QUESTIONÁRIO - ANÁLISE ORGÂNICA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA 
FACULDADE DE FARMACIA 
DISCIPLINA: QUIB37 – QUIMÍCA ORGÂNICA EXPERIMENTAL IA 
DISCENTE: Alessandra Souza Marques do Nascimento 
DOCENTE: Paulo Roberto Ribeiro de Jesus 
 
 
ANALISE ORGÂNICA 
 
1. Indique as prováveis classes de solubilidade a que os compostos abaixo 
pertencem, baseando-se apenas em suas características estruturais e no 
Esquema Sumário de Classificação por Solubilidade (p. 45). 
 
a. 3-metoxifenol: Fenóis são substâncias solúveis em hidróxido de sódio 5% e 
insolúveis em bicarbonato de sódio, logo pertenceria o 3-metoxifenol ao grupo 
A2. 
 
b. Cicloexanona:. As cetonas cíclicas são solúveis em ácido fosfórico pois, 
possuem menos que nove carbonos em suas estruturas compostos que são 
solúveis em ácido fosfórico pertencem ao grupo N1 (cetona cíclica). 
 
c. Propionato de sódio: São solúveis em água por possuírem poucos 
átomos de carbono solúvel em água e éter (composto iônico), possuindo um 
pH neutro, pertenceria ao grupo S (sais de ácidos orgânicos). 
 
d. B- 3-metileptanal: Por ser um aldeído e ser insolúvel em água, pois possui 
muitos átomos de carbono. Possui menos que nove átomos de 
carbono, logo solúvel em ácido fosfórico, pertenceriam ao grupo N1. 
 
e. ácido oxálico: ácido orgânico forte, insolúvel em água, pois possui alta 
massa, molecular solúvel em hidróxido de sódio, uma vez que a reação ácido-
base forte formará um sal solúvel e solúvel em bicarbonato de sódio, 
pertenceria ao grupo A1. 
 
f. 2-bromooctano: alcano halogenado, sendo insolúvel em água por possuir 
uma alta massa molecular, insolúvel em hidróxido de sódio, ácido 
clorídrico e ácido sulfúrico, pertenceria ao grupo I. 
 
2. Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de 
metileno. O teste com papel de tornassol indicou coloração azul. 
Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser o desconhecido? Quais 
seriam solúveis em H2SO4 98%? 2,3-dibromopentano; dietilamina; 3-
etilfenol; 2,4-dimetiloctano; 4-etilanilina. 
 
(a) 2,3-dibromopentano (b) dietilamina 
(c) 3-etilfenol (d) 2,4-dimetiloctano (e) 4-etilanilina 
O composto desconhecido seria a dietilamina, uma amina de baixa massa molecular 
que possui moléculas capazes de formar ligações de hidrogênio entre elas, se 
comporta como uma base fraca, seria solúvel em cloreto de metileno. As 
substâncias 2,3-dibromopentano e 2,4-dimetiloctano possuem muitos átomos 
de carbono e um deles possui um halogênio. O 3-etifenol é um ácido fraco insolúvel 
em água sendo solúvel em ácido sulfúrico. Já a 4-etilanilina possui alta massa 
molecular. 
3. Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCI 5%, quais 
testes ainda seriam necessários para identificá-lo? Existe alguma 
substância da questão anterior (2) que apresentaria estas características 
de solubilidade? 
 
Se o composto for insolúvel em água e HCL 5% deve-se fazer o teste da 
solubilidade em H2SO4 96%. Se for insolúvel nesse solvente, ele pertence ao grupo 
I, se solúvel, faria o teste com o H3PO4 85%, que sendo solúvel ou não determinaria 
a substância. No exercício 2, as substâncias que são insolúveis em ácido sulfúrico e 
pertencem ao grupo I são: o 2,3-dibromopentano e o 2,4-dimetiloctano. 
 
4. Um estudante de química sintetizou uma molécula orgânica inédita no 
laboratório. Contudo, o composto é insolúvel em todos os solventes 
comerciais. Levando em conta que a molécula foi realmente formada, 
como poderíamos caracterizar esse material? 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
HARRIS, D. C. , Análise Química Quantitativa. 8 ed. Rio de Janeiro, LCT Editora, [20--]. 
McMURRY, J., Química Orgânica vol. 1 e vol. 2. Editora CENGAGE Learning. Tradução da 
6ª Edição Norte Americana, 2008KOTZ, John C.; TREICHEL 
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 
2009 
VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. Química orgânica: estrutura e função. 6. ed. Porto Alegre, RS: 
Bookman, 2013