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1 Questão Acerto: 0,2 / 0,2 As vagens da baunilha contêm vanilina, uma substância utilizada como aromatizante de alimentos. De acordo com a fórmula estrutural a vanilina apresenta as seguintes funções orgânicas. Fenol, éter e aldeído Cetona, aldeído e éster Ácido carboxílico, aldeído e cetona Cetona, álcool e éter Fenol, ester e aldeído 2 Questão Acerto: 0,2 / 0,2 Acerca de reações de adição e de substituição nucleofílicas, analise as assertivas abaixo. I. Na reação de substituição nucleofílica, um nucleófilo ataca um halogeneto de alquila no carbono sp2 que está ligado ao halogênio, resultando em seu deslocamento pelo nucleófilo. II. Quanto maior a basicidade do nucleófilo, maior será a sua reatividade em uma reação de substituição nucleofílica. III. O produto da adição nucleofílica do oxigênio do álcool ao átomo de carbono da carbonila do aldeído ou da cetona é um hemiacetal. IV. Os aldeídos são geralmente mais reativos que as cetonas em reação de adição nucleofílica. É correto o que se afirma em : I, II e III, apenas. II e III, apenas. I e II, apenas. II, III e IV, apenas. I, III e IV, apenas. 3 Questão Acerto: 0,2 / 0,2 Os haletos de alquila estão entre as várias classes de substâncias orgânicas que são empregadas como armas químicas. Com base nas estruturas químicas I, II, III e IV mostradas na figura precedente, assinale a opção correta acerca das propriedades químicas e físicas de haletos de alquila. O átomo de carbono ligado covalentemente ao átomo de halogênio é um sítio eletrofílico em uma reação de substituição nucleofílica. A estrutura química I pertence à classe química dos anidridos. Em uma reação de substituição nucleofílica de segunda ordem, o cloreto II é menos reativo que o cloreto IV. A reação entre o composto III e uma base forte é uma reação de eliminação cujo resultado é a formação de um alceno. A reação de eliminação de segunda ordem envolve a formação de um carbocátion como intermediário. 4 Questão Acerto: 0,2 / 0,2 A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacteriana. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente: Amida, nitrila, fenol, éster Amina, fenol, amina, aldeído Amida, amina, álcool, éster Amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico Amida, fenol, amina, ácido carboxílico 5 Questão Acerto: 0,2 / 0,2 Qual o nome do composto abaixo ? bromo-cloro-nitrobenzeno 3-bromo-1-cloro-4-nitrobenzeno 2-bromo-4-cloro-1-nitrobenzeno 5-bromo-4-cloro-1-nitrobenzeno 1-bromo-4-cloro-2-nitrobenzeno 6 Questão Acerto: 0,2 / 0,2 Em que classe de reação cada uma das seguintes transformações está inserida? 1) C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O 2) CH5CH=CH2 + Cl2 → CH3-CHClCH2Cl 3) CH3CH=CHCH2CO2H → CH3CH2-CH=CH2 + CO2 4) CH3CH2CH2S + (CH3)2+ CH3NH2 → CH3CH2CH2N+ H2CH3 + (CH3)2S Substituição, substituição, adição, substituição. Eliminação, substituição, adição, substituição. Adição, eliminação, eliminação, substituição. Substituição, eliminação, adição, adição. Substituição, adição, eliminação, substituição. 7 Questão Acerto: 0,2 / 0,2 Em relação aos compostos aromáticos, observamos as afirmativas abaixo: I. Apenas devem ser cíclicos e possuir carbonos sp2; II. Os compostos aromáticos perfazem principalmente reações de adição; III. Um conjunto de fatores indica a aromaticidade de um anuleno como carbonos sp2, sistema cíclico, duplas conjugadas e obedecer a regra de Huckel; IV. As reações de aromáticos são principalmente por substituição. Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): II e III II e IV I e IV III e IV Apenas a III 8 Questão Acerto: 0,2 / 0,2 Em relação aos compostos aromáticos, podemos afirmar que: I. Todos sofrem reações de adição; II. Perfazem reações de substituição; III. Os anulenos devem possuir carbonos sp2; IV. Não necesariamente os anulenos devem obedecer à regra de Huckel. É(são) correta(s) a(s) afirmativa(s): apenas a III II, III e IV Apenas a I II e IV II e III 9 Questão Acerto: 0,2 / 0,2 A anfetamina é uma droga que pode ser sintetizada a partir da sequência de reações demonstrada na figura precedente. Tal sequência de transformações contém, respectivamente, uma reação de substituição e uma reação de oxidação. adição e uma reação de substituição. uma reação de substituição e uma reação de redução. redução e uma reação de substituição. adição e uma reação de oxidação. 10 Questão Acerto: 0,2 / 0,2 As reações químicas são a base da indústria de transformação química e objeto de estudo de muitos pesquisadores. A indústria petroquímica e a indústria farmacêutica são segmentos do mercado que atuam fortemente na pesquisa e desenvolvimento de produtos cuja base são as reações químicas. Associe a coluna da direita com a da esquerda de acordo com as características de cada tipo de reação. (1) Substituição em alcanos. (2) Adição em alcenos. (3) Reação de eliminação. (4) Reação de oxidação. ( ) É utilizada para transformar óleos vegetais em gorduras, como margarina. ( ) É utilizada para obtenção de haletos orgânicos saturados. ( ) Formação de ácido etanoico a partir do but-2-eno. ( ) Reação entre etanol e metilpropan-2-ol, produzindo éter etil-t-butílico. A ordem CORRETA de associação, de cima para baixo, é: 1, 4, 2, 3. 3, 4, 1, 2. 2, 4, 1, 3. 2, 1, 4, 3. 1, 3, 2, 4.
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