Carboidratos: Estrutura e Funções

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BIOQUÍMICA GERAL
Rodrigo Binkowski 
de Andrade
Carboidratos
Objetivos de aprendizagem
Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
 � Diferenciar a estrutura dos monossacarídeos, dissacarídeos e 
polissacarídeos.
 � Reconhecer as diversas funções que os carboidratos podem desem-
penhar nas células.
 � Identificar a isomeria entre os monossacarídeos e as ligações 
glicosídicas.
Introdução
Os carboidratos correspondem a mais de 45% da ingestão calórica di-
ária de um indivíduo. Eles são a maior fonte de substratos energéticos 
em uma dieta típica ocidental. Portanto, essas biomoléculas fornecem 
grande parte da energia nos processos celulares, além de participarem 
da comunicação intercelular e da composição das membranas. 
Neste texto, você vai ver como os carboidratos estão amplamente 
distribuídos nos vegetais e nos animais e possuem papéis estruturais, de 
reserva e metabólicos importantes.
Os glicídios são compostos formados por unidades fundamentais, 
chamadas oses, e por polímeros destas unidades. Os glicídios simples 
são compostos ternários, isto é, formados por três elementos: car-
bono, hidrogênio e oxigênio. Esses três elementos encontram-se na 
proporção de 1:2:1.
Os glicídios simples admitem, assim, uma fórmula geral C
n
H
2n
O
n
. Nesta 
fórmula existe uma molécula de água para cada átomo de carbono, o que 
originou, erroneamente, o nome de hidratos de carbono ou carboidratos 
para estes compostos. Uma curiosidade interessante sobre este tema é 
que os adoçantes artificiais estimulam os mesmos receptores gustativos 
dos açúcares, porém não são aproveitados pelo organismo.
A estrutura dos monossacarídeos, 
dissacarídeos e polissacarídeos
Os carboidratos podem ser chamados também de glicídios, hidratos de carbono, 
açúcares e oses. Estes compostos são aldeídos ou cetonas e seus derivados que 
contêm duas ou mais hidroxilas. A nomenclatura inclui a função, o número 
de átomos de carbono e a terminação ose. No caso da aldo-hexose, significa 
que é um aldeído de seis carbonos. 
Os monossacarídeos são carboidratos que não podem ser hidrolisados a 
compostos mais simples. As oses portadoras de grupo aldeído são chamadas 
aldoses e as portadoras de grupo cetônico, cetoses. Tanto as aldoses como 
as cetoses são classificadas de acordo com o número de átomos de carbono 
existentes na molécula. As oses com três carbonos são denominadas de trio-
ses; com quatro carbonos, tetroses; com cinco carbonos, pentoses; com seis 
carbonos, hexoses e com sete carbonos, heptoses (Figura 1).
Figura 1. Os principais monossacarídeos. Em A, estão representadas duas trioses. Em B, 
duas hexoses comuns e, em C, as pentoses de ácidos nucleicos.
Fonte: Nelson e Cox (2014).
Já os oligossacarídeos são polímeros de menos de oito monossacarídeos. 
Por fim, os olissacarídeos são feitos a partir da união de oito ou mais monos-
sacarídeos. Os dissacarídeos mais comuns são a lactose, sacarose e a trealose 
(Figura 2). A lactose possui uma ligação glicosídica ß-1,4 entre a galactose 
e a glicose. A sacarose, conhecida como açúcar de mesa, é um dissacarídeo 
formado entre a glicose e a frutose unida por uma ligação glicosídica α-1,2. 
A trealose é um açúcar não redutor importante nos insetos, pois é um fluido 
circulante conhecido como a hemolinfa.
Carboidratos2
Figura 2. Três dissacarídeos mais comuns estão 
representados com suas ligações glicosídicas. 
Fonte: Nelson e Cox (2014)..
As funções que os carboidratos podem 
desempenhar nas células
Os polissacarídeos da dieta são sólidos, cristalinos e incolores, dissolvendo-se 
perfeitamente em soluções aquosas (polares). O amido é um homopolissacarí-
deo, pois é composto exclusivamente por polímeros da glicose. Há dois tipos: 
a α-amilose (linear, de ligações α- 1,4), extraída durante o cozimento da batata 
e responsável pela coloração escura da água, e a amilopectina (ramificada, 
de ligações α-1,4 e α-1,6), que não é liberada do legume ao aquecimento. Nos 
alimentos é encontrada em grãos. O cozimento rompe as moléculas ali arma-
zenadas, aumentando a digestibilidade. Com o resfriamento, essas estruturas 
se reorganizam. Por outro lado, o glicogênio tem ligações α-1,4, mas possui 
mais ramificações com as ligações α-1,6 e tem origem em células animais. 
Veja na Figura 3 abaixo a estrutura desses polissacarídeos.
3Carboidratos
Figura 3. Glicogênio e amido. No item A está representado a amilose, com as ligações glicosídicas 
α-1,4. No item B, estão demonstradas as ligações α-1,6 da amilopectina e nos pontos de ramicação 
do glicogênio. No item C está um esquema dos agrupamentos de amilose e amilopectina.
Fonte: Nelson e Cox (2014). 
A celulose é uma fibra e, portanto, é digerível apenas pelos ruminantes, 
possuidores de uma bactéria simbionte específica no trato digestório, secre-
tora de celulase. Caracteriza-se como um homopolissacarídeo linear não 
ramificado de glicoses unidas em ligações β-1,4. Outro polissacarídeo é a 
quitina, homopolissacarídeo feito por N-acetilglicosaminas e interconectados 
em ligações β-1,4. Compõe o exoesqueleto de insetos e a parede celular de 
fungos. Uma utilidade dos carboidratos é a fabricação de ágar, pois certas 
algas contêm uma mistura de D-galactose e L-galactose, com que se produz 
um gel utilizado no processo de eletroforese. A eletroforese é uma técnica que 
separa biomoléculas por meio de carga e massa molecular.
Metabolismo de açúcares pelas bactérias: nem todo amido ingerido é hidrolisado, 
principalmente aquele rico em amilose ou pouco hidratado, como o do feijão. Essas 
substâncias entram, então, no cólon, onde são digeridas por bactérias em ácidos graxos 
de cadeia curta, lactato e gases. Deste grupo, podem ser citados o gás hidrogênio (H
2
), 
o gás carbônico (CO
2
) e o gás metano (CH
4
).
Carboidratos4
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Isomeria entre os monossacarídeos 
e as ligações glicosídicas
O D-gliceraldeído, o L-gliceraldeído e a dihidroxiacetona são os hidratos de 
carbono mais simples (trioses). O átomo de carbono assimétrico mais afastado 
da carbonila define se um composto é D, se estiver à direita, ou L, à esquerda. 
Estes isômeros são o aldeído D-glicérico e o aldeído L-glicérico. O primeiro 
é dextrógiro e o segundo, levogiro.
Os enantiômeros são compostos nos quais a conformação espacial de um 
é a imagem especular do outro. Já os epímeros são esteroisômeros (isômeros 
ópticos) que diferem na configuração dos ligantes de apenas um carbono 
assimétrico. Alguns exemplos de aldoses epímeras: D-Glicose, D-Manose 
e D-Galactose.
Os carboidratos têm a propriedade de ciclização em soluções aquosas. 
Aldotetroses e todos os monossacarídeos de cinco ou mais átomos de car-
bono apresentam- se como anéis, pois o grupo carbonila une-se ao oxigênio 
da hidroxila. Forma-se, então, um composto intermediário, os hemicetais, 
de cetonas, ou hemiacetais, de aldeídos, que apresentam um carbono quiral 
adicional. As aldohexoses tendem a fazer ligações 1,5 e as aldocetoses, 2,5 e 
2,6, pois a carbonila está no segundo carbono. 
O sufixo é dado aos açúcares cíclicos, furanoses, em anéis de cinco membros 
e piranoses em anéis de seis. As formas α e β de um mesmo monossacarídeo 
são anômeras, diferindo somente na configuração dos elementos do carbono 
anomérico. Em solução, embora reajam como aldeídos e cetonas, essas subs-
tâncias majoritariamente apresentam-se como hemiacetais e hemicetais. Outra 
propriedade importante é a mutarrotação: a conversão de um anômero em 
outro. Além disso, para que um açúcar seja considerado redutor deve possuir o 
carbono anomérco livre. Como a oxidação de um composto só ocorre na forma 
5Carboidratos
linear, um dissacarídeo cujo dois carbonos anoméricos não sejam ocupados 
na ligação, pode atuar como glicídio redutor (Figura 4). 
Figura 4. Piranoses e furanoses. As conformações cíclicas dos monossacarídeos glicose efrutose, respectivamente.
Fonte: Nelson e Cox (2014). 
A ligação glicosídica, de modo geral, acontece com o carbono anomérico de 
um monossacarídeo e o C-4 ou C-6 de outro, liberando uma molécula de água, 
sendo uma ligação covalente. Duas oses são epímeras quando se diferenciam 
pela posição de uma única hidroxila (Figura 5). Quando a diferença se encontra 
no carbono 2 não há necessidade de especificar o número do carbono que deu 
origem à epimerização. Nos outros casos, o número do carbono responsável 
Carboidratos6
pela epimerização deverá ser salientado. A glicose e a galactose são epímeras 
em C4 e a ribulose e a xilulose são epímeras em C3.
Figura 5. Epímeros. A D-glicose e seus epímeros são mostrados em 
suas fórmulas químicas.
Fonte: Nelson e Cox (2014). 
Deficiência das dissacaridases é uma patologia relativamente frequente, causada por 
defeito genético, declínio fisiológico pela idade ou por agressões à mucosa. A enzima 
mais facilmente atingida é a β-glicosidase (lactase). A deficiência da lactase ocorre 
porque o dissacarídeo não pode ser aproveitado pelo organismo nem quebrado em 
unidades menores, permanecendo no intestino e causando desequilíbrio osmótico. 
A grande quantidade de água no trato intestinal provoca, então, diarreia aquosa, fluxo 
intestinal anormal e cólicas abdominais. Essa doença tem prevalência de quase 100% 
em asiáticos e de 0% em dinamarqueses e holandeses.
NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de bioquímica de Lehninger. 6 ed. Porto Alegre: 
Artmed, 2014. 
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