 
 
✓ Quantidades altamente variáveis de 
carboidratos: lgG contém menos de 4% de 
sua massa como carboidrato, enquanto a 
glicoproteína gástrica humana (mucina) têm 
mais de 80% de carboidrato. 
 
• Receptores para FSH, LH, Hormônios 
tireoidianos e imunoglobulinas 
(anticorpos). 
 
O-LIGADOS: Pelo oxigênio 
N-LIGADOS: Pelo Nitrogênio (amina) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
GLICOPROTEÍNAS X 
PROTEOGLICANOS 
GLICOPROTEÍNAS: Cadeia oligossacarídica 
relativamente pequena,sem unidades 
dissacarídicas repetidas, são muitas vezes 
ramificadas e podem ou não ter carga negativa. 
PROTEOGLICANOS: Cadeias longas ramificadas 
com unidades dissacarídicas repetidas 
(glicoaminoglicanos) . 
GLICOLIPÍDEOS 
 
• Açúcar ligado a lipídeos 
• Localizados na parte externa da membrana 
• Reconhecimento celular 
 
 
 
 
Ex: Lipopolissacarídeo bacteriano (LPS) 
 
• Está na membrana externa das bactérias. Os 
macrófagos possuem receptores que conseguem 
identificar e fagocitar as bactérias. 
BCM I – Medicina UNINOVE 
@natynamed