Solubilidade de Compostos Orgânicos

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QUESTIONÁRIO DE SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
1. Defina solubilidade e miscibilidade. 
 A solubilidade está muito associada ao preparo de soluções (misturas homogêneas), já que, para obtermos uma solução, é fundamental que o soluto utilizado seja solúvel no solvente. Solubilidade ou coeficiente de solubilidade é a quantidade máxima que uma substância pode dissolver-se em um líquido, e expressa-se em mols por litro, gramas por litro ou em porcentagem de soluto/solvente. Miscibilidade é a capacidade de substâncias se misturarem, na química há uma lei em que a polaridade deve ser igual para que elas formem compostos, ou seja, se as duas forem polares ou apolares elas vão se "juntar".
2. Por que determinados compostos orgânicos tipo etanol, são solúveis em água e éter etílico? Esta dissolução é devido à solubilidade ou miscibilidade? 
 O mais correto é considerar a solubilidade em termos de intensidade das forças intermoleculares. A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual à intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio solvente. O etanol é um caso especial de composto orgânico no que diz respeito à solubilidade, pois ele é infinitamente solúvel na água, que é polar, mas também dissolve muito bem materiais apolares como a gasolina. Isso acontece porque sua molécula possui uma parte apolar e uma extremidade polar, o grupo OH.
3. Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, baseando-se apenas em suas características estruturais usando a tabela 1 e o Esquema 1.
a) 3-metilfenol, – Classe A2 (ácidos orgânicos fracos)
 b) propanoato de sódio, - Classe S2 (sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos).
c) Hexanona. Classe N2
 
d) hexanal, - Classe N1 (alcoóis, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas).
 f) ácido fumárico - – Classe A1 (ácidos orgânicos forte)
4. Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno. O teste com papel de tornassol indicou coloração azul. Qual composto abaixo poderia ser o desconhecido? Quais seriam solúveis em H2SO4 95%? E quais seriam insolúveis em H2SO4 95%?
A)2,3-dibromopentano b) dietilamina c)3-etilfenol 
De acordo com a classificação dos compostos orgânicos pela miscibilidade e partindo do princípio de que o papel de tornassol vermelho combinado com base misturado com ácido resulta em uma coloração azul. Sendo assim é possível concluir que apenas compostos orgânicos, classificados como SB (Aminas monofônicas com 6 átomos de carbonos ou menos), nesse caso o composto que se encaixa é o dietilamina.
Já o que não seria solúvel em H2SO4 95% é o 2,3-dibromopentano.
5. Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCI 5%, quais testes ainda seriam necessários para identificá-lo? 
Seria necessário testar a solubilidade em H2SO4, se insolúvel o composto pertence a classe I, se solúvel, testar em H3PO4, se solúvel é N1 e se insolúvel é N2.
6. Um composto desconhecido é insolúvel em água, mas é solúvel em solução aquosa de NaOH 1M e em clorofórmio. Indique qual das estruturas abaixo deve corresponder a do composto desconhecido. Explique.
Trata-se do composto 4, pois ele é insolúvel em água, porém forma um sal solúvel ao reagir com NaOH.
7. Que comportamento você espera na solubilidade de benzofenona em álcool metílico e em hexano? Explique.
O etanol é um caso especial de composto orgânico no que diz respeito à solubilidade, pois ele é infinitamente solúvel na água, que é polar, mas também dissolve muito bem materiais apolares como a gasolina. Isso acontece porque sua molécula possui uma parte apolar e uma extremidade polar, o grupo OH.
8. Classifique as substâncias químicas usadas na aula prática apresentada em vídeo, segundo suas características de periculosidade.
Etanol: Substância inflamável. Evitar contato prolongado com a pele. A substância se inflama facilmente, sendo o ponto de fulgor 13ºC, razão pela qual deve ser mantido longe de fontes de ignição.
Ácido Acético: Corrosivo aos tecidos. Irritante para a pele, membranas de mucosas, trato respiratório superior e olhos. Pode ser fatal se ingerido. Quando aquecido emite fumos tóxicos de dióxido e monóxido de carbono.
Trietlamina: Apresentam risco à saúde pública ou ao ambiente, caracterizando-se por terem uma ou mais das seguintes propriedades: inflamabilidade, corrosividade, reatividade, toxicidade e patogenicidade. Podem ter propriedades como combustibilidade, biodegradabilidade ou solubilidade, porém não se enquadram como resíduo I ou III.
Benzofenona: A benzofenona, uma cetona aromática, é um composto importante na fotoquímica orgânica e na perfumaria bem como em síntese orgânica. É uma substância cristalina branca com odor de rosas, insolúvel em água, ponto de fusão 47,9 °C, ponto de ebulição 305-306 °C.
Clorobenzeno: Os resíduos depende dos seguintes fatores: inflamabilidade, corrosividade, reatividade, toxicidade e patogenicidade.
Ácido acetil: Perigoso se ingerido ou inalado. Causa irritação na pele, olhos e trato respiratório. Pode causar reações alérgicas respiratórias, é possível causar defeitos no feto baseado em experimentos com animais. Afeta o sistema respiratório, fígado, rins, olhos, pele e sangue.
α-Naftol: É um composto orgânico, sólido branco, de fórmula C10H7OH. É um isômero de 2-naftol diferindo pela localização do grupo hidroxila no naftaleno. Os naftóis são os homólogos do naftaleno dos fenóis, com o grupo hidroxila mais reativo do que nos fenóis. Ambos os isômeros são solúveis em álcoois simples, éteres e clorofórmio. São precursores de uma variedade de compostos úteis.
Anilina:  Irritação da via digestiva, náusea, vômito, dores abdominais, hipermotilidade intestinal, diarréia. Sistema nervoso central: cefaléia depressão geral, tontura, torpor, vertigem, sonolência, narcose, perda de memória, possibilidade de dificuldade respiratória.
9. Observe a tabela abaixo e explique porque a solubilidade diminui com o aumento da cadeia carbônica.
A solubilidade é devida, neste caso, as pontes de hidrogênio formadas entre as moléculas do álcool e da água. Para entender esse fato, vamos tomar como exemplo o etanol. Basta você lembrar que o álcool é formado por um grupo orgânico (hidrofóbico) apolar, insolúvel em água e solúvel em solventes orgânicos, e pelo grupo OH (hidrofílico), altamente polar, solúvel em água. Assim, quanto maior o predomínio do grupo R, mais insolúvel em solventes polares o composto será, assim como, com o predomínio do grupo OH, maior será a solubilidade em solventes polares.
10. Use o Esquema 1 para classificar os compostos utilizados no vídeo de solubilidade visto nesta aula.
Etanol, Ácido Acético, Trietlamina, Benzofenona, clorobenzeno, Ácido acetil salicílico, α-Naftol, Anilina
Esquema 1: Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade. 	
Tabela 1: Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade.
	S2
	Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.).
	SA
	Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos.
	SB
	Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos.
	S1
	Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos.
	A1
	Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com menos de seis átomos de carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, -dicetonas.
	A2
	Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, -dicetonas, compostos nitro com hidrogênio em , sulfonamidas.
	B
	Aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres.
	MN
	Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de cinco átomos de carbono.
	N1
	Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente umgrupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos.
	N2
	Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1).
	I
	Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados.
Obs.: Os haletos e anidridos de ácido não foram incluídos devido à alta reatividade.
Ao estudar a amostra A, com a adição de água, notou -se a formação de precipitado, sendo então insolúvel em água. Seguindo o fluxograma ela também foi insolúvel em NaOH, em HCl e, em H2SO4. Concluiu -se assim que a amostra A correspondia ao Nafta leno, estando enquadrado na classe I da tabela 1, por se tratar de um composto aromático desativado. Essas solubilidades indicam que o composto é pouco polar ou neutro, pois não reagiu com substâncias ácidas e nem básicas. 
Estudando a amostra B, essa foi solúvel em água e em éter também e, fazendo o teste no papel tornassol, o mesmo não alterou a sua cor, devido à isso, classificou-se como sendo anilina (classe S1). Entretanto, houve um erro na visualização do tornassol, pois refazendo, o papel tornassol azul alterou -se para vermelho, indicando a classe Sa, sendo assim, a amostra B foi caracterizada como sendo Ácido propanoico, por ser um ácido monocarboxílico com menos de cinco carbonos. A reação 1 mostra a reação de ácido propanoico com água e também com éter. 
REAÇÃO 1: Ao analisar a amostra C, ela se solubilizou na água, n o éter, e não alterou a cor do papel tornassol l, mas, não se conseguiu chegar a uma conclusão sobre a identificação da m esma. Porém, ocorreu um erro, pois na verdade a substância era insolúvel em éter, condizendo com a classe S2, sendo classificada como Etanoico, por se tratar de um composto poli funcional. Sua solubilidade em água é justificada por sua característica polar, e a insolubilidade em éter é devido ao fato de que o etanoico faz interações do tipo ligação de hidrogênio, já o éter faz as seguinte rações do tipo dipolo -dipolo, o que não é favorável do ponto de vista energético. A reação 2 mostra a reação o corrida entre o etanoico e a água. 
REAÇÃO 2: 
Examinando a amostra D, ela foi insolúvel em água, em NaOH, em HCl e, em H2SO4, mas não foi possível identificar a substância devido a um erro, pois na verdade ela é solúvel em HCl, assim, corresponde à Anilina, enquadrada na classe B, por ser uma a mina aromática. A insolubilidade em água indica que o composto é apolar ou pouco polar e, em NaOH por não apresentar características ácidas. Na reação 3 abaixo, observa -se a reação entre anilina e HCl. 
REAÇÃO 3: 
Ao realizar os procedimentos com a amostra E, essa foi insolúvel em água, solúvel em NaOH e, insolúvel em NaHCO3, condizendo assim com a classe A2, d este modo a amostra E foi caracterizada como sendo Naftol, por se tratar de um fenol. A insolubilidade em água é ocasionada pelo fato do Naftol ter uma cadeia carbônica grande. A solubilidade em NaOH (base forte) indica que o com posto contém característica ácida. Quando tratado com NaHCO3 (base fraca), ele não se solubilizou, mostrando assim, que era um ácido fraco. A reação 4 mostra a reação ocorrida entre o Naftol e o NaOH. 
REAÇÃO 4: 
Ao analisar a amostra F, ela não se solubilizou em água, em NaOH e, nem em HCl, solubilizando-se em H2SO4, e por último, não foi solúvel em H3PO4, enquadrando-se na classe N2 e, caracterizada com Benzaldeído, por ser um composto aromático com grupo ativante. Por ter uma cadeia carbônica grande, ele não foi solúvel em água. Não foi solúvel em NaOH e nem em HCl por não possuir grupos ácidos ou básicos. Por H2SO4 ser um solvente prótico, ele torna o benzaldeído solúvel. Com o H3PO4 é um ácido fraco que não é capaz de protonar o benzaldeído, tornando -o insolúvel. Na reação 5 abaixo, observa-se a reação entre o benzaldeído e o H2SO4.
INSOLÚVEL
I
SOLÚVEL
N
1
INSOLÚVEL
N
2
H
3
PO
4
 85%
H
2
SO
4
 96%
INSOLÚVEL
SOLÚVEL
B
HCl
 5%
INSOLÚVEL
SOLÚVEL
A
1
INSOLÚVEL
A
2
NaHCO
3
 5%
SOLÚVEL
NaOH
 5%
INSOLÚVEL
INSOLÚVEL
S
2
VERMELHO AO
TORNASSOL
S
A
AZUL AO
TORNASSOL
S
B
NÃO ALTERA O
TORNASSOL
S
1
SOLÚVEL
ÉTER
SOLÚVEL
ÁGUA
SUBSTÂNCIA
DESCONHECIDA
INSOLÚVEL
I
SOLÚVEL
N1
INSOLÚVEL
N2
H3PO4 85%
H2SO4 96%
INSOLÚVEL
SOLÚVEL
B
HCl 5%
INSOLÚVEL
SOLÚVEL
A1
INSOLÚVEL
A2
NaHCO3 5%
SOLÚVEL
NaOH 5%
INSOLÚVEL
INSOLÚVEL
S2
VERMELHO AO
TORNASSOL
SA
AZUL AO
TORNASSOL
SB
NÃO ALTERA O
TORNASSOL
S1
SOLÚVEL
ÉTER
SOLÚVEL
ÁGUA
SUBSTÂNCIA
DESCONHECIDA