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Pós Aula - Exercícios de Fixação - Isomeria Óptica - Aula 26 04 2021

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Universidade São Francisco - Farmácia
Bases Químicas dos Medicamentos
Prof. J. Pedro Thompson Jr.
Exercícios de Fixação
Isomeria Geométrica.
Considerando os conteúdos abordados. Faça anotações, pesquisas e depois tente resolver os exercícios de
fixação abaixo.
1-) O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos cis-trans, o que resulta em propriedades
físicas e químicas diferentes. Por exemplo, o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e,
devido a isso, ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular, ou seja, suas moléculas se rearranjam
liberando uma molécula de água e formando o anidrido maleico. Isso já não acontece com o ácido fumárico,
porque suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse impedimento espacial, não há como elas
interagirem.
Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente:
a-) ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico
b-) ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico
c-) ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico
d-) ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico
e-) ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico
Resolução / Justificativa: Ácido maleico é o ácido cis-butenodioico porque os grupos ligantes dos
carbonos da dupla que são iguais estão do mesmo lado do plano. O ácido fumárico é o
trans-butenodioico porque seus grupos ligantes iguais estão em lados opostos.

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