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LISTA DE EXERCÍCO ORGÂNICA - HIBRIDIZAÇÃO

Lista de exercícios sobre hibridização e ligações π/σ em compostos orgânicos. Contém questões de múltipla escolha que pedem atribuição de hibridização e contagem de ligações em AAS, índigo, brasilina, composto rotulado, morfina, ácido úrico, metano, testosterona e progesterona.

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jorge neto

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LISTA DE EXERCÍCIO - HIBRIDIZAÇÃO 
 
QUESTÃO 1 
O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: 
 
 
 
 
 
Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, 
podemos afirmar que: 
( ) o carbono 1 tem hibridação sp3 
( ) a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. 
( ) existem ao todo 4 ligações π (pi). 
 
QUESTÃO 2 
Os compostos representados pelas estruturas abaixo são corantes 
bastante conhecidos. De acordo com as estruturas, analise as afirmações a 
seguir. 
 
 
 
 
 
 
 
 
( ) O índigo apresenta quatro anéis aromáticos. 
( ) Todos os carbonos presentes na molécula do índigo possuem 
hibridização sp2. 
( ) Todos os carbonos presentes na molécula da brasilina possuem 
hibridização sp3. 
 
 
QUESTÃO3 
A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que: 
 
 
 
 
 
 
 
( ) Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2. 
( ) Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3. 
( ) O carbono 5 apresenta hibridização sp. 
( ) Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi () entre si. 
( ) Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi () e uma sigma (), 
entre si. 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 4 
A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula 
estrutural: 
 
 
 
 
 
Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente: 
a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2. 
b) 1-sp 2-sp3 3-sp3. 
c) 1-sp2 2-sp 3-sp2. 
d) 1-sp 2-sp3 3-sp3. 
e) 1-sp2 2-sp2 3-sp 
 
QUESTÃO 4 
“Gota” é uma doença caracterizada pelo excesso de ácido úrico no 
organismo. Normalmente, nos rins, o ácido úrico e filtrado e segue para a 
bexiga, de onde será excretado pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou 
por um excesso de produção, os rins não conseguem expulsar parte do 
ácido úrico. Essa porção extra volta para a circulação, permanecendo 
no sangue. Sobre a molécula do ácido úrico, podemos afirmar que é um 
composto que: 
 
 
 
 
 
a) possui o anel aromático em sua estrutura; 
b) apresenta quatro ligações  (pi) e treze ligações  (sigma); 
c) é caracterizado por carbonos que apresentam hibridização sp2; 
 
QUESTÃO 5 
A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano 
(CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela 
sobreposição frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com 
os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: 
a) Quatro orbitais p. 
b) Quatro orbitais híbridos sp3. 
c) Um orbital hibrido sp3. 
d) Um orbital s e três orbitais p. 
e) Um orbital p e três orbitais sp2. 
 
QUESTÃO 6 
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa 
capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono 
realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número 
de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois 
compostos orgânicos que atuam como hormônios 
 
 
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, 
considere as seguintes 
afirmativas: 
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais 
híbridos sp2. 
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com 
orbitais híbridos sp2. 
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número 
de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos 
sp3 na testosterona é 16. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.

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